L-半胱氨酸

L-半胱氨酸又称半胱氨酸，是一种人体非必需氨基酸，氨基酸是蛋白质的组成单位，蛋白质是生命的物质基础，大至人类小到微生物，无一不是由蛋白质组成的。蛋白质是由肽类所组成，肽类的肽链是由氨基酸组成。不同蛋白质是由氨基酸组成不同顺序与长短的肽链所组成。与遗传有关的基因实际上也是不同顺序的氨基酸链。
L-半胱氨酸与胱氨酸关系很密切，两分子半胱氨酸组成一分子胱氨酸。半胱氨酸比较不稳定，很容易变成胱氨酸，胱氨酸也可再还原生成半胱氨酸。这两种都是含硫氨基酸，对皮肤的形成与解毒有作用。
L-半胱氨酸存在于角蛋白中，角蛋白是构成指甲、趾甲、皮肤与毛发的主要蛋白质。L-半胱氨酸能帮助胶原组织产生，能维持皮肤的弹性与肌理。它也与消化酶的蛋白质有关，半胱氨酸可将—SH基供给体内许多重要的酶，如琥珀酸脱氢酶、乳酸脱氢酶等。
L-半胱氨酸主要应用在化妆品、医药、食品领域。在化妆品方面，用于制备烫发精、防晒霜、生发香水与养发精等。在医药领域用于制备甲基半胱氨酸、乙基半胱氨酸、乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酯及综合氨基酸制剂等药物。半胱氨酸可用作放射线损伤的防护药物。在食品方面，L-半胱氨酸用作面包发酵助剂(催熟剂)、奶粉及果汁用抗氧化剂的稳定剂及宠畜食物的营养剂等。
以上信息由Chemicalbook的andy编辑整理。 L-半胱氨酸学名2-氨基-3-巯基丙酸或巯基丙氨酸，含巯基的脂肪族中性氨基酸，无色晶体。等电点5.07。pK1＝1.71，pK2＝8.33，pK3＝10.78。溶于水、乙醇、醋酸和氨水，不溶于苯、四氯化碳、乙酸乙酯、二硫化碳、乙醚和丙酮。L-半胱氨酸为蛋白质的基本组分。在动物体内可由丝氨酸或蛋氨酸合成。加热至240℃分解，在中性或微碱性溶液中，能被空气迅速氧化成胱氨酸，其酸性溶液可以保存数天，在氮气保护下贮存更好。左旋体的水溶液与氯化铁作用呈显深蓝色。可由胱氨酸降解制取，也可由人发等蚕白质经盐酸水解，用氧化铜处理后，再以硫化氢分解而成。L-半胱氨酸具有抗辐射和治疗放射病的作用，医药上多用于肝炎病、肝性中毒、放射性药物中毒、丙烯腈及锑剂中毒和过敏性病等，也用于生物化学和营养学研究。丙酮酸、巯基乙胺为其一般分解代谢产物。它参与谷胱甘肽、牛磺酸等的合成，多肽链中的二硫桥由两分子半胱氨酸脱氢缩合形成。 L-半胱氨酸是一种氨基酸类解毒药，它参与细胞的还原过程和肝脏内的磷脂代谢，有保护肝细胞不受损害，促进肝脏功能恢复和旺盛的药理效应。主要用于放射性药物中毒、重金属中毒，锑剂中毒，亦可用于肝炎、中毒性肝炎、血清病等，并能预防肝坏死。本品如果用于锑剂中毒的抢救应及时足量给药，使其最大限度地与锑离子生成无毒性的可溶性络合物排出体外。 半胱氨酸衍生物包括多种半胱氨酸类药物。半胱氨酸盐酸盐，临床上用于肝炎及重金属中毒等。半胱氨酸是组成谷胱甘肽的天然成分之一，分子中含有活泼的巯基(-SH)，对巯基蛋白酶、受毒害的肝实质细胞，具有保护作用，并能刺激造血机能，增加白细胞和促进皮肤损伤的修复。半胱氨酸的衍生物乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酸及羧甲半胱氨酸，为呼吸道黏液溶解剂，并具有促进受损支气管黏膜的修复作用。 半胱氨酸是构成蛋白质的含硫氨基酸，具有电离巯基侧链，嗜水性，但在空气中于中性pH或碱性pH不稳定，其水溶液即自动转变成胱氨酸。
胱氨酸虽然不属于构成蛋白质的氨基酸之列，但在蛋白质形成构象过程中通过氧化两个接近的半胱氨酸的SH基而生成，所以体内许多种蛋白质分子中都有胱氨酸存在。由于胱氨酸二硫键的形成，使蛋白质构象更趋于稳定。当然，若胱氨酸受到还原，也可产生二分子半胱氨酸。
半胱氨酸充作蛋白质组分的重要性，在于赋予活性蛋白质以游离SH基，例如一些蛋白酶(木瓜蛋白酶、菠萝蛋白酶)及磷酸甘油醛脱氢酶等的活性中心皆以SH基充作功能基。
半胱氨酸的碳骨架代谢途径，主要是生成丙酮酸后可羧化为草酰乙酸进行糖异生，所以属于生糖氨基酸，或者转变为乙酰CoA进入三羧酸循环被彻底氧化。至于半胱氨酸如何转变成丙酮酸可能有三条途径。

由半胱氨酸合成或参与合成的非蛋白质含氮化合物，有牛磺酸、遍多酰巯基乙胺，辅酶A及谷胱甘肽。
参考资料：中国医学百科全书编辑委员会 编;张昌颖 主编.中国医学百科全书·十七 生物化学。 半胱氨酸可用三种方法制取方法：
1，提取法：是将毛发(或羽毛粉)加工成胱氨酸后，溶在盐酸中，然后电解或用锡与盐酸还原而制得L-半胱氨酸盐酸盐。

