7149-65-7
中文名称
L-焦谷氨酸乙酯
英文名称
Ethyl L-pyroglutamate
CAS
7149-65-7
EINECS 编号
230-480-9
分子式
C7H11NO3
MDL 编号
MFCD00064497
分子量
157.17
MOL 文件
7149-65-7.mol
更新日期
2024/03/25 17:47:31
结构式
基本信息
中文别名
H-PYR-OET
L-焦谷氨酸乙酯
(S)-2-吡咯烷酮-5-羧酸乙酯(S-焦谷氨酸乙酯)
(S)-(+)-2-吡咯酮-5-羧酸乙酯
L-焦谷氨酸乙脂
(+)-L-焦谷氨酸乙酯
(S)-2-吡咯烷酮-5-羧酸乙酯
L-焦谷氨酸乙酯
(S)-2-吡咯烷酮-5-羧酸乙酯(S-焦谷氨酸乙酯)
(S)-(+)-2-吡咯酮-5-羧酸乙酯
L-焦谷氨酸乙脂
(+)-L-焦谷氨酸乙酯
(S)-2-吡咯烷酮-5-羧酸乙酯
英文别名
5-OXO-PROLINE ETHYL ESTER
ETHYL L-PYROGLUTAMATE
ETHYL (S)-2-PYRROLIDINONE-5-CARBOXYLATE
ETHYL (S)-(+)-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE
ETHYL (S)-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE
ETHYL (S)-PYROGLUTAMATE
H-PYR-OET
(+)-L-PYROGLUTAMIC ACID ETHYL ESTER
L-PYROGLUTAMIC ACID ETHYL ESTER
PYR-OET
(S)-5-OXOPROLINE ETHYL ESTER
(S)-ETHYL 2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE
SPECS AQ-405/40679537
ethyl 5-oxo-L-prolinate
(S)-(+)-5-Ethylcarboxyl-2-pyrrolidinone
5-Oxo-L-proline Ethyl Ester
Ethyl (2S)-5-Oxopyrrolidine-2-carboxylate
NSC 166529
NSC 7227
ETHYL(S)-(-)-2-PYRROLIDINE-5-CARBOXYLATE
ETHYL L-PYROGLUTAMATE
ETHYL (S)-2-PYRROLIDINONE-5-CARBOXYLATE
ETHYL (S)-(+)-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE
ETHYL (S)-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE
ETHYL (S)-PYROGLUTAMATE
H-PYR-OET
(+)-L-PYROGLUTAMIC ACID ETHYL ESTER
L-PYROGLUTAMIC ACID ETHYL ESTER
PYR-OET
(S)-5-OXOPROLINE ETHYL ESTER
(S)-ETHYL 2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE
SPECS AQ-405/40679537
ethyl 5-oxo-L-prolinate
(S)-(+)-5-Ethylcarboxyl-2-pyrrolidinone
5-Oxo-L-proline Ethyl Ester
Ethyl (2S)-5-Oxopyrrolidine-2-carboxylate
NSC 166529
NSC 7227
ETHYL(S)-(-)-2-PYRROLIDINE-5-CARBOXYLATE
所属类别
生物化工：谷氨酸类衍生物
物理化学性质
| 熔点 | 54-56 °C |
| 比旋光度 | -3.5 º (c=5, water) |
| 沸点 | 176 °C12 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.2483 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4310 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.78±0.40(Predicted) |
| 形态 | 低熔点固体 |
| 颜色 | 白色至奶油色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]19/D +3.3°, c = 10 in ethanol |
| BRN | 82621 |
| LogP | -1.390 (est) |
| CAS 数据库 | 7149-65-7(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | R36/37/38 |
| 安全说明 | S26-S36-S37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 3-10 |
| 海关编码 | 29339900 |
常见问题列表
简介
L-焦谷氨酸乙酯为白色至奶油色的低熔点固体状，其属于非天然氨基酸衍生物，非天然氨基酸已经被用在细菌、酵母和哺乳动物细胞中进行蛋白质修饰，其在基础研究及药物研发、生物工程等领域都有所应用，被广泛用于检测蛋白质结构变化、药物耦联、生物传感器等方面。
用途
L-焦谷氨酸乙酯可以用作医药活性分子和有机合成中间体，例如合成生物活性分子HIV整合酶抑制剂。在合成转化中，酰胺基团中的氮原子可以和碘苯进行偶联，也可以将氮原子上的氢转变为氯原子。此外，酯基基团可以通过氨酯交换反应变成酰胺产物。
合成方法
在烧瓶中加入
L-焦谷氨酸 (5.00 g)、对甲苯磺酸一水合物 (369 mg, 1.94 mmol) 和乙醇 (100
mL)，在室温下搅拌混合物过夜，反应结束后，减压蒸发溶剂后，将残余物溶解在 500 ml EtOAc 中，用碳酸钾搅拌溶液并（过滤后），用
MgSO4 干燥有机层，真空浓缩有机相即可得到L-焦谷氨酸乙酯。
图1 L-焦谷氨酸乙酯的合成路线
图谱信息
L-焦谷氨酸乙酯(7149-65-7)核磁图(1HNMR)L-焦谷氨酸乙酯(7149-65-7)傅里叶红外光谱图L-焦谷氨酸乙酯(7149-65-7)红外图谱(IR)L-焦谷氨酸乙酯(7149-65-7)Raman光谱知名试剂公司产品信息
7149-65-7(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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湖北信康医药化工有限公司
黄金产品
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027-027-59308705 18871579363
产品介绍：
中文名称：L-焦谷氨酸乙酯
英文名称：EthylL-pyroglutamate
CAS：7149-65-7
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;200KG;5KG;1KG;1T
备注：7149-65-7
湖北新迪科化学有限公司
新品
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18162687220
