m-Kresol

Bezeichnung:m-Kresol

CAS-Nr108-39-4

Englisch Name:m-Cresol

CBNumberCB7852747

SummenformelC7H8O

Molgewicht108.14

MOL-Datei108-39-4.mol

Synonyma

m-Kresol

3-Kresol

3-Methylphenol

m-Kresol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	8-10 °C(lit.)
Siedepunkt	203 °C(lit.)
Dichte	1.034 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte	3.72 (vs air)
Dampfdruck	<1 mm Hg ( 20 °C)
FEMA	3530 \| M-CRESOL
Brechungsindex	n20/D 1.541(lit.)
Flammpunkt	187 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	23.5g/l; Soluble 2 % in water, soluble in alcohol and oils.
pka	10.01(at 25℃)
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear colorless to slight red
PH	5 (20g/l, H2O, 20℃)
Geruch (Odor)	Dry-tarry, medicinal-leathery odor
Geruchsart	phenolic
Explosionsgrenze	1.06-1.35%, 150°F
Odor Threshold	0.0001ppm
Wasserlöslichkeit	20 g/L (20 ºC)
maximale Wellenlänge (λmax)	273nm(lit.)
JECFA Number	692
Merck	14,2579
BRN	506719
Dielectric constant	11.5
Expositionsgrenzwerte	ACGIH: TWA 20 mg/m3 (Skin) NIOSH: IDLH 250 ppm; TWA 2.3 ppm(10 mg/m3)
Stabilität	Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, strong acids, aluminium, aluminium alloys. Air and light sensitive. Hygroscopic.
LogP	1.96
CAS Datenbank	108-39-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Phenol, 3-methyl-(108-39-4)
EPA chemische Informationen	m-Cresol (108-39-4)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T
R-Sätze:	24/25-34-39/23/24/25-23/24/25
S-Sätze:	36/37/39-45-36/37
RIDADR	UN 2076 6.1/PG 2
OEB	B
OEL	TWA: 2.3 ppm (10 mg/m3)
WGK Germany	1
RTECS-Nr.	GO6125000
F	8
Selbstentzündungstemperatur	626 °C
TSCA	Yes
HazardClass	6.1
PackingGroup	II
HS Code	29071200
Giftige Stoffe Daten	108-39-4(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in rats: 2.02 g/kg (Deichmann, Witherup)

Gefahreninformationscode (GHS)

