Хинолоны
Разработка синтетических хинолоновых антибактериальных средств проводилась тремя поколениями. Типичным представителем хинолонов первого поколения является налидиксовая кислота, разработанная в 1962 г. Она эффективна при лечении грамотрицательных бактерий, таких как кишечная палочка, но неэффективна при лечении синегнойной палочки и грамположительных бактерий с плохой абсорбционной способностью и низкая биологическая доступность. Легко вызвать устойчивость бактерий к лекарственным препаратам, и поэтому они были устранены. Типичными представителями вторичного поколения хинолонов являются оксолиновая кислота и пипемидовая кислота, разработанные в 1970-х годах. В 1979 г. в нашей стране пипемидиновая кислота применялась для лечения инфекций, вызванных грамотрицательными бактериями, и была достигнута превосходная эффективность. Его терапевтическая эффективность при инфекции Pseudomonas aeruginosa превосходит налидиксовую кислоту и карбенициллин, но уступает гентамицину. Недостатком является низкая эффективность при лечении грамположительных бактерий с низким уровнем в крови, а также определенная токсичность для центральной нервной системы.
В конце 1970-х разработка цефалоспоринов достигла своего пика. . Однако цена настолько высока, что обычные пациенты вряд ли могут себе это позволить. Разработка хинолон-синтетического фторхинолонового антибиотика третьего поколения дала миру ощущение того, что «горы множатся, а реки удваиваются, без сомнения, выход есть». Фторхинолоновый антибиотик относится к новому типу хинолоновых антибактериальных препаратов с введением шестого положения синтетического хиназолинового кольца в атом фтора. Они не только обладают в 4-64 раза большей эффективностью в отношении грамотрицательных бактерий, чем хинолоны первого и второго поколения, но также в 8-64 раза сильнее, чем хинолоны первого и второго поколения, в отношении грамположительных бактерий. Кроме того, они обладают превосходной абсорбцией при пероральном приеме и редко вызывают резистентность к лекарствам. Кроме того, как вид синтетических химикатов, он относительно дешевле обычных антибиотиков (особенно цефалоспоринов третьего поколения).
ДНК бактериальных клеток существует в виде двухцепочечной спирали с образованием двойной спираль, основанная на действии ДНК-гиразы. Механизм действия хинолонов заключается в ингибировании ДНК-гиразы, вызывающей повреждение хромосом, приводящее к нарушению деления и размножения клеток. Благодаря своему уникальному механизму действия, свободному от влияния плазмид, вызывающих лекарственную устойчивость, он не имеет перекрестной устойчивости со многими видами антибактериальных препаратов.
Преимущество фторхинолоновых антибиотиков заключается в следующем:
1. Обладает широким антимикробным спектром и выраженной антибактериальной активностью, при этом некоторые из них (например, офлоксацин) по своему действию сравнимы с цефалоспоринами третьего поколения. Он также оказывает действие на грамположительные бактерии Staphylococcus aureus и рефрактерный к метициллину резистентный золотистый стафилококк (MRSA); что касается его антибактериального действия на грамотрицательные бактерии, он распространился на Pseudomonas aeruginosa, Haemophilus influenzae и Neisseria gonorrhoeae, вырабатывающую фермент пенициллина; некоторые виды новых фторхинолоновых антибиотиков даже эффективны при лечении микоплазмы и хламидий.
2. Он обладает превосходной пероральной абсорбцией и широким распределением в тканях. Обычно фторхинолонам, вводимым перорально, требуется от 1 до 2 часов для достижения пика концентрации в крови. Он имеет низкую скорость связывания с белками плазмы примерно от 10% до 40%. После введения препарата он может широко распределяться в печени, почках, коже, легких и других тканях.
3. Имеет широкий спектр лечения с определенным терапевтическим эффектом при инфекциях кишечника, мочевыводящих путей, желчных путей, дыхательных путей. , простатит, остеомиелит и др. Широко применяется при лечении инфекций различных субъектов.
4. Низкая частота лекарственной устойчивости. Офлоксацин, используемый в Германии, все еще может ингибировать более 96,8% грамотрицательных бактерий и 93,3% грамположительных бактерий через восемь лет; ципрофлоксацин, используемый в Великобритании, чувствителен к нему 91% Pseudomonas aeruginosa и 95% Staphylococcus; Однако исследования, проведенные в нашей стране, показали, что резистентность Pseudomonas aeruginosa к фторхинолонам за последние годы возросла с 4,4% до 10%.
