p-Cymol

Bezeichnung:p-Cymol

CAS-Nr99-87-6

Englisch Name:p-Cymene

CBNumberCB9262508

SummenformelC10H14

Molgewicht134.22

MOL-Datei99-87-6.mol

Synonyma

p-Cymol

1-Methyl-4-isopropylbenzol

4-Isopropyltoluol

p-Cymol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-68 °C
Siedepunkt	176-178 °C(lit.)
Dichte	0.86 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte	4.62 (vs air)
Dampfdruck	1.5 mm Hg ( 20 °C)
FEMA	2356 \| P-CYMENE
Brechungsindex	n20/D 1.490(lit.)
Flammpunkt	117 °F
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear
Geruch (Odor)	Mild, pleasant; aromatic, solvent-type.
Odor Threshold	0.057ppm
Explosionsgrenze	5.6%
Geruchsart	terpenic
Wasserlöslichkeit	PRACTICALLY INSOLUBLE
Merck	14,2763
JECFA Number	1325
BRN	1903377
Dielectric constant	2.3（17℃）
Stabilität	Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, strong bases.
InChIKey	HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N
LogP	4.1-4.8 at 20℃
CAS Datenbank	99-87-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Benzene, 1-methyl-4-(1-methylethyl)-(99-87-6)
EPA chemische Informationen	p-Cymene (99-87-6)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	10-36/37/38
S-Sätze:	26-36
RIDADR	UN 2046 3/PG 3
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	GZ5950000
Selbstentzündungstemperatur	817 °F
TSCA	Yes
HazardClass	3
PackingGroup	III
HS Code	29029090
Giftige Stoffe Daten	99-87-6(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in rats: 4750 mg/kg (Jenner)

Gefahreninformationscode (GHS)

