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5-羟甲基糠醛

5-羟甲基糠醛

中文名称:5-羟甲基糠醛
英文名称:5-Hydroxymethylfurfural
CAS号:67-47-0
分子式:C6H6O3
分子量:126.11
EINECS号:200-654-9
Mol文件:67-47-0.mol
5-羟甲基糠醛 结构式

5-羟甲基糠醛 性质

熔点 28-34 °C (lit.) 28-34 °C (lit.)
沸点 114-116 °C/1 mmHg (lit.)
密度 1.243 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率 n20/D 1.562(lit.)
闪点 175 °F
储存条件 2-8°C
溶解度 可溶于氯仿(少许)、乙酸乙酯(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa) 12.82±0.10(Predicted)
形态 液体或结晶粉末和/或块
颜色 浅黄色至厚黄色
气味 (Odor) 0.10% 的二丙二醇溶液。霉味
香型 fatty
水溶解性 Soluble in water, alcohol, ethyl acetate, acetone, dimethylformamide, benzene, ether and chloroform.
敏感性 Air & Light Sensitive
Merck 14,4832
BRN 110889
稳定性 对光敏感,吸湿性强
InChIKey NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N
LogP -0.778 (est)
CAS 数据库 67-47-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 2-Furancarboxaldehyde, 5-(hydroxymethyl)-(67-47-0)
EPA化学物质信息 2-Furancarboxaldehyde, 5-(hydroxymethyl)- (67-47-0)

5-羟甲基糠醛 用途与合成方法

5-羟甲基糠醛是由葡萄糖等单糖化合物在高温或弱酸等条件下脱水产生的一种具有呋喃环结构的糠醛化合物,是一种具有潜在安全隐患的药品内源性污染物。
5-羟甲基糠醛是一种重要的化工原料。它的分子中含有一个醛基和一个羟甲基,可以通过加氢、氧化脱氢、酯化、卤化、聚合、水解以及其它化学反应,用于合成许多有用化合物和新型高分子材料,包括医药、树脂类塑料、柴油燃料添加物等。

5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural,简称5-HMF),又名5-羟甲基-2-呋喃甲醛,5-羟甲基-2-糠醛等,其为无色针状结晶,具有甘菊花味,是一种含有呋喃环的小分子化合物。为中药材及中药复方中常见的成分之一,也广泛存在于葡萄干、乳制品、蜂蜜、蛋糕等食品中。

