苯并[b]呋喃-2-甲醛

271-89-6

68-12-2

4265-16-1

以2,3-苯并呋喃和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成苯并[b]呋喃-2-甲醛的一般步骤：在保持温度低于40℃的条件下，将三氯氧磷（4.73 mL，50.79 mmol）缓慢加入到N,N-二甲基甲酰胺（6.56 mL，84.75 mmol）的溶液中。随后，在相同温度条件下，于15分钟内将2,3-苯并呋喃（2.00 g，16.93 mmol）滴加到反应混合物中。将反应混合物升温至80℃，持续加热24小时。反应完成后，将混合物小心倒入冰水中，并用氢氧化钠溶液中和。分离有机相，水相用乙酸乙酯萃取。合并有机相，用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。减压浓缩滤液，所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯 = 10:1），得到苯并[b]呋喃-2-甲醛（2.27 g，收率90%），为棕色油状物。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 9.83（1H，s，CHO），7.75-7.70（1H，m，H-4），7.56-7.54（2H，m，H-6,7），7.46（1H，s，H-3），7.32-7.28（1H，m，H-5）。13C NMR（100 MHz，CDCl3）：δ 179.63（CHO），156.03（C-7a），152.52（C-2），129.07（C-3a），126.51（C-6），124.05（C-5），123.58（C-4），117.93（C-3），112.44（C-7）。

参考文献：

[1] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 54, p. 7545 - 7548

[2] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 3, p. 844 - 847

[3] Letters in Drug Design and Discovery, 2014, vol. 11, # 8, p. 975 - 984

[4] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 3, p. 257 - 270

[5] Patent: WO2016/114816, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0331