2-氯-5-碘苯甲酸
2-氯-5-碘苯甲酸 性质
| 熔点 | 157-161 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 353.1±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.077±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.53±0.25(Predicted) |
| 颜色 | 黄色至浅棕色结晶或结晶性粉末（感光） |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| BRN | 2254110 |
| InChI | InChI=1S/C7H4ClIO2/c8-6-2-1-4(9)3-5(6)7(10)11/h1-3H,(H,10,11) |
| InChIKey | GEBYSTBEDVQOTK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=CC(I)=CC=C1Cl |
| CAS 数据库 | 19094-56-5(CAS DataBase Reference) |
2-氯-5-碘苯甲酸 用途与合成方法
2-氯-5-碘苯甲酸是带有两种不同卤素与一个羧基的芳香性功能单体，可利用各基团的活性差异与不同基团反应，合成多种功能团取代的化合物。
2-氯-5-碘苯甲酸是一种有用的合成中间体。用于制备变性谷氨酸受体亚型- 2 (mGluR2)正变构调制器(PAM)。它还被用于合成喹诺酮类羧酸，作为蛋白质酪氨酸磷酸酶的细胞渗透抑制剂。
89-54-3
19094-56-5
以5-氨基-2-氯苯甲酸为原料合成2-氯-5-碘苯甲酸的一般步骤如下：将123 g 2-氯-5-氨基苯甲酸加入2000 g 20%硫酸水溶液中，保持反应温度在0至10℃。制备亚硝酸钠水溶液（51 g亚硝酸钠溶于200 g水），并逐滴加入反应体系中，反应过程中通过TLC（展开剂比例为石油醚/乙酸乙酯=1:3）监测反应进度。反应完成后，加入1.2 g尿素，搅拌下冷却至0℃，迅速加入碘化钾溶液（130 g KI溶于500 g水），继续搅拌至无气泡产生后，再搅拌30分钟。反应混合物经过滤，用200 g水洗涤，得到棕色固体。将固体溶解于400 g乙酸乙酯中，依次用300 mL 1N盐酸、300 mL 10%亚硫酸氢钠溶液和400 mL饱和食盐水洗涤，有机相用硫酸镁干燥。干燥后，在50℃下减压浓缩得到粗产物。将粗产物溶于400 mL甲苯中，于80℃下加热1小时，然后冷却至0-5℃结晶1小时。最后，在50℃下减压干燥，得到淡黄色固体2-氯-5-碘苯甲酸191 g，纯度为99.6%，收率为93.7%。
参考文献：
[1] Patent: CN106748721, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0032
[2] RSC Advances, 2017, vol. 7, # 86, p. 54881 - 54891
安全信息
| 危险品标志 | T,N,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-41-50/53 |
| 安全说明 | 26-39-45-60-61 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29163990 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 危害水生环境-急性危害 类别1 严重眼损伤 类别1 |
2-氯-5-碘苯甲酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-06 | C2168 | 2-氯-5-碘苯甲酸 | 19094-56-5 | 5G | 30 |
| 2026-06-06 | C2168 | 2-氯-5-碘苯甲酸 | 19094-56-5 | 25G | 35 |
