(S)-3-羟基四氢呋喃

用途合成工艺 (S)-3-羟基四氢呋喃试剂级价格

(S)-3-羟基四氢呋喃

CAS号:86087-23-2
英文名:(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran
中文名:(S)-3-羟基四氢呋喃
CBNumber:CB00131794
分子式:C4H8O2
分子量:88.11
MOL File:86087-23-2.mol

(S)-3-羟基四氢呋喃化学性质

比旋光度 :18.5 º (c=2 MeOH)
沸点 :80 °C/15 mmHg (lit.)
密度 :1.103 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压 :47Pa at 25℃
折射率 :n20/D 1.45(lit.)
闪点 :175 °F
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Chloroform, Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa) :14.49±0.20(Predicted)
形态 :Liquid
颜色 :Clear colorless to pale yellow
比重 :1.11
旋光性 (optical activity) :[α]20/D +17.5°, c = 2.4 in methanol
水溶解性 :soluble
BRN :4652609
稳定性 :Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey :XDPCNPCKDGQBAN-BYPYZUCNSA-N
LogP :-0.784 at 22℃ and pH6.8
表面张力 :72mN/m at 1g/L and 25℃
CAS 数据库 :86087-23-2(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-37/39
危险品运输编号 :NA 1993 / PGIII
WGK Germany :3
海关编码 :29321900

(S)-3-羟基四氢呋喃性质、用途与生产工艺

用途 (S)-3-羟基四氢呋喃用于晚期非小细胞肺癌的一线治疗及HER2阳性的晚期乳腺癌患者原料药阿法替尼的中间体。
合成工艺
（1）将200g（1.49mol）L-苹果酸、400ml甲醇加入1000ml四口反应瓶中，开启搅拌，加入14.6g（0.149mol）浓硫酸，加料完毕，开冷凝水，油浴75℃，回流下反应2h，取样送气相检测反应完全，降至室温后加入碳酸钠调节pH至8，减压脱去甲醇，加入100ml水，水相用二氯甲烷萃取3次，每次100ml，第三次萃取后水相检测是否已萃取干净，如未萃取干净，则用100ml二氯甲烷再萃取一次，合并有机相，减压脱除溶剂，蒸出221g L-苹果酸二甲酯，收率为91.5%；
（2）将200ml四氢呋喃加入500ml四口反应瓶中，开启搅拌下加入9.2g（0.24mol）硼氢化钠，开冷凝水，然后将20g（0.123mol）L-苹果酸二甲酯缓慢滴至反应瓶中，滴毕，油浴升温回流，回流下将20ml甲醇滴加至反应液中，滴毕，回流搅拌2h，取样检测反应完全，降至室温，得混合液，然后将600ml无水乙醇加入1000ml四口反应瓶中，开启搅拌，将混合液倒入无水乙醇中，缓慢滴加30g（0.3mol）磷酸，室温搅拌30min，过滤，滤饼用无水乙醇淋洗3次，每次20ml，合并有机相，减压脱去溶剂，得到11.7g手性1,2,4-丁三醇粗品，收率为90％；
（3）将得到的手性1,2,4-丁三醇粗品加入减压蒸馏装置中，升温至120℃自身反应，减压蒸出(S)-3-羟基四氢呋喃与水的混合物，然后将混合物在75℃的温度下减压脱水，得到5.4g(S)-3-羟基四氢呋喃，收率为50%，光学纯度>99%ee（由手性气相色谱确定）。

(S)-3-羟基四氢呋喃上下游产品信息

上游原料