p-Cymene Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die Dämpfe sind schwerer als Luft.
CHEMISCHE GEFAHREN
Reagiert mit Oxidationsmitteln. Greift Gummi an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen und die Haut. Verschlucken kann zur Aufnahme in der Lunge führen; Gefahr der Aspirationspneumonie.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Die Flüssigkeit entfettet die Haut.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Aussehen Eigenschaften
C10H14. (Cymol; 1-Methyl-4-isopropylbenzol; Paracymol). Farblose,wasserunlösliche Flüsigkeit.
Aussehen Eigenschaften
C10H14. (1-Isopropyl-4-methylbenzol). Farblose Flüssigkeit mit angenehmen Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
4-Isopropyltoluol ist leichtentzündlich. Mit starken Oxidationsmitteln sind heftige Reaktionen und Entzündungen möglich.
Die Dämpfe sind viel schwerer als Luft und bilden bei erhöhter Temperatur mit Luft explosionsfähige Gemische.
In hohen Dampfkonzentrationen isz 4-Isopropyltoluol in erstr Linie Atmungsreizstoff. Bei längerdauernder Einwirkung niedriger Dampfkonzentrationen Kopfschmerzen, Schwindel, Breichreiz, Reizung der Atemwege. Bei höheren Dampfkonzentrationen Rausch- und Erregungszustände, Bewußtlosigkeit, Atemlähmungund Krämpfe möglich. Nach Verschlucken: Leibschmerzen, Erbrechen (Aspirationsgefahr).
Gefahren für Mensch und Umwelt
p-Cymol ist eine leichtentzündliche Flüssigkeit die mit Luft explosionsgefährliche Gemische bilden kann.
Ist gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut. Gefahr der Hautresorption. Reizt die oberen Atemwege, Augen und Schleimhäute. Kann nach längerer Exposition zu narkotisierenden Zuständen führen.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe nur als kurzzeitiger Spitzschutz.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Von Zünd- und Wärmequellen fernhalten. Behälter dicht geschlossen halten und kühl und trocken lagern.
Handschuhe aus Gummi (nur als kurzzeitiger Spritzschutz).
Verhalten im Gefahrfall
Nach Verschütten oder Auslaufen mit flüssigkeitsbindendem Material (z.B. Rench Rapid, Chemizorb) vorsichtig aufnehmen und als Sondermüll entsorgen..
Wasser, Kohlendioxid, Schaum.
Verhalten im Gefahrfall
Nach Verschütten oder Auslaufen mit flüssigkeitsbindendem Material (z.B. Rench Rapid oder Sand) aufnehmen und der Entsorgung zuführen.
Wasser, Kohlendioxid, Schaum.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Nach Hautkontakt sofort mit viel Wasser und Seife abwaschen.
Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mind. 15 Minuten mit Wasser spülen. Augenarzt konsultieren.
Nach Einatmen: Nach Einatmen für viel Frischluft sorgen. Bei Atembeschwerden oder -stillstand künstliche Beatmung oder Sauerstoffspende.
Nach Verschlucken: Nach Verschlucken viel Wasser verabreichen. Arzt konsultieren.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Nach Hautkontakt gründlich mit viel Wasser und Seife waschen.
Nach Augenkontakt: Bei Berührung mit den Augen bei geöffnetem Augenlid mindestens 10 Minnuten gründlich mit Wasser spülen. Arzt konsultieren.
Nach Einatmen: Nach Einatmen für viel Frischluft sorgen, evtl. künstliche Beatmung oder Sauerstoffspende bei Atemstillstand.
Nach Verschlucken: Nach Verschlucken den Betroffenen viel Wasser trinken lassen. Arzt konsultieren.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sondermüll entsorgen.
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle entsorgen.
Chemische Eigenschaften
p-Cymene is a monoterpene that is found in a variety of plants, including C. sativa, and has diverse biological activities, including antimicrobial, anticancer, antioxidant, anti-inflammatory, antinociceptive, and anxiolytic properties.p-Cymene inhibits the growth of S. typhimurium, E. coli, L. monocytogenes, S. epidermidis, and S. aureus with MIC values ranging from 0.266 to 0.608% v/v.It decreases the invasive activity of HT-1080 human fibrosarcoma cells in vitro by 87% when used at a concentration of 600 μM.In mouse hippocampus, p-Cymene (50 mg/kg, i.p.) reduces lipid peroxidation and nitrite content by 65.5 and 71.2%, respectively, and increases superoxide dismutase (SOD) and catalase activities by 22.7 and 119.3%, respectively, compared to vehicle control animals.Formulations containing p-cymene have been used as flavoring agents.
Occurrence
Widespread in nature; reported in the oils of cypress, Artemisia cina Bg., Ceylon cinnamon, boldo leaf, cascarilla, Cuminum cyminum L. and lemon; in the oils for seeds of coriander and Cicuta virosa; in the ether-extracted oils of Monarda fisulosa and Monarda puncata; in the star anise and nutmeg essential oils. Note that p-cymene reported in essential oil may be formed from the conversion of a cyclic terpene; its presence is indicative of aging in lemon essential oil. Reported found in citrus juices and peel oils, guava, papaya, black currant, pineapple, blueberry, blackberry, carrot, tomato, celery seed, cumin seed, mace, ginger, coriander seed, anise, nutmeg, mace, parsley, cardamom, cinnamon root and bark, pepper, peppermint oil, spearmint oil, cassia leaf and Thymus vulgaris.
Verwenden
As a diluent for lacquers, varnishes, and dyes; in the production of resins; as a component of fragrances; also found as a byproduct in the manufacture of sulfite paper pulp
Verwenden
It is used in heat-exchange media, metal polishes, and thinners for lacquers/varnishes. Also used to make para-cresol, carvacrol, and synthetic resins. It is also used as a component of commercial terpene solvent mixtures.
Definition
ChEBI: A monoterpene that is toluene substituted by an isopropyl group at position 4.
synthetische
Obtained chiefly from the wash water of sulfite paper.
Aroma threshold values
Aroma characteristics at 1% EtoH: harsh chemical, woody and terpy-like with an oxidized citrus lemon note. It has spicy nuances reminiscent of cumin, oregano and cilantro
Taste threshold values
Taste characteristics at 1 to 10 ppm: terpy and rancid with slightly woody, oxidized citrus notes. It has spice nuances of green pepper and oregano.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 95, p. 982, 1973 DOI: 10.1021/ja00784a090
Allgemeine Beschreibung
Colorless liquid with a mild pleasant odor. Floats on water.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
Vigorous reactions, sometimes amounting to explosions, can result from the contact between aromatic hydrocarbons, such as CYMENE, and strong oxidizing agents. They can react exothermically with bases and with diazo compounds. Substitution at the benzene nucleus occurs by halogenation (acid catalyst), nitration, sulfonation, and the Friedel-Crafts reaction.
Health Hazard
Inhalation causes impairment of coordination, headache. Contact with liquid causes mild irritation of eyes and skin. Ingestion causes irritation of mouth and stomach.
Brandgefahr
HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.
Flammability and Explosibility
Flammable
Chemische Reaktivität
Reactivity with Water: No reaction; Reactivity with Common Materials: No reaction; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.
Sicherheitsprofil
Mildly toxic by ingestion. Humans sustain central nervous system effects at low doses. A skin irritant. Flammable liquid. Explosion Hazard: Slight in the form of vapor. To fight fire, use foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
Stoffwechsel
In this compound both an isopropyl and a methyl group occur together and the available evidence shows that only the methyl group is oxidized, cumic acid (pisopropylbenzoic acid) and its conjugate (cuminuric acid) being the main metabolites in dogs and in sheep (Williams, 1959). Following inhalation, only a small part is excreted unchanged, the remainder being oxidized to water-soluble metabolites. As early as 1873, Ziegler suggested that the readily oxidized propyl side-chain formed a -COO H group (Browning, 1965): The ultimate product in the case of dogs and sheep is cumic acid, which is probably excreted as a conjugate with glycine (Gerarde, 1960).
läuterung methode
Wash p-cymene with cold, conc H2SO4 until there is no further colour change, then repeatedly with H2O, 10% aqueous Na2CO3 and H2O again. Dry it over Na2SO4, CaCl2 or MgSO4, and distil it. Further purification steps include steam distillation from 3% NaOH, percolation through silica gel or activated alumina, and a preliminary reflux for several days over powdered sulfur. Store it over CaH2. [Beilstein 5 IV 1060.]

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