(S)-3-羟基四氢呋喃

（1）将200g（1.49mol）L-苹果酸、400ml甲醇加入1000ml四口反应瓶中，开启搅拌，加入14.6g（0.149mol）浓硫酸，加料完毕，开冷凝水，油浴75℃，回流下反应2h，取样送气相检测反应完全，降至室温后加入碳酸钠调节pH至8，减压脱去甲醇，加入100ml水，水相用二氯甲烷萃取3次，每次100ml，第三次萃取后水相检测是否已萃取干净，如未萃取干净，则用100ml二氯甲烷再萃取一次，合并有机相，减压脱除溶剂，蒸出221g L-苹果酸二甲酯，收率为91.5%；

（2）将200ml四氢呋喃加入500ml四口反应瓶中，开启搅拌下加入9.2g（0.24mol）硼氢化钠，开冷凝水，然后将20g（0.123mol）L-苹果酸二甲酯缓慢滴至反应瓶中，滴毕，油浴升温回流，回流下将20ml甲醇滴加至反应液中，滴毕，回流搅拌2h，取样检测反应完全，降至室温，得混合液，然后将600ml无水乙醇加入1000ml四口反应瓶中，开启搅拌，将混合液倒入无水乙醇中，缓慢滴加30g（0.3mol）磷酸，室温搅拌30min，过滤，滤饼用无水乙醇淋洗3次，每次20ml，合并有机相，减压脱去溶剂，得到11.7g手性1,2,4-丁三醇粗品，收率为90％；

（3）将得到的手性1,2,4-丁三醇粗品加入减压蒸馏装置中，升温至120℃自身反应，减压蒸出(S)-3-羟基四氢呋喃与水的混合物，然后将混合物在75℃的温度下减压脱水，得到5.4g(S)-3-羟基四氢呋喃，收率为50%，光学纯度>99%ee（由手性气相色谱确定）。