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98-79-3

中文名称 L-焦谷氨酸
英文名称 L-Pyroglutamic acid
CAS 98-79-3
EINECS 编号 202-700-3
分子式 C5H7NO3
MDL 编号 MFCD00005272
分子量 129.11
MOL 文件 98-79-3.mol
更新日期 2024/12/16 13:17:29
结构式 98-79-3 结构式

基本信息

中文别名 (S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-羧酸
5-羧基吡咯烷酮
L-焦谷氨酸
5-氧代-L-脯氨酸
L-2-吡咯烷酮-5-羧酸
L-焦性胶氨酸
Α-氨基戊二酸内酰胺
氧化脯氨酸
5-氧四氫吡咯甲酸
麩內醯胺酸
氧脯氨酸
焦谷氨酸
(S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-羧酸, 98+%
英文别名 5-OXO-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID
5-OXO-L-PROLINE
5-oxoproline
H-L-PGLU-OH
H-L-PYROGLUTAMIC ACID
H-L-PYR-OH
H-PGLU-OH
H-PYR-OH
L-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLIC ACID
L-5-CARBOXY-2-PYRROLIDINONE
L-5-OXO-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID
L-5-OXOPROLINE
L-5-OXO-PYRROLIDINE CARBOXYLIC ACID
L-5-PYRROLIDONE-2-CARBOXYLIC ACID
L-A-AMINOGLUTARIC ACID LACTAM
L-GLUTAMIC ACID LACTAM
L-GLUTIMINIC ACID
(-)-L-PYROGLUTAMIC ACID
L-PYROGLUTAMIC ACID
PGLU-OH
所属类别 生物化工:常见氨基酸及蛋白质类

物理化学性质

外观性状 无色结晶。熔点162-163℃,溶于水、醇、丙酮和冰醋酸,微溶于乙酸乙酯,不溶于醚。
熔点 160-163 °C(lit.)
比旋光度 -27.5 º (c=10, 1 N NaOH)
沸点 239.15°C (rough estimate)
密度 1.3816 (rough estimate)
蒸气压 0.002Pa at 25℃
折射率 -10 ° (C=5, H2O)
储存条件 Store at RT.
溶解度 H2O: 1 M at 20 °C, clear, colorless
酸度系数(pKa) 3.32(at 25℃)
形态 结晶粉末
颜色 白色至灰白色
PH值 1.7 (50g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor) wh. crystal, odorless, sl. acidic taste
旋光性 (optical activity) [α]20/D 10.5±1°, c = 5% in H2O
水溶解性 10-15 g/100 mL (20 ºC)
Merck 14,8001
检测方法 T,NMR,HPLC
BRN 82132
稳定性 稳定的。与碱、酸、强氧化剂不相容。
LogP -1.233 at 20℃
CAS 数据库 98-79-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Pidolic acid(98-79-3)
存储注意事项 湿度敏感
EPA化学物质信息 5-Oxo-L-proline (98-79-3)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H315-H319-H335
防范说明 P261-P280a-P304+P340-P305+P351+P338-P405-P501a
危险品标志 Xi
危险类别码 R36/37/38
安全说明 S26-S36-S37/39
WGK Germany 3
RTECS号 TW3710000
F 21
TSCA Yes
危险等级 IRRITANT
海关编码 29337900

应用领域

用途一
用于食品、医药、化妆品等行业
用途二
用作有机合成中间体,食品添加剂等。

制备方法

方法一
有半合成法、酶转化法和全合成法。目前工业生产的主要方法是以谷氨酸为原料的半合成法。将42%谷氨酸水溶液在140℃加热3h,得到L-焦谷氨酸为主要成分的反应液。经减压浓缩、结晶、洗涤、干燥,即得L-焦谷氨酸,转化率为94%。

上下游产品信息

上游原料
谷氨酸

化学品安全说明书(MSDS)

