苯甲醛

苯甲醛又称为安息香醛，为苯的氢被醛基取代后形成的有机化合物 苯甲醛为最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。苯甲醛是醛基直接与苯基相连接而生成的化合物，因为具有类似苦杏仁的香味，曾称苦杏仁油。苯甲醛广泛存在于植物界 ，特别是在蔷薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的茎皮、叶或种子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷,樱桃,月桂树叶,桃核。苯甲醛天然存在于苦杏仁油、藿香油、风信子油、依兰依兰油等精油中。该化合物也在果仁和坚果中以和糖苷结合的形式（苦杏苷，Amygdalin）存在。苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似，但也有不同。苯甲醛不能还原费林试剂；用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时，除主要产物苯甲醇外，还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。在氰化钾存在下，两分子苯甲醛通过授受氢原子生成安息香。苯甲醛还可进行芳核上的亲电取代反应，主要生成间位取代产物，例如硝化时主要产物为间硝基苯甲醛。当今苯甲醛主要由甲苯通过不同的途径制备。

苯甲醛是医药、染料、香料和树脂工业的重要原料，其用途广泛：可用作溶剂、增塑剂和低温润滑剂等，在医药、染料、香料和树脂工业中有着重要作用。

1. 香料行业应用：主要用于调配食用香精，少量用于日化香精和烟用香精中，可作为特殊的头香香料，在紫丁香、白兰、茉莉等花香配方中微量使用。

2. 食品行业应用：被GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料，主要用于配制杏仁、樱桃、桃子等型香精，也可用作糖水樱桃罐头的赋香剂。

3. 农业应用：是除草剂野燕枯、植物生长调节剂抗倒胺的中间体，用于农业领域。

4. 化工原料：重要的化工原料，用于制备月桂醛、月桂酸、苯乙醛、苯甲酸苄酯等。

5. 实验室用途：用于测定臭氧、酚、生物碱和位于羧基旁的亚甲基等试剂。

总之，苯甲醛在多个领域中都有着重要的应用，是一种多功能化合物。

可以通过外观与性状鉴定： 纯品为无色液体，工业品为无色至淡黄色液体，有苦杏仁气味,到这步,基本就可以断定是苯甲醛了,再者它微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。 苯甲醛可由多种途径制备。工业中主要由甲苯在催化剂(五氧化二钒、三氧化钨或三氧化钼)作用下以空气或氧进行气相氧化；或者在光照下将甲苯氯化成氯化苄，然后再水解、氧化；也可氯化成二氯甲基苯再水解。工业中也有以苯为原料，在加压和三氯化铝作用下与一氧化碳和氯化氢反应制取。实验室中是用催化还原苯甲酰氯的方法制备苯甲醛。当前主要的制备途径为甲苯的液态氯化或氧化。 以被淘汰的制备方法包括苯甲醇的不完全氧化，苯甲酰氯的碱解，和苯与一氧化碳的加成。 苯甲醛可被氧化为具有白色有不愉快气味的苯甲酸固体，在容器内壁上结晶出来。苯甲醇可通过氢化苯甲醛制备，也可由苯甲醛在氢氧化钾的醇溶液中进行自身氧化还原而得到（产物为苯甲酸钾和苯甲醇）。苯甲醛与无水醋酸钠和乙酸酐反应生成肉桂酸。氰化钾的醇溶液可用来催化苯甲醛的缩合，生成安息香。
苯甲醛在浓碱溶液中进行歧化反应（康尼查罗反应，Cannizarro反应）：一分子的醛被还原成相应的醇，另一分子的醛与此同时被氧化成羧酸盐。此反应的速度取决于芳环上的取代基。 本品对眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。由于其挥发性低，其刺激作用不足以引致严重危害。
急救措施
皮肤接触： 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
　　 眼睛接触： 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
　　 吸入： 脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
　　 食入： 饮足量温水，催吐。就医密闭操作的应全面排风。
　　 呼吸系统防护： 空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护： 戴化学安全防护眼镜。
　　 身体防护： 穿防毒物渗透工作服。
　　 手防护： 戴橡胶耐油手套。
　　 其他防护： 工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。定期体检 减压条件下 苯甲醛沸点会降低.正常情况下178℃,减压到0.1mpa，苯甲醛的沸点为110℃ 左右. 当然是油浴,水浴只能到100度 再减压,也不至于把它的沸点降到100度之下. 香气：具有类似苦杏仁的香味。
沸点：178℃。
相对密度： 1.0415（10／4℃）。
折光率：1.544-1.547 。 按醛测定法(OT-6)进行。所取试样量为1g。计算中的当量因子(e)取53.06。
或按气相色谱法(GT-10-4)中非极性柱方法测定。 ADI 0～5mg/kg(FAO/WHO-1994)。
LD₅₀1.3g/kg(大鼠，经口)。
GRAS(FDA，§182．60，2000)。 FEMA(mg/kg)：软饮料36；冷饮42；糖果120；焙烤食品110；布丁类160；胶姆糖840酒类50～60。 无色或浅黄色，强折射率的挥发性油状液体，具有苦杏仁味，燃烧时具有芳香气味。 与乙醇、乙醚、挥发油和不挥发油混溶，微溶于水。 由甲苯用氧化钼为催化剂经催化氧化或由苯乙烯经臭氧氧化而成。
由氯代苄或二氯代甲苯与石灰反应而得。
用硫脲作还原剂，对肉桂油(内含桂醛80%)作臭氧化处理，可得苯甲醛约62%，是为天然品。 其制备方法是以甲苯为原料，在光照下进行氯化得混合氯苄(含C₆H₅CH₂Cl，C₆H₅CHCl₂，C₆H₅CCl₃)，将混合氯苄投入反应釜内，加入少量的氧化锌、磷酸锌混合物催化剂，于125～135℃向搪瓷釜内滴加水，反应随即开始，约10h水加完，反应完毕，在65℃加入纯碱中和，将中和液在水解锅内用纯碱进行水解，回流8h，当油层含侧链氯<0.1％时反应结束，进行水蒸气蒸馏，苯甲醛随水蒸出，进行分层、精馏得产品。 苯甲醛广泛存在于植物中，特别是在蔷薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的茎皮，叶或种子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛的工业生产方法主要有两大类：分别以甲苯和苯为原料。实验室制备还可采用催化（钯/硫酸钡）还原苯甲酰氯的方法。1.甲苯氯化再水解法 以甲苯为原料，在光照下进行氯化，得混合氯苄。原料消耗定额：甲苯1700kg/t、氯气3000kg/t、纯碱1500kg/t。2.苯甲醇氧化法 氯苄水解得苯甲醇，再经氧化得苯甲醛。3.甲苯直接氧化法 苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中间产物。甲苯→苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸。4.以苯为原料 在加压和三氯化铝作用下，苯与一氧化碳和氯化氢反应得。工业品苯甲醛的含量在98.5%以上。 易燃液体 中毒 口服- 大鼠 LD50: 1300 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 2800 毫克/ 公斤 皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 中度 强还原剂, 与氧化剂反应激烈; 刺激皮肤,局部接触产生皮炎 食之中枢神经压抑以至惊厥;遇明火、高温、强氧化剂可燃；燃烧排放刺激烟雾 包装完整、轻装轻放; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放 泡沫、二氧化碳、干粉、雾状水 TWA 5 毫克/ 立方米; STEL 10 毫克/ 立方米