139-05-9

甜蜜素是较普遍使用的非营养人工合成甜味剂。在人体内不被吸收，不产生热量，不致龋。口感接近蔗糖，常与糖精钠(10：1)混用，可掩盖糖精钠的苦味。可用于陈皮、话李、杨梅干、话梅，最大使用量8.0g/kg；在蜜饯中最大使用量1.0g/kg；在酱菜类、调味酱汁、配制酒、饮料、冰棍、冰淇淋、雪糕、糕点、饼干和面包中最大使用量0.65g/kg。

无营养甜味剂。可用于各个方面，主要供糖尿病患者用。使用浓度不宜超过0.4%，以缓和苦味。

该品甜度约为蔗糖的30倍。稀释1：10000（蔗糖1：140，糖精1：50000）仍可感觉到甜味。作为非营养甜味剂应用于各个方面。使用浓度不宜超过0.4%，以缓和苦味。按我国GB2760-86规定，可用于清凉饮料、冰淇淋、糕点和密饯。另按GB2760-89补充规定，还可用作酱菜类、调味酱法、配制酒、糕点、饼干、面色等的添加剂。

GB 12488--1995

GB 12488—95(强制性国标)FAO/WHO，1996

由环己胺用氯磺酸或氨基磺酸盐磺化成环己基氨基磺酸后，用氢氧化钠中和、精制而成。

环己胺和三氧化硫合成法
这是美国Baldwin-Montrose化学公司的生产方法，
(CH3)3N+SO3→(CH3)3NSO3[C6H11NH2] →[NaOH] →C6H11NHSO3Na
先将三甲胺和三氧化硫分别溶解于四氯乙烯溶剂中，然后混合反应生成三甲胺-三氧化硫络合物的悬浮液。再将此悬浮液加入环己胺与氢氧化钠的水溶液，在60~70℃下反应生成环己氨基磺酸钠。
也可将40g液体SO3溶解于200mLCH2C12，在-I0℃下滴加到150mL溶有56g三乙胺的溶液中，加毕后恒温反应15min生成三乙胺三氧化硫络合物。在20℃下滴加等摩尔的环己胺，反应1h，反应完全后加入250mL 10%的NaOH溶液，在60℃下反应1h。分出水层浓缩、冷却、结晶、抽滤、干燥得产品，收率约95%。
此外，日本日东化学公司采用三氧化硫和环己胺的气相反应的工艺路线。
环己胺和氨基磺酸(或盐)合成法
日本吉富制药株式会社以环己胺和氨基磺酸钠为原料生产甜蜜素反应在180~200℃、轻油溶剂中进行，反应后经结晶、重结晶得成品，母液返回反应器重新使用。此法原料易得，操作简单，溶剂易回收，收率高。
国内有关该工艺条件优化研究报道，将25g环己胺滴加到10g氨基磺酸和35g轻油的混合物，在165℃下反应3h，然后降温至130℃以下，加入41g10%的碳酸氢钠溶液使产物溶解，再蒸馏回收轻油和环己胺，最后粗品重结晶，产率97.5%。
C6H11NH2+NH2SO3Na→C6H11NHSO3Na+NH3↑
日本东洋化学药品株式会社以环己胺和氨基磺酸为原料生产甜蜜素反应在160~179℃、邻二氯苯中进行，第二步反应温度控制在130℃以下。未反应的环己胺和邻二氯苯用水蒸气蒸出后重新使用，反应物经结晶、重结晶得成品。此法原料廉价易得，溶剂易于回收，反应时间短，收率高。
2CaH11NH2+NH2SO3H→C6H11NHSO3NH3C6H11[NaOH] →C6H11NHSO3Na
环己胺与氯磺酸合成法
这是日本一家公司的生产方法，
2C6H11NH2+ClSO3H[＜5℃＝ →C6H11NHSO3NH3C6H11[NaOH] →C6H11NHSO3Na
反应后经分离、浓缩、萃取得95%的成品。该法原料便宜，反应快，但副反应较多，设备腐蚀严重。

以环已胺为原料，用氯磺酸或氨基磺酸盐磺化成环已基氨基磺酸后与氢氧化钠作用而得。

白色结晶性粉末，无臭，甜度为蔗糖的40~50倍。溶于水(1g/5mL)，微溶于丙二醇(1g/25mL)，不溶于乙醇、氯仿、苯和乙醚。10%的水溶液Ph值为6.5。不吸潮，耐碱、耐热(分解温度28℃)、耐光。小白鼠经口LD5018000mg/kg，Adl 0~11mg/kg(FAO/WHO，1994)。

溶于水，几乎不溶于乙醇。按OT-42方法测定。
在1%的试样液10ml中加盐酸1ml，混合，加氯化钡试液(TS-37)1ml。所得溶液仍应澄明，如再加亚硝酸钠试液(TS-226)1ml。则有白色沉淀形成。
钠试验阳性(IT-28)。

将试样在105℃：下预经干燥1h后，精确称取约0.4g，溶于由50ml水和5ml稀盐酸试液(TS-117)配成的混合液中，用0.1mol/L亚硝酸钠液滴定。当滴定至最后1ml滴定液时，应逐滴加入，其终点由沾有碘淀粉试纸的玻璃棒伸人被滴定液中时立即出现蓝色为止，或用电位滴定法确定终点。当滴定完全时，被滴液维持1min后仍能重现上述终点现象。每ml0.1mol/L亚硝酸钠液相当于环己基氨基磺酸钠(C6H12N3NaOS)20.12mg。

ADI值0～11mg/kg(以环己基氨基磺酸计；FAO/WHO，2001)。
LD₅₀15250mg/kg(大鼠，经口)；饲料中加1.0%饲养白鼠2年，无异常现象。
对人体，内服后40％由小便排出，60%由大便排出。
按美国规定(FDA§189．135，2000)，本品仍禁止直接加入或用于食品。

GB 2760—2002(g/kg)：酱菜、调味酱汁、配制酒、糕点、饼干、面包、雪糕、冰淇淋、冰棍、饮料、果冻，0.65；蜜饯，1.0；瓜子，2.0；陈皮、话梅、话李、杨梅干，8.0。