Характеристики фторхинолоновых антибиотиков следующие.
1 , Его антибактериальный эффект, как правило, слабее против грамположительных бактерий, чем против грамотрицательных бактерий. для ЦНС симптомы, такие как тревожность, нервозность, бессонница и головные боли, более характерны для ципрофлоксацина; также может появиться сыпь; частота дисфункции печени и почек обычно составляет от 0,5% до 1,0%.
3. Долговременные магнитно-резонансная томография (МРТ) и ультразвуковые исследования щенков показали, что в промежуточном слое костей и суставов наблюдается рыхлый феномен. хрящевой матрикс. Однако это явление не наблюдалось в сотнях случаев у людей. Тем не менее, в целях безопасности, этот класс препаратов не рекомендуется для длительного применения кормящим женщинам и детям при развитии костей в больших дозах. Поскольку этот препарат ингибирует репликацию ДНК, беременным женщинам также следует назначать его с осторожностью.
4. Отдельные виды фторхинолонов (такие как ломефлоксацин, эноксацин и спарфлоксацин) при длительном применении пожилыми людьми на открытом воздухе - работающие фермеры в больших дозах могут вызвать фототоксические реакции в некоторых случаях.
Существует несколько условий, при которых может произойти лекарственное взаимодействие:
1. прием вместе с молоком, сыром и кальцием, магнием, железо, алюминий и другие препараты повлияют на антибактериальный эффект; обычно рекомендуется принимать натощак; при введении после еды пиковое время концентрации препарата в крови будет отложено на 1-2 часа, но общий объем абсорбции не изменится; кислая моча может дополнительно способствовать его выведению, в то время как в щелочной моче может произойти выпадение осадка. два раза; применение совместно с тосуфлоксацином и ципрофлоксаином может вызвать 20% повышение концентрации теофиллина в крови; Применение вместе с ломефлоксацином и норфлоксацином не влияет на концентрацию теофиллина в плазме. эпилептические припадки, поэтому пациентам с эпилепсией в анамнезе следует применять с осторожностью.
4. Следует соблюдать осторожность при одновременном назначении с другими антимикробными средствами. Например, комбинация с ванкомицином может вызвать усиление почечной токсичности; комбинация с доксорубицином, фурадантином может вызвать снижение функции почек (ципрофлоксацин); комбинация с хлорамфениколом, доксициклином, клиндамицином и макролидным антибиотиком может даже вызвать снижение его антибактериального действия, а также может привести к побочным реакциям со стороны системы кроветворения и нервной системы.
- структура:
- имя:Гатифлоксацин
- Номер CAS:112811-59-3
- молекулярная формула:C19H22FN3O4
- структура:
- имя:Enrofloxacin hydrochloride
- Номер CAS:112732-17-9
- молекулярная формула:C19H23ClFN3O3
- структура:
- имя:Прулифлоксацин
- Номер CAS:123447-62-1
- молекулярная формула:C21H20FN3O6S
- структура:
- имя:Марбофлоксацин
- Номер CAS:115550-35-1
- молекулярная формула:C17H19FN4O4
- структура:
- имя:Сарафлоксацин
- Номер CAS:98105-99-8
- молекулярная формула:C20H17F2N3O3
- структура:
- имя:Надифлоксацин
- Номер CAS:124858-35-1
- молекулярная формула:C19H21FN2O4
- структура:
- имя:Норфлоксацин
- Номер CAS:70458-96-7
- молекулярная формула:C16H18FN3O3
- структура:
