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间氯过氧苯甲酸

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间氯过氧苯甲酸
  • 中文名称:间氯过氧苯甲酸
  • 英文名称:3-Chloroperoxybenzoic acid
  • CAS号:937-14-4
  • 分子式:C7H5ClO3
  • 分子量:172.57
  • EINECS号:213-322-3
  • Mol文件:937-14-4.mol
  • 间氯过氧苯甲酸
间氯过氧苯甲酸 性质
  • 熔点 69-71 °C(lit.)
  • 沸点 244.67°C (rough estimate)
  • 密度 0.56
  • 蒸气压0.373Pa at 25℃
  • 折射率 1.4580 (estimate)
  • 储存条件 2-8°C
  • 酸度系数(pKa)7.57 (in water @ 25 °C)
  • 形态Moist Powder
  • 颜色White
  • PH值4.5@25 °C (saturated aq. sol)
  • 气味 (Odor)slight pungent odor
  • 水溶解性 insoluble
  • Decomposition >88 °C
  • BRN 608317
  • 稳定性Strong oxidizing agent - contact with combustible material may cause fire. May be shock or heat sensitive. Incompatible with organic materials, strong reducing agents.
  • InChIKeyNHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N
  • LogP1.03 at 25℃
  • CAS 数据库937-14-4(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息3-Chloroperbenzoic acid(937-14-4)
  • EPA化学物质信息Benzenecarboperoxoic acid, 3-chloro- (937-14-4)
间氯过氧苯甲酸 用途与合成方法
  • 简介

    间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)为羧酸类衍生物,是一种白色粉末状结晶,几乎不溶于水,易溶于乙醇、醚类,溶于氯仿、二氯乙烷。对热稳定,室温下年分解率为1%以下。在液态时分解速率加快。

  • 应用领域

    间氯过氧苯甲酸是有机合成中常用的一种氧化剂,可氧化烯烃、羰基化合物、含氮、硫、磷、硒、碘化合物,亚胺、烷烃、活性亚甲基、烯醇基硅烷等,广泛应用于化工、医药、农用化学品等领域。

  • 制备方法

    一种利用相转移催化制备间氯过氧苯甲酸的方法,将3.91g间氯苯甲酸溶于180mL氯仿中,加入158g5%(质量分数,下同)(pH=1)的酸性高锰酸钾水溶液,再加入0.97g相转移催化剂苄基三苯基氯化膦,其中间氯苯甲酸与酸性氧化剂、催化剂的摩尔比为1:2:0.1,控制反应温度在15℃,反应8h,反应结束,萃取,分出有机相,加入无水硫酸镁干燥,过滤分离滤渣,即得到间氯过氧苯甲酸/氯仿溶液,收率85.1%。

  • 精制方法

    间氯过氧苯甲酸的精制:

    1)将粗品间氯过氧苯甲酸投入反应釜中,然后脱水,脱水率为85%;

    2)脱水后加入1,4‑二氧六环进行搅拌使物料充分混合;

    3)充分混合后升温,控制温度在‑8℃之间,保温0.25小时后,加入乙醇并缓慢升温、搅拌,在温度达到35℃时开始回收乙醇;

    4)乙醇回收后,降温至10℃,加入稳定剂,放料离心脱去溶剂后在负压下晾干既得。

  • 化学性质 白色粉末状结晶。熔点92-94℃(分解)。几乎不溶于水,易溶于乙醇、醚类,溶于氯仿、二氯乙烷。对热稳定,室温下年分解率为1%以下。在液态时分解速率加快。
  • 用途 间氯过氧苯甲酸是一种医药中间体,是合成胃药奥美拉唑、兰索拉唑等多种药物的原料。本品中含间氯苯甲酸过氧化物为80%-85%,其余为间氯苯甲酸。它广泛用于环化反应,如碳-碳双键发生立体反应;Baeyer-Villiger氧化反应,如羰基化合物与过氧酸反应生成酯等;N-氧化反应,如胞嘧啶,胞啶用它反应可分别得到收率21.4%和41%的N-氧化物。它也可作为氧化剂,漂白剂等使用。
  • 生产方法 在聚乙烯容器中,加入1.5g七水硫酸镁、36g氢氧化钠、360ml水、90ml30%双氧水、450ml二氧六环和冰块,使温度降至15℃,在激烈搅拌下,加入52.5g间氯苯甲酰氯,再加入冰块,维持温度在25℃以下。反应15min后,加入900ml20%冷硫酸。静置,分出有机层,过滤,滤液蒸出溶剂(高真空蒸馏),得51g3-氯过苯甲酸。
  • 类别氧化剂
  • 爆炸物危险特性遇热分解易爆; 有腐蚀性
  • 可燃性危险特性易燃; 遇还原剂、铵、有机物、酸、易燃物混合易燃
  • 储运特性库房通风低温干燥; 与有机物、还原物、易燃物、强酸分开存放
  • 灭火剂水、砂土、二氧化碳
安全信息
MSDS信息
  • 语言:English提供商:m-CPBA
  • 语言:English提供商:SigmaAldrich
  • 语言:English提供商:ACROS
  • 语言:Chinese提供商:ALFA
  • 语言:English提供商:ALFA
  • 更新日期2023-01-06
  • 产品编号L00286
  • 产品名称3-氯过氧化苯甲酸, 50-55%, 含有大约 10% 3-氯苯甲酸, 平衡水
  • CAS编号937-14-4
  • 包装25g
  • 价格513
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  • 更新日期2023-01-06
  • 产品编号L00286
  • 产品名称3-氯过氧化苯甲酸, 50-55%, 含有大约 10% 3-氯苯甲酸, 平衡水
  • CAS编号937-14-4
  • 包装100g
  • 价格1342
间氯过氧苯甲酸 上下游产品信息
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  • 公司名称:上海江山生物医药科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话: 17821128385
  • 产品介绍: 中文名称:间氯过氧苯甲酸
    英文名称:M-chloroperoxybenzoic acid
    CAS:937-14-4
    纯度:70%75%80%85% 包装信息:25KG
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  • 公司名称:江西伯业医药科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:027-81625225 18971341812
  • 产品介绍: 中文名称:间氯过氧苯甲酸
    英文名称:MCPBA
    CAS:937-14-4
    纯度:含量 :65% 70% 75% 80% 85% 包装信息:20kg/桶;25kg/桶;30kg/桶
  •  
  • 公司名称:北京偶合科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:010-82967028 13552068683
  • 产品介绍: 中文名称:间氯过氧苯甲酸
    英文名称:3-Chloroperoxybenzoic acid
    CAS:937-14-4
    纯度:98% 包装信息:10g;50g;100g;250g;500g
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  • 公司名称:上海思言生物科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:021-50908862 18800375331
  • 产品介绍: 中文名称:间氯过氧苯甲酸
    英文名称:3-Chloroperoxybenzoic acid
    CAS:937-14-4
    纯度:0.85 包装信息:100g,500g,1kg,5kg,25kg 备注:试剂级
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  • 公司名称:上海德默医药科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:400-0217337 13341686687
  • 产品介绍: 中文名称:间氯过氧苯甲酸
    英文名称:3-Chloroperoxybenzoic acid
    CAS:937-14-4
    纯度:80-85% 包装信息:25KG 备注:85%
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