(3S)-3-[4-[(2-氯-5-碘苯基)甲基]苯氧基]四氢呋喃

(3S)-3-[4-[(2-氯-5-碘苯基)甲基]苯氧基]四氢呋喃可作为制备C-芳基D-谷呋喃苷类化合物的反应物/试剂，可作为格列氟嗪类药物质量控制的参考化合物。

(3S)-3-[4-[(2-氯-5-碘苯基)甲基]苯氧基]四氢呋喃可作为反应物/试剂用于制备C-芳基D-葡萄糖苷类化合物，可作为格列净类药物质量控制的对照化合物。

915095-87-3

915095-94-2

以(2-氯-5-碘苯基)[4-[[(3S)-四氢-3-呋喃基]氧基]苯基]甲酮（50g，116.5mmol）为原料，在配备有温度计、回流冷凝器和干燥管的500mL三颈烧瓶中，加入THF（350mL），于室温下搅拌。随后，分批加入NaBH4（22.0g，582.5mmol）和AlCl3（39g，291.5mmol），反应过程中保持剧烈鼓泡。加料完毕后，将反应混合物加热回流5小时，并通过TLC监测反应进度，确认原料完全转化后停止反应。待反应体系冷却至室温，缓慢倒入由200mL冰水和75mL 2M HCl组成的混合液中，剧烈搅拌30分钟。静置分层后，水相用乙酸乙酯（100mL×3）萃取。合并有机相，依次用碳酸氢钠溶液洗涤至中性，饱和氯化钠溶液（200mL）洗涤，干燥后浓缩，得到浅黄色固体粗产物。将粗产物溶于50mL水和10mL乙醇的混合溶剂中，结晶得到白色固体产物(S)-3-(4-(2-氯-5-碘苯)苯氧基)四氢呋喃（26.6g），产率为90%。

参考文献：

[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 16, p. 4090 - 4093

[2] Patent: CN105399735, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0043; 0044; 0045

[3] Patent: CN106905305, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0060; 0061; 0062; 0063

[4] Patent: WO2011/39107, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 20

[5] Patent: US2011/237789, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 11