- имя:Levofloxacin carboxylic acid
- Номер CAS:100986-89-8
- молекулярная формула:C13H9F2NO4
- структура:
- имя:Danofloxacin mesylate
- Номер CAS:119478-55-6
- молекулярная формула:C20H24FN3O6S
- структура:
- имя:1-ETHYL-6-FLUORO-7-(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)-4-OXO-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
- Номер CAS:149676-40-4
- молекулярная формула:C18H28FN3O8S
- структура:
- имя:Gatifloxacin sesquihydrate
- Номер CAS:180200-66-2
- молекулярная формула:C19H24FN3O5
- структура:
- имя:Gatifloxacin hydrochloride
- Номер CAS:160738-57-8
- молекулярная формула:C22H28FN3O7
- структура:
- имя:Пазуфлоксацин
- Номер CAS:127045-41-4
- молекулярная формула:C16H15FN2O4
- структура:
- имя:Moxifloxacin hydrochloride
- Номер CAS:186826-86-8
- молекулярная формула:C21H25ClFN3O4
- структура:
- имя:Дифлоксацин
- Номер CAS:98106-17-3
- молекулярная формула:C21H19F2N3O3
- структура:
- имя:Pazufloxacin mesilate
- Номер CAS:163680-77-1
- молекулярная формула:C17H19FN2O7S
- структура:
- имя:Балофлоксацин
- Номер CAS:127294-70-6
- молекулярная формула:C20H24FN3O4
- структура:
- имя:Сарафлоксацин гидрохлорид
- Номер CAS:91296-87-6
- молекулярная формула:C20H18ClF2N3O3
- структура:
- имя:Norfloxacinehydrochloride
- Номер CAS:68077-27-0
- молекулярная формула:C16H19ClFN3O3
- структура:
- имя:Sitafloxacin Sesquihydrate
- Номер CAS:163253-35-8
- молекулярная формула:C19H20ClF2N3O4
- структура:
- имя:Моксифлоксацин
- Номер CAS:151096-09-2
- молекулярная формула:C21H24FN3O4
- структура:
- имя:Levofloxacin heMihydrate
- Номер CAS:138199-71-0
- молекулярная формула:C18H22FN3O5
- структура:
- имя:Tosufloxacin tosylate
- Номер CAS:115964-29-9
- молекулярная формула:C26H23F3N4O6S
- структура:
- имя:Флероксацин
- Номер CAS:79660-72-3
- молекулярная формула:C17H18F3N3O3
- структура:
- имя:Ciprofloxacin hydrochloride
- Номер CAS:86483-48-9
- молекулярная формула:C17H19ClFN3O3
- структура:
- имя:Тровафлоксацин
- Номер CAS:147059-72-1
- молекулярная формула:C20H15F3N4O3
- структура:
- имя:Эноксацин
- Номер CAS:74011-58-8
- молекулярная формула:C15H17FN4O3
- структура:
- имя:3-Quinolinecarboxylic acid, 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-4-oxo-, (4aS-cis)-
- Номер CAS:151213-15-9
- молекулярная формула:C20H21F2N3O3
- структура:
- имя:Орбифлоксацин
- Номер CAS:113617-63-3
- молекулярная формула:C19H20F3N3O3
- структура:
- имя:Циноксацин
- Номер CAS:28657-80-9
- молекулярная формула:C12H10N2O5
- структура:
- имя:Гемифлоксацин
- Номер CAS:175463-14-6
- молекулярная формула:C18H20FN5O4
- структура:
- имя:Левофлоксацин
- Номер CAS:100986-85-4
- молекулярная формула:C18H20FN3O4
- структура:
- имя:Темафлоксацин
- Номер CAS:108319-06-8
- молекулярная формула:C21H18F3N3O3
- структура:
- имя:Sparfloxacin
- Номер CAS:111542-93-9
- молекулярная формула:C19H22F2N4O3
- структура:
- имя:Enrofloxacin Sodium
- Номер CAS:266346-15-0
- молекулярная формула:C19H21FN3O3.Na
- структура:
- имя:Грепафлоксацин
- Номер CAS:119914-60-2
- молекулярная формула:C19H22FN3O3
- структура:
- имя:TOSUFLOXACIN TOSILATE
- Номер CAS:100490-36-6
- молекулярная формула:C19H15F3N4O3
- структура:
- имя:Данофлоксацин
- Номер CAS:112398-08-0
- молекулярная формула:C19H20FN3O3
