L-焦谷氨酸乙酯

英文名称:Ethyl L-pyroglutamate
CAS号:7149-65-7
分子式:C7H11NO3
分子量:157.17
EINECS号:230-480-9
Mol文件:7149-65-7.mol
L-焦谷氨酸乙酯 结构式

L-焦谷氨酸乙酯 性质

熔点 54-56 °C
沸点 176 °C12 mm Hg(lit.)
比旋光度 -3.5 º (c=5, water)
密度 1.2483 (rough estimate)
折射率 1.4310 (estimate)
闪点 >230 °F
储存条件 Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa) 14.78±0.40(Predicted)
形态 低熔点固体
颜色 白色至奶油色
旋光度 (Optical Rotation) [α]19/D +3.3°, c = 10 in ethanol
BRN 82621
主要应用 肽合成
化妆品成分功效 皮肤调理
InChI InChI=1S/C7H11NO3/c1-2-11-7(10)5-3-4-6(9)8-5/h5H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t5-/m0/s1
InChIKey QYJOOVQLTTVTJY-YFKPBYRVSA-N
SMILES C(OCC)(=O)[C@@H]1CCC(=O)N1
LogP -1.390 (est)
CAS 数据库 7149-65-7(CAS DataBase Reference)

L-焦谷氨酸乙酯 用途与合成方法

L-焦谷氨酸乙酯为白色至奶油色的低熔点固体状,其属于非天然氨基酸衍生物,非天然氨基酸已经被用在细菌、酵母和哺乳动物细胞中进行蛋白质修饰,其在基础研究及药物研发、生物工程等领域都有所应用,被广泛用于检测蛋白质结构变化、药物耦联、生物传感器等方面。 L-焦谷氨酸乙酯可以用作医药活性分子和有机合成中间体,例如合成生物活性分子HIV整合酶抑制剂。在合成转化中,酰胺基团中的氮原子可以和碘苯进行偶联,也可以将氮原子上的氢转变为氯原子。此外,酯基基团可以通过氨酯交换反应变成酰胺产物。

在烧瓶中加入 L-焦谷氨酸 (5.00 g)、对甲苯磺酸一水合物 (369 mg, 1.94 mmol) 和乙醇 (100 mL),在室温下搅拌混合物过夜,反应结束后,减压蒸发溶剂后,将残余物溶解在 500 ml EtOAc 中,用碳酸钾搅拌溶液并(过滤后),用 MgSO4 干燥有机层,真空浓缩有机相即可得到L-焦谷氨酸乙酯。

7149-65-7的合成

图1 L-焦谷氨酸乙酯的合成路线

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-37/39
WGK Germany3
F3-10
海关编码29339900
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

语言:English
提供商:5-Oxo-proline ethyl ester
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS

L-焦谷氨酸乙酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 HY-40269 L-焦谷氨酸乙酯 7149-65-7 25 g 120
2026-09-15 HY-40269 L-焦谷氨酸乙酯 7149-65-7 50 g 193

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中文名称:L-焦谷氨酸乙酯
英文名称:EthylL-pyroglutamate
CAS:7149-65-7
纯度:99% HPLC
包装信息:25KG;200KG;5KG;1KG;1T
备注:7149-65-7
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中文名称:L-焦谷氨酸乙酯
英文名称:EthylL-pyroglutamate
CAS:7149-65-7
纯度:98.00%
包装信息:500g;1kg;10kg;100g
备注:类白色结晶
库存量:25g
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CAS:7149-65-7
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中文名称:L-焦谷氨酸乙酯
英文名称:Ethyl L-pyroglutamate
CAS:7149-65-7
纯度:99%
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中文名称:(S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-甲酸乙酯
英文名称:Ethyl (S)-(+)-2-pyrrolidinone-5-carboxylate, 99%
CAS:7149-65-7
纯度:99%
包装信息:1G;250MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体