5-溴-2-吡啶甲醛
5-溴-2-吡啶甲醛 性质
| 熔点 | 91-96 °C |
|---|---|
| 沸点 | 70°C/26mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.683±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 1.36±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C6H4BrNO/c7-5-1-2-6(4-9)8-3-5/h1-4H |
| InChIKey | ZQVLPMNLLKGGIU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C=O)=NC=C(Br)C=C1 |
| CAS 数据库 | 31181-90-5(CAS DataBase Reference) |
5-溴-2-吡啶甲醛 用途与合成方法
5-溴-2-吡啶甲醛是一种有用的研究化学品，是一种有机合成中间体。
624-28-2
68-12-2
31181-90-5
以2,5-二溴吡啶和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为原料，按照通用方法C合成5-溴-2-吡啶甲醛。具体操作如下：将2,5-二溴吡啶(237 mg, 1 mmol)与DMF(115 μL, 1.5 mmol)混合反应。反应完成后，通过快速柱色谱法(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=10:1)纯化粗产物，得到目标化合物5-溴-2-吡啶甲醛(27b)，为褐色固体(149 mg, 产率80%)。薄层色谱(TLC)分析显示Rf值为0.45(展开剂：己烷/乙酸乙酯=8:1)。核磁共振氢谱(1H NMR, 400 MHz, CDCl3)数据如下：δ 10.03 (1H, s), 8.85 (1H, dd, J = 0.8, 2.0 Hz), 8.02 (1H, ddd, J = 0.8, 2.0, 8.0 Hz), 7.85 (1H, dd, J = 0.8, 8.0 Hz)。核磁共振碳谱(13C NMR, 100 MHz, CDCl3)数据如下：δ 192.4, 151.7, 151.3, 140.0, 126.3, 122.8。所得光谱数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 22, p. 5852 - 5869
[2] Patent: WO2007/15744, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 58-59
[3] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 13, p. 3472 - 3483
[4] Patent: WO2006/22794, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[5] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 22, p. 4335 - 4338
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 22-26-36/37/39-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29333990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
5-溴-2-吡啶甲醛 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | B3489 | 5-溴-2-吡啶甲醛 | 31181-90-5 | 1g | 70 |
| 2026-07-06 | H50154 | 5-溴吡啶-2-甲醛, 99% | 31181-90-5 | 5g | 641 |