- структура:
- имя:Gemifioxacin mesylate
- Номер CAS:210353-53-0
- молекулярная формула:C19H24FN5O7S
- структура:
- имя:Ломефлоксацин гидрохлорид
- Номер CAS:98079-52-8
- молекулярная формула:C17H20ClF2N3O3
- структура:
- имя:Клинафлоксацин
- Номер CAS:105956-97-6
- молекулярная формула:C17H17ClFN3O3
- структура:
- имя:Besifloxacin hydrochloride
- Номер CAS:405165-61-9
- молекулярная формула:C19H22Cl2FN3O3
- структура:
- имя:Enoxacin
- Номер CAS:84294-96-2
- молекулярная формула:C15H19FN4O4
- структура:
- имя:Офлоксацин
- Номер CAS:82419-36-1
- молекулярная формула:C18H20FN3O4
- структура:
- имя:1-AdaMantanethylaMine
- Номер CAS:13392-28-4
- молекулярная формула:C12H21N
- структура:
- имя:Ciprofloxacin lactate
- Номер CAS:97867-33-9
- молекулярная формула:C20H24FN3O6
- структура:
- имя:Ципрофлоксацин
- Номер CAS:85721-33-1
- молекулярная формула:C17H18FN3O3
- структура:
- имя:Спарфлоксацин
- Номер CAS:110871-86-8
- молекулярная формула:C19H22F2N4O3
- структура:
- имя:Tosufloxacin tosilate
- Номер CAS:107097-79-0
- молекулярная формула:C19H17F3N4O4
- структура:
- имя:Гидрохлорид Difloxacin
- Номер CAS:91296-86-5
- молекулярная формула:C21H20ClF2N3O3
- структура:
- имя:Ситафлоксацин
- Номер CAS:127254-12-0
- молекулярная формула:C19H18ClF2N3O3
- структура:
- имя:(R)-7-(3-Aminohexahydro-1H-azepin-1-yl)-8-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
- Номер CAS:141388-76-3
- молекулярная формула:C19H21ClFN3O3
- структура:
- имя:PRULIFLOXACIN
- Номер CAS:123447-63-2
- молекулярная формула:C21H20FN3O6S
- структура:
- имя:FORMYLCIPROFLOXACIN
- Номер CAS:93594-39-9
- молекулярная формула:C18H18FN3O4
- структура:
- имя:Гареноксацин
- Номер CAS:194804-75-6
- молекулярная формула:C23H20F2N2O4
- структура:
- имя:1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-hydroxy-7-[(4aS,7aS)-octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
- Номер CAS:721970-36-1
- молекулярная формула:C20H22FN3O4
- структура:
- имя:LEVOFLOXACIN ACID ESTER
- Номер CAS:
- молекулярная формула:C15H13F2NO4
- структура:
- имя:LEVOFLOXACIN ACID
- Номер CAS:
- молекулярная формула:C13H9F2NO4
- структура:
- имя:Desmethyl Levofloxacin
- Номер CAS:117707-40-1
- молекулярная формула:C17H18FN3O4
- структура:
- имя:Ирлоксацин
- Номер CAS:91524-15-1
- молекулярная формула:C16H13FN2O3
- структура:
- имя:Мерафлоксацин
- Номер CAS:110013-21-3
- молекулярная формула:C19H23F2N3O3
- структура:
- имя:Руфлоксацин
- Номер CAS:101363-10-4
- молекулярная формула:C17H18FN3O3S
- имя:Intermediate of Lomefloxacin
- Номер CAS:
- молекулярная формула:
- структура:
- имя:Ofloxacin hydrochloride
- Номер CAS:118120-51-7
- молекулярная формула:C18H20FN3O4.HCl
- структура:
- имя:Вебуфлоксацин
- Номер CAS:79644-90-9
- молекулярная формула:C19H22FN3O3
- структура:
- имя:186826-86-8
- Номер CAS:186826-86-8
- молекулярная формула:
- структура:
- имя:Finafloxacin Hydrochloride
- Номер CAS:209342-41-6
- молекулярная формула:C20H20ClFN4O4
- структура:
- имя:Пефлоксацин
- Номер CAS:70458-92-3
- молекулярная формула:C17H20FN3O3
- структура:
- имя:Ломефлоксацин
- Номер CAS:98079-51-7
- молекулярная формула:C17H19F2N3O3
- структура:
- имя:Grepafloxacin hydrochloride
- Номер CAS:161967-81-3
- молекулярная формула:C19H22FN3O3
