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异抗坏血酸的用途

发布日期:2019/2/15 14:23:55

背景及概述[1][2]

异抗坏血酸又称阿糖型抗坏血酸、异维生素C。本品为L-抗坏血酸的异构体之一。从水中或二烷中析出者为白色或微黄色结晶,或结晶性粉末。无嗅。有酸 味。1%的水溶液pH=7。化学性质与抗坏血酸十分近似,具有很强的还原能力;其生理活性(抗坏血作用)约为维生素C的 1/20,与维生素一样有降压、利尿、利胆、解毒、色素排泄的作用。大鼠经口LD509400mg/kg。

用途[2-4]

异抗坏血酸及其钠盐的用途十分广泛,曾用作食品防氧化剂,用于鱼、肉、 蔬菜、果汁等防止褐变。该产品是一种新型食品抗氧、防腐、保鲜剂,能有效地减少食品的氧化,防止其色、香、味的褪变,同时也能抑制食品中致癌物质亚硝铵的形成。目前,该产品已广泛应用于肉类、蔬菜、水果、酒类、饮料、罐头、茶叶等食品中。除用于食品抗氧化剂、助色剂、防腐剂用途外,其在医药卫生、日用化工等方面也有重要应用。在医药方面异抗坏血酸具有降血压、利尿、肝糖原生成、色素排泄、解毒等作用,可用于肝胆显像或骨骼显像及肾结石的治疗;在化工方面异抗坏血酸可以稳定化学反应,缓和反应速率,可作为化工原料的稳定剂,以及电解、电镀中的电解质等。

此外异维生素C还可作用医药合成中间体,如合成季酮酸,即以价廉易得的天然异维生素C为起始原料,经过过氧化氢的氧化和盐酸酸化制备关键合成中间体赤酮酸内酯;然后赤酮酸内酯再与磺酰氯反应生成季酮酸粗品,最后将所得的季酮酸粗品通过简单的重结晶得到季酮酸纯品。该合成方法具有合成步骤短,工艺过程操作简便,合成成本低,便于实现大规模工业化生产等特点,最终所得的季酮酸纯品产品收率高、纯度高,其收率可达到87%以上,纯度可达到99%以上。

制备 [2,5-6]

方法1:一种制备高纯异抗坏血酸的方法,具体步骤为:

步骤1:将18.4g异抗坏血酸原料(异抗坏血酸的含量为98%)作为待提纯物进行提纯,所述的提纯方法包括:在室温条件下,将待提纯物料投入到246ml精制剂中(精制剂由干 燥石油醚和干燥丙酮按照体积比40∶1配制而成,经N2脱气处理),所得混合物持续搅拌4h,停止搅拌后,进行快速减压抽滤,将所得的滤饼用9ml干燥石油醚洗涤3次,将滤饼压干;

步骤2:将所得的滤饼作为待提纯物料,按照步骤1中的提纯方法提纯两次,将所得的滤饼真空干燥12小时,温度为25℃,压力为0.001MPa,得10.9g白色异抗坏血酸,碘量滴定 法检测纯度为99.6%,产品氮气保护装瓶。所述的步骤1和步骤2皆在氮气保护下进行。

方法2:一种异抗坏血酸的制备方法,利用异抗坏血酸钠直接酸化,采用物理方法,从混合液中分 离出异抗坏血酸,该方法可使收率达90%以上,异抗坏血酸含量达99% 以上,可降低能耗,原材料消耗量也降低,是一种经济的有效制备方法。化学反应原理见下面反应式: 

包括以下步骤:

A、用醇溶剂溶解异抗坏血酸钠,异抗坏血酸钠与醇溶剂的摩尔比为1∶(8~16),再用经过纯化的无机酸作酸化剂,在10~80℃直接 酸化上述异抗坏血酸钠的醇溶液,酸化反应时间2~8小时,所用的无机酸可以是卤化氢(HX)或含硫、磷或氮的含氧无机酸,而异抗坏血酸钠与无机酸的摩尔比为1∶(1~1.2);

B、待上述酸化反应完毕后,除去无机钠盐副产物,再将含有产品的溶液降温至-5~20℃,结晶析出产品异抗坏血酸;

C、回收醇溶剂

方法3:一种异抗坏血酸的制备方法,直接以2-酮基-D-古龙酸转化液为原料,以一定浓度的稀硫酸作为酸化剂并同时产生调节溶液体系水醇比例的作用,酸化过程采用二次酸化工艺,使酸化反应彻底完全;通过溶剂体系和温度共同作用,并采用静置降温的方法,使生成的硫酸钠沉淀完全;将分离去除硫酸钠后的溶液经过浓缩冷却结晶即得异抗坏血酸粗品。具体步骤为:称350克2‑酮基‑D‑古龙酸浓缩物,实含酮基古龙酸277.2克,用1400毫升甲醇溶解,经硫酸酯化和苏打转化后得到2‑酮基‑D‑古龙酸转化液。将2‑酮基‑D‑古龙酸转化液冷却至40℃,在搅拌的情况下,一次酸化加入浓度为25%的硫酸溶液340毫升,测得反应体系的PH值为2.30,维持温度继续反应1小时后,加入粉末活性炭10克脱色,升温至56℃后,进行二次酸化,加适量稀硫酸,使得PH值为2.10,维持温度继续酸化1.5小时,反应结束后,静置降温时间9小时,并降温至20℃,分离去除硫酸钠活性炭混合沉淀,得到无色透明澄清溶液,溶液经真空浓缩冷却降温结晶后分离出一次结晶晶体,即得到195.3克异抗坏血酸粗品,含量为97.4%。本加工工艺简单易行,产品质量稳定,成本低,收率高,易精制。

主要参考资料

[1] 实用精细化工辞典

[2] CN201510977076.4 一种制备高纯异抗坏血酸的方法

[3] 异维生素C 钠应用开发

[4] CN201410405189.2一种季酮酸的合成方法

[5] CN94108732.8 异抗坏血酸的制备方法

[6] CN201210453408.5一种异抗坏血酸的制备方法