m-Cresol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE BIS GELBE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln. Schwache Säure in wässriger Lösung.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 5 ppm (als TWA); Hautresorption (ACGIH 2008).
MAK: Hautresorption (H); Krebserzeugend Kategorie 3A; BAT vorhanden; (DFG 2008).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken. Schwerwiegende lokale Wirkungen auf allen Aufnahmewegen.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C tritt eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft nicht oder nur sehr langsam ein
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen. Möglich sind Auswirkungen auf das Nervensystem mit nachfolgenden Funktionsstörungen. Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Blutarmut.
LECKAGE
Persönliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug. Atemschutzgerät mit Filter für organische Gase und Dämpfe entsprechend der Arbeitsplatzkonzentration des Stoffes. Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R24/25:Giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Aussehen Eigenschaften
C7H8O; 3-Hydroxytoluol, 3-Methylhydroxybenzol. Gelblich-ölige Kristalle mit phenolartigem Geruch. Wasserunlöslich, brennt mit starker Rußentwicklung.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Mit Oxidationsmitteln heftige Reaktionen möglich.
Bilden bei erhöhter Temperatur mit Luft explosionsfähige Gemische.
Teerartiger Geruch, durch Lähmung der Geruchsnerven bei höheren Konzentrationen erhöhte Vergiftungsgefahr. Führt beim Einatmen, Verschlucken und Benetzung der Haut (Resorption) zu Vergiftungen und Verätzungen. Nervengift. Leber- und Nierenschäden möglich.
Nicht ins Abwasser gelangen lassen.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitger Staubschutz
Verhalten im Gefahrfall
Mechanisch aufnehmen, der Entsorgung zuführen.
Kohlendioxid, Pulver, Schaum, Sprühwasser
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser und Seife abwaschen, nachwaschen mit Polyethylenglycol, Paraffinöl oder Glycerin.
Nach Augenkontakt: Mit viel Wasser und geöffnetem Lidspalt mindesten 10 Minuten spülen, sofort Augenarzt hinzuziehen
Nach Einatmen: Frischluft. Vorsicht bei Beatmung.
Nach Verschlucken: Reichlich Speise- oder Ernußöl zu trinken geben, Erbrechen lassen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Mit Alkalihydroxidlösung umsetzen. Sammelbehälter für halogenfreie organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
Cresol is a mixture of the three isomeric cresols, o-, m-, and p-cresol. Cresols are slightly soluble in water. m-Isomer: Colorless or yellow liquid with characteristic odor.
Chemische Eigenschaften
colourless to light yellow liquid
Chemische Eigenschaften
m-Cresol has a dry, tarry, medicinal–leathery odor. m-Cresol and p-cresol very often occur together and are difficult to separate.
Occurrence
Reported found in beer, coffee, egg, grape, Oriental tobacco, roasted barley, rum, sherry and whiskey.
Verwenden
m-Cresol is used as a disinfectant and solvent. Lysol^TM disinfectant is a 50% (v/v) mixed-cresol isomer in a soap emulsion formed on mixing with water. The isomer m-cresol is an oily liquid with low volatility. Besides disinfection at solutions of 1–5%, the cresols are used in degreasing compounds, paintbrush cleaners, and additives in lubricating oils. Cresols were once widely used for disinfection of poultry houses, but this use has been discontinued because they cause respiratory problems and abdominal edema in young chicks. m-Cresol has been used in synthetic resins, explosives, petroleum, photographic, paint, and agricultural industries.
Verwenden
Antiseptic; antimicrobial preservative.
Verwenden
m-Cresol is employed in the preparation of synthetic resins like phenol-formaldehyde resins, disinfectants, and photographic developers. It is used as industrial solvent for dissolving polymers such as polyaniline. It acts as a precursor to vitamin E and antiseptic amylmetacresol. It is used as insuline preservatives.
Vorbereitung Methode
The cresols (cresylic acids) are methyl phenols and generally appear as a mixture of isomers. m-Cresol is prepared from m-toluic acid or obtained from coal tar or petroleum (352, 355, 356). Crude cresol is obtained by distilling “gray phenic acid” at a temperature of ～180–201°C. The m-cresol may be separated from the crude or purified mixture by repeated fractional distillation in vacuo. It can also be prepared synthetically by diazotization of the specific toluidine or by fusion of the corresponding toluenesulfonic acid with sodium hydroxide.
synthetische
One process involving butylation and separation and followed by dealkylation produces m-cresol and ditertiary butyl p-cresol. From m, p-cresol (which is the main product of the recovery process) pure m-cresol can be obtained by extraction.
Definition
ChEBI: M-cresol is a cresol with the methyl substituent at position 3. It is a minor urinary metabolite of toluene. It has a role as a human xenobiotic metabolite.