L-5-Pyrrolidone-2-carboxylic acid(98-79-3).msds

常见问题列表

简介

焦谷氨酸系5-氧脯氨酸。由谷氨酸的α-NH2基和γ-羟基之间脱水形成分子内酰胺键而成;亦可由谷氨酰胺分子内失去酰氨基而成。如果谷胱甘肽合成酶缺陷,可引起焦谷氨酸血症,出现一系列临床症状。焦谷氨酸血症系由于谷胱甘肽合成酶缺陷而引起的一种有机酸代谢障碍性疾病。临床表现出生12~24小时发病,进行性溶血、黄疸、慢性代谢性酸中毒、智能障碍等;尿中含有焦谷氨酸、乳酸、α-去氧4羟乙酰乙酸内脂。治疗,对症、周岁后注意调节饮食等。

性质
L-焦谷氨酸又名L-焦性麸质酸、L-焦性胶氨酸。其从乙醇及石油醚混合液中析出者为无色正交晶系双锥体结晶,熔点162~163℃。能溶于水、醇、丙酮和冰醋酸,微溶于乙酸乙酯,不溶于醚。比旋光度-11.9°(c=2,H2O)。
特点及用途

在人类皮肤中含有一种保湿功能的水溶性物质——天然保湿因子,其组成大致为氨基酸(含40%)、焦谷氨酸(含 12%)、无机盐类(Na、K、Ca、Mg等含18.5%)、其它有机物 (含29.5%)。所以,焦谷氨酸是皮肤天然保湿因子的主要组分之一,其保湿能力远超过甘油及丙二醇等。且无毒、无刺激,是现代护肤、护发化妆品的优良原料。焦谷氨酸还对酪氨酸氧化酶的活性有抑制作用,从而阻止“类黑素”物质在皮肤中沉积,对皮肤具有增白作用。对角质有软化作用,可用于指甲化妆品。除在化妆品中应用外,L-焦谷氨酸还可与其它一些有机化合物生成衍生物,在表面活性、透明光亮作用等方面具有特殊功效。也可用作表面活性剂,用于洗涤剂;化学试剂,用于外消旋胺的拆分;有机中间体。

制备方法
L-焦谷氨酸是L-谷氨酸分子内脱去一分子水而形成,其制备过程简单,关键步骤是温度及脱水时间的控制。
(1)在500毫升烧杯内加入100克L-谷氨酸,用油浴加热烧杯,待温度升至145~150℃时,保温45分钟进行脱水反应。脱水后的溶液呈棕褐色。
(2)脱水反应结束后,将溶液倾倒入体积约为350毫升的沸水中,溶液全部溶于水中。冷却至40~50℃后,加入适量活性炭进行脱色(重复进行两次)。得到无色透明溶液。
(3)将步骤(2)制得的无色透明溶液直接加热蒸发浓缩到体积减至一半左右时,再转到水浴上继续浓缩至体积为1/3 左右,即可停止加热,并在热水浴中放冷缓慢使之结晶,10~ 20小时后即可制得无色棱形结晶。
L-焦谷氨酸在化妆品中的用量随配方而定。本品也可以50%浓缩液方式用于化妆品上。
谷氨酸
谷氨酸是组成蛋白质的一种氨基酸,具有电离的酸性侧链,表现嗜水性。谷氨酸易发生环化转变成吡咯烷酮羧酸,即焦谷氨酸。
谷氨酸在一切谷类蛋白质内的含量特别高,通过三羧酸循环提供α酮戊二酸。α酮戊二酸可在谷氨酸脱氢酶与NADPH(辅酶Ⅱ)催化下直接与氨合成谷氨酸,也可在谷草转氨酶或谷丙转氨酶的催化下,由天冬氨酸或丙氨酸经转氨基作用生成谷氨酸;另外谷氨酸也可分别与脯氨酸及鸟氨酸(来自精氨酸)可逆地相互转变而产生。所以谷氨酸是营养上非必需氨基酸。当谷氨酸在谷氨酸脱氢酶和NAD (辅酶Ⅰ)催化下被脱氨基或在谷草转氨酶或谷丙转氨酶催化下转移出氨基而生成α酮戊二酸,进入三羧酸循环并通过糖异生途径生成糖,所以谷氨酸是重要的生糖氨基酸。
谷氨酸在不同的组织内(如肌、肝、脑等)通过谷氨酰胺合成酶的催化,能与NH3合成谷氨酰胺,此既是构成蛋白质的氨基酸,特别在脑组织又是氨的解毒产物,同时也是体内氨的储存和利用形式(见“谷氨酰胺及其代谢”条)。
谷氨酸经乙酰谷氨酸合成酶的催化与乙酰CoA合成为乙酰谷氨酸,是线粒体氨甲酰磷酸合成酶的辅助因子(参与尿素合成)。
γ氨基丁酸(GABA)是谷氨酸的脱羧产物,特别在脑组织有很高浓度,也出现在血液内,其生理功能被认为是抑制性神经递质,临床上输入松果素以发挥的抗痉挛作用和催眠功效可能是通过GABA实现的。GABA的分解代谢,是通过GABA转氨酶及醛脱氢酶转变成琥珀酸而进入三羧酸循环,形成GABA旁路。