- структура:
- имя:Милоксацин
- Номер CAS:37065-29-5
- молекулярная формула:C12H9NO6
- структура:
- имя:Премафлоксацин
- Номер CAS:143383-65-7
- молекулярная формула:C21H26FN3O4
- имя:Sodium enrofloxacin
- Номер CAS:
- молекулярная формула:
- структура:
- имя:Clinafloxacin hydrochloride
- Номер CAS:105956-99-8
- молекулярная формула:C17H18Cl2FN3O3
- структура:
- имя:1-Cyclopropyl-8-ethoxy-6-fluoro-7-[(4aS,7aS)-octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
- Номер CAS:1029364-75-7
- молекулярная формула:C22H26FN3O4
- имя:Gatifloxacin USP IMpurity C
- Номер CAS:
- молекулярная формула:
- структура:
- имя:ENROFLOXACIN LACTATE
- Номер CAS:931066-01-2
- молекулярная формула:C15H16ClN3O2
- структура:
- имя:Пипемидовая кислота
- Номер CAS:51940-44-4
- молекулярная формула:C14H17N5O3
- структура:
- имя:CIPROFLOXACIN LACTATE
- Номер CAS:857213-31-1
- молекулярная формула:C20H24FN3O6
- структура:
- имя:Ciprofloxacin EP IMpurity D
- Номер CAS:133210-96-5
- молекулярная формула:C17H18ClN3O3
- структура:
- имя:Pefloxacin mesylate
- Номер CAS:70458-95-6
- молекулярная формула:C18H24FN3O6S
- структура:
- имя:MOXIFLOXACIN, HYDROCHLORIDE MONOHYDRATE
- Номер CAS:192927-63-2
- молекулярная формула:C21H27ClFN3O5
- структура:
- имя:OXOCIPROFLOXACIN
- Номер CAS:
- молекулярная формула:C17H16FN3O4
- структура:
- имя:8-Hydroxy Moxifloxacin Hydrobromide
- Номер CAS:
- молекулярная формула:C20H23BrFN3O4
- имя:Alatrofloxacin
- Номер CAS:
- молекулярная формула:
- имя:Enrofloxacin hydrochloride
- Номер CAS:
- молекулярная формула:C19H23ClFN3O3
- структура:
- имя:(S)-(-)-Nadifloxacin
- Номер CAS:154357-42-3
- молекулярная формула:C19H21FN2O4
- структура:
- имя:OFLOXACIN RELATED COMPOUND A (25 MG) ((RS)-9-FLUORO-2,3-DIHYDRO-3-METHYL-7-OXO-10-(PIPERA-ZIN-1 -YL)-7H-PYRIDO[1,2,3-DE]-1,4-BENZOXAZINE-6-CARBOXYLIC ACID)
- Номер CAS:82419-52-1
- молекулярная формула:C17H18FN3O4
- структура:
- имя:Оламуфлоксацин
- Номер CAS:167887-97-0
- молекулярная формула:C20H23FN4O3
- структура:
- имя:Росоксацин
- Номер CAS:40034-42-2
- молекулярная формула:C17H14N2O3
- структура:
- имя:Pazufloxacin hydrochloride
- Номер CAS:127046-45-1
- молекулярная формула:C16H15FN2O4.HCl
- структура:
- имя:1,2,2,2-tetrafluoroethane
- Номер CAS:29759-38-4
- молекулярная формула:C16H18FN3O3C6H5NO3
- структура:
- имя:ФЛЕРОКСАЦИНЛАКТАТ
- Номер CAS:896139-71-2
- молекулярная формула:C20H24F3N3O6
- структура:
- имя:ENOXACIN GLUCONATE
- Номер CAS:104142-71-4
- молекулярная формула:C15H17FN4O3.C6H12O7.H2O
- структура:
- имя:Кадрофлоксацин
- Номер CAS:153808-85-6
- молекулярная формула:C19H20F3N3O4
- структура:
- имя:Ciprofloxacin Formamide
- Номер CAS:
- молекулярная формула:C18H21FN4O4
- структура:
- имя:3-Quinolinecarboxylic acid, 1-cyclopropyl-8-ethoxy-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(3-Methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-
- Номер CAS:182868-72-0
- молекулярная формула:C20H24FN3O4
- структура:
- имя:OFLOXACIN HYDROCHLORIDE
- Номер CAS:
- молекулярная формула:C18H21ClFN3O4
- структура:
- имя:Levofloxacin lactic acid
- Номер CAS:
- молекулярная формула:C21H24FN3O6
- структура:
- имя:Levofloxacin mesylate
- Номер CAS:226578-51-4
- молекулярная формула:C19H24FN3O7S