Aroma threshold values
Aroma characteristics at 1.0%: phenolic, spicy eugenol-like, medicinal, smoky powdery with a leatherlike note.
Taste threshold values
Taste characteristics at 2 ppm: phenolic, smoky, balsamic, medicinal and spicy eugenol-like
Allgemeine Beschreibung
Colorless liquid with a sweet tarry odor. Sinks and mixes slowly with water.
Air & Water Reaktionen
Water soluble.
Reaktivität anzeigen
m-Cresol is sensitive to air, light and heat. m-Cresol is also hygroscopic. m-Cresol can react vigorously with strong oxidizers and strong bases. m-Cresol reacts violently with nitric acid, oleum, chlorosulfonic acid, metals and strong acids. If the water content is below approximately 0.3% and the temperature above 248° F, the corrosion of aluminum and its alloys may occur violently. m-Cresol will attack some forms of plastics, coatings and rubber.
Hazard
Questionable carcinogen.
Health Hazard
INHALATION: Mucosal irritation and systemic poisoning EYES: Intense irritation and pain, swelling of conjunctiva, and corneal damage may occur. SKIN: Intense burning, loss of feeling, wrinkling, white discoloration, and softening. Gangrene may occur. INGESTION: Burning sensation in mouth and esophagus. Vomiting may result. Acute exposure by all routes may cause muscular weakness, gastroenteric disturbances, severe depression, collapse. Effects are primarily on CNS and edema of lungs. Injury of spleen and pancreas may occur.
Flammability and Explosibility
Not classified
Kontakt-Allergie
Metacresol is contained as a preservative in almost all human insulin. It has been reported as a cause of allergic reaction due to injected insulin.
Sicherheitsprofil
v Poison by ingestion, intravenous, intraperitoneal, and subcutaneous routes. Moderately toxic by skin contact. Severe eye and skin irritant. An experimental teratogen. Human mutation data reported. Questionable carcinogen with experimental neoplastigenic data. Flammable when exposed to heat or flame. Moderately explosive in the form of vapor when exposed to heat or flame. See also other cresol entries and PHENOL.
mögliche Exposition
Cresol is used as a disinfectant and fumigant; as an ore flotation agent, and as an intermediate in the manufacture of chemicals, dyes, plastics, and antioxidants. A mixture of isomers is generally used; the concentrations of the components are determined by the source of the cresol.
Carcinogenicity
m-Cresol has induced a few papillomas but no carcinomas in tumor studies.
Versand/Shipping
UN2076 Cresols, liquid, Hazard class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, 8-Corrosive material. UN3455 Cresols, solid, Hazard class: 6.1; Labels: 6.1- Poisonous materials, 8-Corrosive material.
läuterung methode
Separation of the m-and p-cresols requires chemical methods, such as conversion to their sulfonates [Brüchner Anal Chem 75 289 1928]. An equal volume of H2SO4 is added to m-cresol, stirred with a glass rod until solution is complete. Heat for 3hours at 103-105o. Dilute carefully with 1-1.5 volumes of water, heat to boiling point and steam distil until all unsulfonated cresol has been removed. Cool and extract the residue with ether. Evaporate the solution until the boiling point reaches 134o and steam distil off the m-cresol. Another purification method involves distillation, fractional crystallisation from the melt, then redistillation. Free from p-cresol by solution in glacial acetic acid and bromination by about half of an equivalent amount of bromine in glacial acetic acid. The acetic acid is distilled off, then fractional distillation of the residue under vacuum gives bromocresols from which 4-bromo-m-cresol is obtained by crystallisation from hexane. Addition of the bromocresol in glacial acetic acid slowly to a reaction mixture of HI and red phosphorus or (more smoothly) of HI and hypophosphorus acid, in glacial acetic acid, at reflux, removes the bromine. After an hour, the solution is distilled at atmospheric pressure until layers are formed. Then it is cooled and diluted with water. The cresol is extracted with ether, washed with water, NaHCO3 solution and again with water, dried with a little CaCl2 and distilled [Baltzly et al. J Am Chem Soc 77 2522 1955]. The 3,5-dinitrobenzoate (prepared with 3,5-dinitrobenzoyl chloride in dry pyridine, and recrystallised from EtOH or aqueous Me2CO) has m 165o. [Beilstein 6 IV 2035.]
Inkompatibilitäten
Vapors may form explosive mixture with air. Incompatible with strong acids; oxidizers, alkalies, aliphatic amines; amides, chlorosulfonic acid; oleum. Decomposes on heating, producing strong acids and bases, causing fire and explosion hazard. Liquid attacks some plastics and rubber. Attacks many metals.
Waste disposal
Wastewaters may be subjected to biological treatment. Concentrations may be further reduced by ozone treatment. High concentration wastes may be destroyed in special waste incinerators.

m-Cresol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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