1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯
1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯
1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯 性质
| 熔点 | 62 – 64°C |
|---|---|
| 沸点 | 411.2±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.531±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C15H14ClIO/c1-2-18-14-6-3-11(4-7-14)9-12-10-13(17)5-8-15(12)16/h3-8,10H,2,9H2,1H3 |
| InChIKey | CZFRIPGHKLGMEU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=CC=C(I)C=C1CC1=CC=C(OCC)C=C1 |
| CAS 数据库 | 1103738-29-9 |
1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯 用途与合成方法
1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯是制备达格列净的关键中间体。达格列净是用于治疗2型糖尿病的钠-葡萄糖协同转运蛋白2(SGLT2)抑制剂，C-芳基葡萄糖苷类化合物，化学名为：(2S，3R，4R，5S，6R)-2-[3-(4-乙氧基苯甲基)-4-氯苯基]-6-羟甲基四氢-2H-吡喃-3，4，5-三醇。达格列净通过抑制肾钠-葡萄糖协同转运蛋白2，抑制血糖的重吸收，从而调节体内血糖水平；同时可显著降低患者糖化血红蛋白水平与体重。
1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯用于合成Dapagliflozin（D185370）（一种钠-葡萄糖转运蛋白2抑制剂）。
(1)将5.0g4-溴苯乙醚和100mL四氢呋喃混合，搅拌至清，备用。
(2)依次加入0.64g镁屑和100mL四氢呋喃，开动搅拌充分混合，将20mL4-溴苯乙醚的四氢呋喃溶液倒入其中，加热升温至45℃，到达指定温度后，停止搅拌，加入0.63g单质碘粒，引发反应，体系底部有气泡溢出。待有大量气泡溢出时，开动搅拌缓慢搅拌至体系由深红色变成无色澄清透明，体系温度有显著提高。
(3)加入0.63g单质碘粒后恢复正常转速，并开始滴加剩余的4-溴苯乙醚的四氢呋喃溶液，体系温度保持在微回流状态，1-1.5小时滴加完毕。滴毕后保持微回流反应2小时。停止加热，降温至0℃，加入0.47g碘化亚铜至反应釜中，进一步降温至-20℃。
(4)将8.24g 2-(溴甲基)-4-碘氯苯混合于100mL四氢呋喃中，备用。
(5)当步骤(3)到达指定温度-20℃后，缓慢滴加2-(溴甲基)-4-碘氯苯的四氢呋喃溶液，在滴加前中期有明显的升温过程，控制反应体系反应在-20℃。滴加后期升温不明显，2小时滴加完毕。滴加完毕后，保温搅拌2小时。停止冷却，自然升温至室温，继续搅拌12小时。用1N盐酸水溶液淬灭体系，有机相用乙酸乙酯萃取，蒸馏，浓缩至小体积，直至结晶，过滤，滤饼用纯水洗涤，鼓风干燥。称重，得到目标产品(得到产品1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯质量为8.69g，纯度为99.2％，收率为93.11％)。
1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯是制备达格列净的关键中间体。达格列净是用于治疗2型糖尿病的钠-葡萄糖协同转运蛋白2(SGLT2)抑制剂。1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-01-16 | XW02110373829907 | 4-碘-1-氯-2-(4-乙氧基苄基)苯 | 1103738-29-9 | 500G | 1918 |
| 2024-01-16 | XW02110373829906 | 4-碘-1-氯-2-(4-乙氧基苄基)苯 | 1103738-29-9 | 100G | 423 |