产品介绍：
中文名称：L-焦谷氨酸乙酯
英文名称：H-Pyr-OEt
CAS：7149-65-7
纯度：98%
备注：可适当分装,质量保证,稳定供应！！ 1克 千克;1克 千克;2克 千克
北京百灵威科技有限公司
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010-82848833 400-666-7788
产品介绍：
中文名称：(S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-甲酸乙酯
英文名称：Ethyl (S)-(+)-2-pyrrolidinone-5-carboxylate, 99%
CAS：7149-65-7
纯度：99%
包装信息：1G;250MG
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
南京药石科技股份有限公司
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400-0255188 4000255188
产品介绍：
中文名称：乙基 (2S)-5-氧亚基吡咯烷-2-甲酸基酯
英文名称：ethyl (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
CAS：7149-65-7
纯度：97% HPLC
包装信息：5g
备注：试剂级
上海迈瑞尔生化科技有限公司
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4006608290; 18621169109
产品介绍：
英文名称：Ethyl (S)-(+)-2-pyrrolidone-5-carboxylate
CAS：7149-65-7
纯度：99%
备注：23332
阿法埃莎（中国）化学有限公司
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400-6106006
产品介绍：
中文名称：(S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-乙酸乙酯, 98%
英文名称：Ethyl (S)-(+)-2-pyrrolidinone-5-carboxylate, 98%
CAS：7149-65-7
包装信息：250Mg
备注：H56785
北京华威锐科化工有限公司
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0757-86329057 18934348241
产品介绍：
中文名称：L-焦谷氨酸乙酯
英文名称：(S)-(+)-5-Ethylcarboxyl-2-pyrrolidinone
CAS：7149-65-7
纯度：97.00%
包装信息：1kg
备注：HWG45719
安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）
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产品介绍：
中文名称：L-焦谷氨酸乙酯
英文名称：Ethyl L-pyroglutaMate
CAS：7149-65-7
纯度：98%
包装信息：100g,25g,5g
备注：国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
北京偶合科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：L-焦谷氨酸乙酯
英文名称：Ethyl L-pyroglutamate
CAS：7149-65-7
纯度：98%
包装信息：10g;50g;100g;250g;500g
嘉兴市艾森化工有限公司
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0573-85285100 18627885956
产品介绍：
中文名称：L-焦谷氨酸乙酯
CAS：7149-65-7
纯度：98% HPLC
包装信息：25g,100g,500g,1kg
韶远科技（上海）有限公司
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021-50795510 4000665055
产品介绍：
中文名称：(S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-甲酸乙酯
英文名称：Ethyl (S)-(+)-2-Pyrrolidone-5-carboxylate
CAS：7149-65-7
纯度：>97%
包装信息：1g;5g;10g;25g;100g
备注：SY023258
上海瀚鸿科技股份有限公司
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021-54306202 13764082696
产品介绍：
中文名称：L-焦谷氨酸乙酯
英文名称：Ethyl L-pyroglutamate
CAS：7149-65-7
纯度：98%
备注：A23105
山东西亚化学有限公司
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13355009207 13355009207
产品介绍：
中文名称：L-焦谷氨酸乙酯
CAS：7149-65-7
纯度：>98%
包装信息：25g;100g;500g;1kg
备注：试剂级
大赛璐药物手性技术（上海）有限公司
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021-50460086-9 15921403865
产品介绍：
中文名称：L-焦谷氨酸乙酯
英文名称：Ethyl L-2-Pyrrolidinone-5-carboxylate
CAS：7149-65-7
纯度：95%/98%
包装信息：25G;100G; 1KG
备注：134893
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
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400-6206333 18521732826
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中文名称：(S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-羧酸乙酯
英文名称：Ethyl (S)-(+)-2-pyrrolidone-5-carboxylate
CAS：7149-65-7
纯度：98%
包装信息：1g/RMB 31.90;25g/RMB 38.90;5g/RMB 33.90
备注：试剂级
天津卡普希科技有限公司
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英文名称：Ethyl (S)-(+)-2-pyrrolidone-5-carboxylate
CAS：7149-65-7
纯度：98%
包装信息：1kg
苏州爱玛特生物科技有限公司
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中文名称：L-焦谷氨酸乙酯
英文名称：Ethyl L-pyroglutaMate
CAS：7149-65-7
纯度：97% HPLC
包装信息：1g;5g;25g;100g