5-羟甲基糠醛(HMF)可以通过酸催化果糖、葡萄糖和纤维素等碳水化合物脱水制得,例如,Moreau等在离子液体氯化3-甲基咪唑中催化果糖在90℃下反应45min,HMF收率高达92%,Takagaki 等将水滑石HT与固体酸(Amberlyst-15)相结合应用于葡萄糖制备HMF的反应,葡萄糖先后发生异构和脱水的反应得到 HMF。 5-羟甲基糠醛(HMF)是最重要的平台化合物之一,其衍生物在精细化工、医药、可降解塑料等领域具有重大应用前景,尤其是基于呋喃二甲酸的生物基PEF聚酯已体现出优于石油基PET(聚对苯二甲酸乙二醇酯)的诸多特性。然而,自19世纪末以来,HMF低成本规模化生产一直是国际化工领域悬而未决的难题,生产规模均未突破百吨/年,主要受限于反应、分离、精制等多环节技术问题迭加。在浙江糖能科技有限公司的资助下,中国科学院宁波材料技术与工程研究所张建团队以果糖为原料,成功开发出具有自主知识产权的高效多相催化制取HMF工艺,率先在千吨级规模上实现了催化剂、溶剂循环套用,并完成果糖脱水反应段的万吨级示范,HMF单程摩尔产率为82%至87%。 对于葡萄糖注射液和葡萄糖氯化钠注射液,ChP、BP和USP均采用紫外分光光度法在 284nm测定吸收度的方法控制产品中5-羟甲基糠醛量,浓度不同,吸收度的限度不同;随着检测技术的发展和药品质量要求的提高,采用高效液相色谱法等选择性更好、灵敏度更高的检测手段已经成为未来的趋势。国外有些企业标准对用到葡萄糖等单糖的口服制剂也进行了5-羟甲基糠醛的限度控制,我国药典对蜂蜜及某些含蜂蜜制剂也进行5-羟甲基糠醛的限度控制。 研究表明,5-羟甲基糠醛对眼、黏膜、皮肤有刺激性,具有神经毒性、遗传毒性;在体内可经过代谢转化为5-亚磺酰甲基糠醛(sulfoxymethylfurfural,SMF),具有较强致癌性和基因毒性。
化学性质 
淡黄色蜡状,易溶于甲醇乙醇,来源于山茱萸,葡萄糖(d-glucose)含量很高。
用途 
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:该化合物能有效防治神经退行性疾病、认知损害和抗心肌缺血的心血管病、抑制肿瘤、降低血中胆固醇药物。
用途 
5-羟甲基糠醛(5-HMF)是一种重要的呋喃化合物,由于其具有优异的化学性质,广泛应用于医药、化学、能源等领域,它也是美国能源部列出的十大最重要的平台化学品之一,其衍生物在精细化工、医药、可降解塑料等领域具有重大应用前景,尤其是基于呋喃二甲酸的生物基PEF聚酯已体现出优于石油基PET(聚对苯二甲酸乙二醇酯)的诸多特性。5-羟甲基糠醛可用于检测葡萄糖大输液代谢产物。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38-52/53
安全说明26-36-24/25
WGK Germany2
RTECS号LT7031100
F8-10
TSCAYes
海关编码29321900
毒害物质数据67-47-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 2500 mg/kg

MSDS信息

语言:English
提供商:5-(Hydroxymethyl)-2-furaldehyde
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

5-羟甲基糠醛 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-Y0051 500 mg 200
2024-01-25 HY-Y0051 5-羟甲基糠醛 67-47-0 10mM * 1mLin DMSO 220

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浙江糖能科技有限公司
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2024/03/26
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中科国生(杭州)科技有限公司
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¥1200
2024/03/20
浙江糖能科技有限公司
大货 现货
联系电话:18067583072 18067583072
产品介绍:
中文名称:5-羟甲基糠醛
英文名称:5-Hydroxymethylfurfural
CAS:67-47-0
纯度:98%;90%
包装信息:1kg/RMB 600;25kg/RMB 1800
备注:现货 高纯度 标准品 5g/瓶/1050;10g/瓶/1890;25g/瓶/3255;50g/瓶/4230;100g/瓶/6560
库存量:>1000kg
现货日期:2024/3/15 17:10:43
上海石洋化工有限公司
黄金产品
联系电话:021-021-56795766
产品介绍:
中文名称:5-羟甲基糠醛
英文名称:5-(Hydroxymethyl)-2-furaldehyde
CAS:67-47-0
纯度:99%
包装信息:25kg/drum
上海彤源化工有限公司
黄金产品
联系电话:021-021-69182866 13701855675
产品介绍:
中文名称:5-羟甲基糠醛
CAS:67-47-0
苏州润森药物科技有限公司
黄金产品 大货
联系电话:0512-65885589 18751140360
产品介绍:
中文名称:5-羟甲基糠醛
英文名称:5-Hydroxymethylfurfural
CAS:67-47-0
纯度:99% 98%,5% 15%,
包装信息:100ASSAYS
备注:医药级98%,饲料级,低纯度粉剂或者客户可以接受的纯度,都可以定制
珠海安哲生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 13570603050
产品介绍:
中文名称:5-羟甲基糠醛
英文名称:5-(hydroxymethyl)furan-2-carbaldehyde (5-hydroxymethylfurfural)
CAS:67-47-0
纯度:95%HPLC
包装信息:25mg;50mg;100mg
备注:品牌:HKS

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2023-04-06 5-羟甲基糠醛

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