(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃

简介用途制备用途 (S)-(+)-3-羟基四氢呋喃试剂级价格

(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃

CAS号:86087-23-2
英文名:(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran
中文名:(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃
CBNumber:CB2142463
分子式:C4H8O2
分子量:88.11
MOL File:86087-23-2.mol

(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃化学性质

比旋光度 :18.5 º (c=2 MeOH)
沸点 :80 °C/15 mmHg (lit.)
密度 :1.103 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压 :47Pa at 25℃
折射率 :n20/D 1.45(lit.)
闪点 :175 °F
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Chloroform, Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa) :14.49±0.20(Predicted)
形态 :Liquid
颜色 :Clear colorless to pale yellow
比重 :1.11
旋光性 (optical activity) :[α]20/D +17.5°, c = 2.4 in methanol
水溶解性 :soluble
BRN :4652609
稳定性 :Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey :XDPCNPCKDGQBAN-BYPYZUCNSA-N
LogP :-0.784 at 22℃ and pH6.8
表面张力 :72mN/m at 1g/L and 25℃
CAS 数据库 :86087-23-2(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-37/39
危险品运输编号 :NA 1993 / PGIII
WGK Germany :3
海关编码 :29321900

(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃性质、用途与生产工艺

简介 (S)-(+)-3-羟基四氢呋喃为无色至淡黄色透明液体，可用作化学发光分析检测试剂。
用途
抗爱滋病药物安普那韦的合成需要两个重要中间体,其中之一就是(S)-(+) -3-羟基四氢呋喃。可以通过二氢呋喃的不对称硼氢化或氢硅化,4-氯3-羰基丁酸酯的不对称氢化还原-分子内醚化,3-羟基四氢呋喃消旋体的酶拆分法等方法合成,但多数情况下产物的光学纯度不够。
制备
制备L-苹果酸二甲酯2：取30gL-苹果酸(0.224mol)溶于90ml甲醇中，冷却至-10℃，搅拌下滴加39ml二氯亚砜(0.55mol)，1.5h滴加完。室温下搅拌4h，再加热回流1h停止反应。减压浓缩，加入125ml20％的碳酸钠溶液，调节pH＝7。用乙酸乙酯萃取3次，每次100ml。合并乙酸乙酯层，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到无色油状液体33.68g，产率93％。制备丁三醇3：32.4gL-苹果酸二甲酯(0.2mol)溶于100ml甲醇中，加入8.48g硼氢化钾(0.16mol)和17g氯化锂(0.4mol)，加热回流。以后每20min补加4.24g硼氢化钾(0.08mol)，共加5次。加毕继续回流3h，TLC检测无原料点，停止反应。将大量的固体先过滤除去，滤液用硫酸调节PH值至3，将析出的固体再次过滤除去，减压浓缩。将所得到的固液混合物再用20ml乙酸乙酯和20ml乙醇稀释、搅拌、过滤。滤液减压浓缩得21g黄色粘稠状液体。制备(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃4：将上一步所得粗品加入一水合对甲苯磺酸2g(0.01mol)，加热溶解并继续升温至200℃。减压分馏(87℃/22mmHg)，收集黄色油状液体7.6g，两步产率43％。
用途
(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃可用于晚期非小细胞肺癌(NSCLC)的一线治疗及HER2阳性的晚期乳腺癌患者原料药阿法替尼的中间体，是阿法替尼中间体。