图谱信息

L-焦谷氨酸(98-79-3)质谱(MS)L-焦谷氨酸(98-79-3)核磁图(1HNMR)L-焦谷氨酸(98-79-3)核磁图(13CNMR)L-焦谷氨酸(98-79-3)红外图谱(IR1)L-焦谷氨酸(98-79-3)红外图谱(IR2)L-焦谷氨酸(98-79-3)Raman光谱

知名试剂公司产品信息

98-79-3(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

L-焦谷氨酸价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08L11711(S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-甲酸, 98+%
(S)-(-)-2-Pyrrolidinone-5-carboxylic acid, 98+%
98-79-325g251元
2024/11/08L11711(S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-甲酸, 98+%
(S)-(-)-2-Pyrrolidinone-5-carboxylic acid, 98+%
98-79-3100g627元
2024/11/08L11711(S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-甲酸, 98+%
(S)-(-)-2-Pyrrolidinone-5-carboxylic acid, 98+%
98-79-3500g2395元

供应商信息 更多

吉尔生化(上海)有限公司
黄金产品
联系电话: 21-61263452 13641803416
产品介绍:
中文名称:L-焦谷氨酸
英文名称:L-Pyroglutamic acid
CAS:98-79-3
纯度:98%
包装信息:1000kg, 100kg, 10kg,1kg
上海瀚鸿科技股份有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: 021-54306202 13764082696
产品介绍:
中文名称:L-焦谷氨酸
英文名称:L-Pyroglutamic acid
CAS:98-79-3
纯度:98%
备注:ton级|
库存量: >5000kg
现货日期: 2024/12/9 11:00:16
四川同晟氨基酸有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: 0838-2809458 13350585791
产品介绍:
中文名称:L-焦谷氨酸
英文名称:H-Pyr-OH
CAS:98-79-3
纯度:98
包装信息:500g;1kg;10kg;25kg50kg;100kg;250kg;500kg
备注:1000kg
库存量: >1g
现货日期: 2024/12/16 9:40:19
无锡景耀生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 0510-88770633 13961738808
产品介绍:
中文名称:L-焦谷氨酸
英文名称:(S)-(-)-2-Pyrrolidone-5-carboxylic acid
CAS:98-79-3
纯度:99%
包装信息:1kg;25kg;1000kg
备注:工厂 25千克 99%(UV);白色粉末;25kg袋装
上海国缘化工有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: 0512-55170668 13913095008
产品介绍:
中文名称:L-焦谷氨酸; 5-羧基吡咯烷酮;(S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-羧酸;5-氧代-L-脯氨酸;L-2-吡咯烷酮-5-羧酸;L-焦性胶氨酸;Α-氨基戊二酸内酰胺;氧化脯氨酸;H-Pyr-OH
英文名称:(S)-(-)-2-Pyrrolidone-5-carboxylic acid
CAS:98-79-3
纯度:99
包装信息:25公斤/桶
库存量: >10t
现货日期: 2024/12/10 9:59:23
湖北恒绿源科技有限公司
黄金产品
联系电话: 027-88188016 18717196322
产品介绍:
中文名称:L-焦谷氨酸
CAS:98-79-3
纯度:99
包装信息:25kg
上海天习化工有限公司
现货
