2-(5-溴-2-氟苄基)苯并噻吩
中文名称:2-(5-溴-2-氟苄基)苯并噻吩
英文名称:Benzo[b]thiophene, 2-[(5-broMo-2-fluorophenyl)Methyl]-
CAS号:1034305-17-3
分子式:C15H10BrFS
分子量:321.21
EINECS号:
Mol文件:1034305-17-3.mol
2-(5-溴-2-氟苄基)苯并噻吩 性质
| 沸点 | 408.9±35.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.509±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C15H10BrFS/c16-12-5-6-14(17)11(7-12)9-13-8-10-3-1-2-4-15(10)18-13/h1-8H,9H2 |
| InChIKey | IKGTVOQAJKYBGO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12=CC=CC=C1C=C(CC1=CC(Br)=CC=C1F)S2 |
2-(5-溴-2-氟苄基)苯并噻吩 用途与合成方法
生产方法
1034305-11-7
1034305-17-3
以苯并[b]噻吩-2-基(5-溴-2-氟苯基)甲醇为原料合成2-(5-溴-2-氟苄基)苯并[b]噻吩的一般步骤：将35.4 g (105 mmol) 苯并[b]噻吩-2-基(5-溴-2-氟苯基)甲醇（式3化合物）溶解于800 mL二氯甲烷中，并将溶液冷却至-20℃。在搅拌下，向该溶液中缓慢加入36.5 mL (230 mmol) 三乙基硅烷和15.2 mL (120 mmol) 三氟化硼乙醚合物。保持反应混合物在-20℃下搅拌30分钟。反应完成后，向混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液以中和反应。分离有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂。所得粗产物通过柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷混合溶剂）进行纯化，得到目标产物2-(5-溴-2-氟苄基)苯并[b]噻吩（化合物4）30.4 g，纯度为99.5%，产率为90.1%。
参考文献：
[1] Patent: CN108276396, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0041; 0048; 0049; 0064; 0079
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 10, p. 3263 - 3279
[3] Patent: CN108623558, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0042; 0044; 0046; 0048; 0050; 0052; 0054; 0056
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