Lithiumdiisopropylamid

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Achtung

• Gefahrenhinweise

  H250：Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

  H314：Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

• Sicherheit

  P231+P232：Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen.

  P260：Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

  P370+P378：Bei Brand: zum Löschen verwenden.

Lithium diisopropylamide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R14:Reagiert heftig mit Wasser.
  R17:Selbstentzündlich an der Luft. Spontaneously flammable in air.
  R34:Verursacht Verätzungen.
  R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
  R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
  R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
  R35:Verursacht schwere Verätzungen.
  R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
  R15:Reagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
  R11:Leichtentzündlich.
  R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
  R14/15:Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
  R10:Entzündlich.
  R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
  R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
  S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
  S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
  S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
  S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
  S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
  S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
  S8:Behälter trocken halten.
  S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
  S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
  S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
  S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.

• Aussehen Eigenschaften

  C6H14LiN; Diisopropylaminlithium, LDA. Farbloses Pulver, meist als Lösung in Cyclohexan/Tetrahydrofuran im Gebrauch und Handel.

• Gefahren für Mensch und Umwelt

  Verursacht Verätzungen. Verschlucken führt zu Übelkeit, Erbrechen und Verätzungen. Inhalation kann zu Ödemen des Kehlkopfs und der Lunge sowie Lungenentzündung führen.
  Nicht erwärmen.
  Nicht mit Wasser und Säuren in Berührung bringen. Leichtentzündlich.
  Reagiert heftig mit Wasser.

• Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

  Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staub-/Spritzschutz.

• Verhalten im Gefahrfall

  Vorsichtig mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
  Kohlendioxid, Pulver.
  Ungeeignete Löschmittel: Wasser.
  Brennbar. Reagiert heftig mit Wasser. Im Brandfall können nitrose Gase entstehen.

• Erste Hilfe

  Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
  Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
  Nach Einatmen: Frischluft. Sofort Arzt hinzuziehen.
  Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Sofort Arzt hinzuziehen.
  Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
  Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

• Sachgerechte Entsorgung

  Vorsichtig in wasserfreies Butanol eintragen. Nach dem die Reaktion abgekungen ist, vorsichtig mit Wasser versetzten. Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle entsorgen.

• Chemische Eigenschaften

  Lithium diisopropylamide (LDA) is a white pyrophoric powder. Freshly prepared, it is soluble in hydrocarbons (in hexane about 10 %), but it tends to precipitate irreversibly from solution as a polymer on heating or prolonged storage. In ethers the solubility is much higher, but with the exception of tetrahydropyran, LDA is decomposed at a rate depending on the ether, concentration, and temperature.
  Lithium diisopropylamide can be conveniently prepared from butyllithium and diisopropylamine or purchased as a 2 mol/L (25 %) solution in THF and a mixture of various hydrocarbons. Although LDA is unstable in pure THF (at room temperature a 25% solution loses about 1% of its activity per day), the commercially available compositions containing only a limited amount of THF are satisfactory stable for technical applications.

• Chemische Eigenschaften

  dark yellow to orange or dark red-brown solution. Lithium Diisopropylamide (LDA) [4111- 54-0], LiN(CH(CH3)2)2, Mr 107.14 is a white pyrophoric powder. Freshly prepared, it is soluble in hydrocarbons (in hexane about 10 %), but it tends to precipitate irreversibly from solution as a polymer on heating or prolonged storage. In ethers the solubility is much higher, but with the exception of tetrahydropyran, LDA is decomposed at a rate depending on the ether, concentration, and temperature.

• Verwenden

  pH adjuster in colognes and toilet waters. In organic synthesis, particularly, the lithium salt.

• Verwenden

  Lithium diisopropylamide is a sterically hindered nonnucleophilic strong base used for selective deprotonations, especially for the production of kinetic enolates (i.e., the thermodynamically less favored isomer) and (hetero-)aromatic carbanions. In the production of the serum lipid regulating agent Gemfibrozil one key intermediate is formed by quenching an ester enolate with 1-bromo-3-chloropropane.
  

• Verwenden

  Lithium diisopropylamide solution (LDA) can be used:
  
  • As an initiator in the anionic polymerization of D,L-lactide and methyl methacrylate.
  • To facilitate ester enolization.
  • To convert carboxylic acids to enediolate intermediates for preparing trifluoromethyl ketones.
  • In ortho-lithiation of arylsulfonyloxazolidinones to prepare N-substituted saccharin analogs.
  • To catalyze ortholithiation and Fries rearrangement of aryl carbamates.
  • As a promoter in the isomerization of allylic ethers to (Z)-propenyl ethers.
  
  

• Synthese

  Lithium diisopropylamide has been synthesized by two classical routes. Th 1ost widely adopted route involves in situ formation by deprotonation of diisopropylamineby an alkyllithium reagent, such as butyllithium.Addition of a solutionof butyllithium (in hexane) to a stirred solution of diisopropylamine (freshly distilledfrom CaCl) in tetrahydrofuran directly gives the required solution of lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran. This deprotonation process has been reported to be efficient over a wide temperature range (from -78°C to 25°C). The resulting solution of lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran appears to be stable, and consequently canbe stored at room temperature for a short period without loss of basicity.
  Lithium diisopropylamide can also be synthesized directly by addition of lithium todiisopropylamine.This approach gives better quality crystalline lithium diisopropylamide, especially if required for single-crystal X-raystructure determination, than the butyllithium route.The synthesis of lithium diiso-propylamide by in situ deprotonation of diisopropylamine in tetrahydrofuran by analkyllithium reagent is, however, the most commonly used method.Butyllithium isusually the alkyllithium of choice, but otheralkyllithiums have been used (e.g., MeLi)

• Allgemeine Beschreibung

  This material is in a solution of THF/Hexanes (ca. 1:7 ratio, respectively)

• Flammability and Explosibility

  Spontaneously flammable in air (pyrophoric)

• läuterung methode

  It is purified by refluxing over Na wire or NaH for 30minutes and then distilled into a receiver under N2. Because of the low boiling point of the amine, a dispersion of NaH in mineral oil can be used directly in this purification without prior removal of the oil. It is HIGHLY FLAMMABLE, and is decomposed by air and moisture. [Wittig & Hesse Org Synth 50 69 1970, Beilstein 4 H 154, 4 I 369, 4 II 630, 4 III 274, 4 IV 510.]

Lithium diisopropylamide Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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