5-甲基吡啶-2-醛
5-甲基吡啶-2-醛 性质
| 熔点 | 41.5 °C |
|---|---|
| 沸点 | 70-72 °C(Press: 0.7 Torr) |
| 密度 | 1.095±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 4.01±0.10(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色 <41.5°C 固态，>41.5°C 液态 |
| InChI | 1S/C7H7NO/c1-6-2-3-7(5-9)8-4-6/h2-5H,1H3 |
| InChIKey | SARODJOLCPBJHK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | n1c(ccc(c1)C)C=O |
5-甲基吡啶-2-醛 用途与合成方法
3510-66-5
68-12-2
4985-92-6
以2-溴-5-甲基吡啶和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成5-甲基吡啶-2-醛的一般步骤：将50g（290mmol）2-溴-5-甲基吡啶溶解于2500mL二乙醚中，冷却至-78℃。随后，缓慢滴加150mL（380mmol）正丁基锂（nBuLi），并在-78℃下搅拌反应混合物2小时。接着，缓慢加入31.5mL（407mmol）N,N-二甲基甲酰胺（DMF），并让反应混合物逐渐升温至室温。反应完成后，向混合物中加入水进行淬灭。分离有机层和水层，水层用乙酸乙酯萃取三次。合并所有有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂，得到棕色油状物。通过快速柱色谱法（洗脱剂：庚烷/乙酸乙酯，梯度0至25%乙酸乙酯）纯化残余物，得到19g（产率39%）棕色固体产物。质谱（APCI）：m/z 122（[M+H]+）。1H NMR（CDCl3, 360MHz）δ（ppm）：2.48（s, 3H, CH3）；7.70（dd, J = 7.9, 2.0 Hz, 1H, 吡啶H4）；7.91（d, J = 7.7 Hz, 1H, 吡啶H3）；8.68（s, 1H, 吡啶H6）；10.10（s, 1H, 醛基）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 8, p. 2238 - 2243
[2] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 8, p. 2260 - 2265,6
[3] Patent: WO2009/60030, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39
[4] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 17, p. 5313 - 5328
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 24, p. 6763 - 6770