联系电话: 021-20960837,QQ1332204249
产品介绍:
中文名称:L-焦谷氨酸
英文名称:L-Pyroglutamic acid
CAS:98-79-3
纯度:95%
备注:100G
库存量: 100G
现货日期: 2024/12/16 13:17:29
湖北弘景化工有限公司
现货
联系电话: 027-82333386 13669024603
产品介绍:
中文名称:L-焦谷氨酸
英文名称:L-Pyroglutamic acid
CAS:98-79-3
纯度:99%
包装信息:1KG/48
备注:厂家现货直销
库存量: >2000kg
现货日期: 2024/12/16 10:58:08
湖北云镁科技有限公司
现货
联系电话: 027-59206672 18327059871
产品介绍:
中文名称:L-焦谷氨酸
CAS:98-79-3
纯度:99% HPLC
包装信息:5KG;1KG
库存量: 100kg
现货日期: 2024/12/16 11:44:14
江苏博思特化工科技有限公司
现货
联系电话: 15651337098
产品介绍:
中文名称:L-焦谷氨酸
英文名称:L-Pyroglutamic acid
CAS:98-79-3
纯度:99%
包装信息:1KG;25KG;180KG
库存量: 10438kg
现货日期: 2024/12/12 13:10:22
中山市迪欣化工有限公司
新品
联系电话: 19129093253 19129093253
产品介绍:
中文名称:L-焦谷氨酸
英文名称:L-Pyroglutamic acid
CAS:98-79-3
纯度:99%
包装信息:1000kg/RMB 33
备注:长期现货,可分装,价格有优势,大量小量均可供应,包装规格500g/1kg/25kg/200kg
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:L-焦谷氨酸
英文名称:L-Pyroglutamic acid, 99%
CAS:98-79-3
纯度:99%
包装信息:100G;25G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话: 021-61259108 18621169109
产品介绍:
中文名称:L-焦谷氨酸
英文名称:L-PyroglutaMic acid
CAS:98-79-3
纯度:99%
包装信息:100g;500g
备注:I10017
上海将来实业股份有限公司
联系电话: 400-0066400 13621662912
产品介绍:
中文名称:L-焦谷氨酸
英文名称:H-Pyr-OH
CAS:98-79-3
纯度:98.5%
包装信息:80RMB/ 25g
阿法埃莎(中国)化学有限公司
联系电话: 400-6106006
产品介绍:
中文名称:(S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-甲酸, 98+%
英文名称:(S)-(-)-2-Pyrrolidinone-5-carboxylic acid, 98+%
CAS:98-79-3
包装信息:25g
备注:L11711
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话: 021-67121386
产品介绍:
中文名称:L-焦谷氨酸
英文名称:L-Pyroglutamic Acid
CAS:98-79-3
纯度:97.0% T
包装信息:100G,,25G,500G
备注:试剂级
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
联系电话: 021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍:
中文名称:L-焦谷氨酸
英文名称:L-PyroglutaMic acid
CAS:98-79-3
纯度:99%
包装信息:100g,500g
备注:国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
石家庄斯迪亚诺精细化工有限公司
联系电话: 0311-89250318 031166536426
产品介绍:
中文名称:L-焦谷氨酸
英文名称:L-Pyroglutamic acid
CAS:98-79-3
纯度:98%
包装信息:5KG;1KG

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