(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃
中文名称:(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃
英文名称:(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran
CAS号:86087-23-2
分子式:C4H8O2
分子量:88.11
EINECS号:425-090-2
Mol文件:86087-23-2.mol
(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃 性质
| 比旋光度 | 18.5 º (c=2 MeOH) |
|---|---|
| 沸点 | 80 °C/15 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.103 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸气压 | 47Pa at 25℃ |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 175 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 14.49±0.20(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明无色至淡黄色 |
| 比重 | 1.11 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +17.5°, c = 2.4 in methanol |
| 水溶解性 | soluble |
| BRN | 4652609 |
| 稳定性 | 稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。 |
| InChI | 1S/C4H8O2/c5-4-1-2-6-3-4/h4-5H,1-3H2/t4-/m0/s1 |
| InChIKey | XDPCNPCKDGQBAN-BYPYZUCNSA-N |
| SMILES | O[C@H]1CCOC1 |
| LogP | -0.784 at 22℃ and pH6.8 |
| 表面张力 | 72mN/m at 1g/L and 25℃ |
| CAS 数据库 | 86087-23-2(CAS DataBase Reference) |
(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃 用途与合成方法
(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃为无色至淡黄色透明液体，可用作化学发光分析检测试剂。
抗爱滋病药物安普那韦的合成需要两个重要中间体,其中之一就是(S)-(+) -3-羟基四氢呋喃。可以通过二氢呋喃的不对称硼氢化或氢硅化,4-氯3-羰基丁酸酯的不对称氢化还 原-分子内醚化,3-羟基四氢呋喃消旋体的酶拆分法等方法合成,但多数情况下产物的光学纯度不够。
制备L-苹果酸二甲酯2：取30gL-苹果酸(0.224mol)溶于90ml甲醇中，冷却至-10℃，搅拌下滴加39ml二氯亚砜(0.55mol)，1.5h滴加完。室温下搅拌4h，再加热回流1h停止反应。减压浓缩，加入125ml20％的碳酸钠溶液，调节pH＝7。用乙酸乙酯萃取3次，每次100ml。合并乙酸乙酯层，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到无色油状液体33.68g，产率93％。 制备丁三醇3：32.4gL-苹果酸二甲酯(0.2mol)溶于100ml甲醇中，加入8.48g硼氢化钾(0.16mol)和17g氯化锂(0.4mol)，加热回流。以后每20min补加4.24g硼氢化钾(0.08mol)，共加5次。加毕继续回流3h，TLC检测无原料点，停止反应。将大量的固体先过滤除去，滤液用硫酸调节PH值至3，将析出的固体再次过滤除去，减压浓缩。将所得到的固液混合物再用20ml乙酸乙酯和20ml乙醇稀释、搅拌、过滤。滤液减压浓缩得21g黄色粘稠状液体。 制备(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃4：将上一步所得粗品加入一水合对甲苯磺酸2g(0.01mol)，加热溶解并继续升温至200℃。减压分馏(87℃/22mmHg)，收集黄色油状液体7.6g，两步产率43％。
(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃可用于晚期非小细胞肺癌(NSCLC)的一线治疗及HER2阳性的晚期乳腺癌患者原料药阿法替尼的中间体，是阿法替尼中间体。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39 |
| 危险品运输编号 | NA 1993 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29321900 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | T1716 | (S)-3-羟基四氢呋喃 | 86087-23-2 | 1G | 80 |
| 2026-09-15 | T1716 | (S)-3-羟基四氢呋喃 | 86087-23-2 | 5G | 300 |
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中文名称：(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃
英文名称：(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran
CAS：86087-23-2
纯度：99%
包装信息：1kg;10kg;25kg
备注：吨位，高纯 ，文件支持，审计支持
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现货日期：2026/9/15 12:10:17
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中文名称：(S)-3-羟基四氢呋喃
英文名称：(S)-tetrahydrofuran-3-ol
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中文名称：(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃
英文名称：(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran
CAS：86087-23-2
纯度：99% HPLC
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英文名称：(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran
CAS：86087-23-2
纯度：99% HPLC
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