2，合成法：目前工业上应用的有β-氯丙氨酸法、α-溴丙烯酸甲酯法与Degussa法。
以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料，先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸，然后在嗜噻唑假单胞菌菌体酶的作用下，进行不对称水解，可制得。
以α-溴丙烯酸甲酯为原料，与甲基硫代乙酰胺反应，得到2-甲基噻唑啉-4-羧酸甲酯，再水解，可制得。

以氯乙醛为原料，与硫酸氢钠反应，生成α-羟基-β-氯乙醇磺酸钠[2]，[2]与氢氧化铵反应，生成α-氨基-β-氯磺酸钠[3]，[3] 与氢化钠反应得到α-氨基-β-氯丙腈[4]，[4]水解后，得到β-氯丙氨酸[5]，[5]与硫代硫酸铵反应，再水解，可得到DL-半胱氨酸沉淀，然后脱盐，可制得L-半胱氨酸。
3，酶法(味之素法)：是以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料，先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸(DL-ATC)，然后在嗜噻唑假单胞菌菌体三种酶的作用下发生不对称水解，生成L-半胱氨酸。 半胱氨酸能帮助机体解毒。它与硒及维生素E一起是最好的自由基清除剂。半胱氨酸也是谷胱甘肽的前体，谷胱甘肽在肝中能与有害物质结合并解毒。它能保护肝脏与大脑免受香烟、酒精与药物的损害。
由于半胱氨酸比胱氨酸更容易溶解，所以更容易被身体所利用来治疗各种疾病。在体内半胱氨酸合成中维生素B6是必需的。有慢性疾病时半胱氨酸便不能合成，因此有慢性疾病的人需要更高剂量的半胱氨酸，例如每日3次，每次1g，持续1个月。
在患风湿性关节炎、血管硬化与癌症时需要补充半胱氨酸。半胱氨酸还能在手术及烧伤后加速痊愈，与重金属络合，并能帮助铁的吸收。这两种氨基酸还能加速脂肪的利用与肌肉的形成。半胱氨酸能清除呼吸道中的粘液，因此它能治疗支气管炎、肺气肿与肺结核。
半胱氨酸 (或与乙酰结合的乙酰半胱氨酸) 服用后，可在癌症的化疗或放疗中预防副作用。因为它能增加谷胱甘肽在肺、肾脏、肝脏与骨髓中的水平，因此它还有抗衰老的作用，例如它能减少老年斑的发生。
半胱氨酸能使胰岛素失活。因此患糖尿病病人不能服用半胱氨酸。遗传性疾病胱氨酸尿症会导致胱氨酸结石，因此也不能服用这两种氨基酸。
参考资料：陈仁惇 编著.营养保健食品.北京：中国轻工业出版社.2001.第65-66-67页。 无色至白色细柱状结晶或白色结晶性粉末，有轻微特殊气味和滋味(略酸)。具还原性，有抗氧和防止非酶性褐变作用。熔点175℃(分解)。溶于水，水溶液呈酸性，pH值在3%时为1.2，1%时为1.7，0.1%时为2.4。亦溶于乙醇、氨水和醋酸，不溶于乙醚、丙酮、苯、二硫化碳和氯仿。
氨基酸之一，但属非必须氨基酸。 面包改良剂；营养增补剂；抗氧化剂；护色剂。对丙烯腈和芳香族酸中毒有解毒作用；有预防放射线损伤作用；有治疗支气管炎和化痰作用；有吸收酒精，将其在体内转化为乙醛的解醉作用。
按GB 2760-96规定，准用于香料。 用于治疗湿疹、荨麻疹、雀斑等皮肤病，其系列产品广泛用于医药、食品和化妆品工业 用于生化研究，医药上用作肝炎、肝中毒、放射性药物中毒、锑剂中毒等的解毒剂。 主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中，以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中，以防止维生素C氧化和防止果汁变成褐色。该品有解毒作用，可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。该品还有预防放射线损伤人体的作用，也是治疗支气管炎的药物，尤其是作为化痰药（大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸盐的形式使用。化妆品方面主要用于美容水、烫发液、防日晒的护肤膏霜等。 广泛用于医药、食品化妆品等行业。 NMDA谷氨酸受体兴奋剂 用 途：主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中，以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等．用于治疗湿疹、荨麻疹、雀斑等皮肤病． 1.锡粒还原法 将胱氨酸溶于稀盐酸中，过滤，滤液加入锡粒升温回流2h。将还原液用水稀释，移去剩余锡粒，通入硫化氢使饱和，过滤，滤渣用少量水洗，将洗、滤液合并，减压浓缩，冷却结晶，过滤、干燥得L-半胱氨酸盐酸盐。2.电解还原法 将蒸馏水、盐酸、胱氨酸加入电解槽搅拌溶解，维持在50℃以下电解至终点。将所得电解液通硫化氢数小时，过滤。滤液加活性炭脱色，过滤后减压浓缩，冷却结晶，过滤，干燥，得L-半胱氨酸盐酸盐。 以L-半胱氨酸盐酸盐为原料，碱中和精制而得 由头发(或动物毛、羽)用盐酸加热6～8h，进行水解，经减压蒸馏馏出盐酸，加活性炭脱色、过滤，滤液用氨中和后得L-胱氨酸粗结晶，再用氨水液溶解并中和，经重结晶后，再用盐酸溶解并进行电解还原，然后浓缩、冷却、结晶、干燥而得。