Бензойная кислота

Химические свойства

Benzoic acid,C6H5COOH, also known as benzene carboxylic acid and phenyl formic acid,is a colorless, monoclinic crystalline solid that has a melting point of 122.4"C and sublimes readily at 100·C. It is an aromatic carboxylic acid that is slightly soluble in water and moderately soluble in alcohol and ether. It is used as a preservative and its derivatives are valuable in medicine, commerce, and industry.

Использование

Sodium benzoate is an important benzoic acid derivative produced industrially by neutralization of benzoic acid using sodium hydroxide or sodium bicarbonate solution. Calcium benzoate, potassium benzoate, and other benzoate salts are also produced. Benzoic acid and sodium benzoate (C₆H₅COONa) are used as food preservatives and added to foods, juices, and beverages that are acidic.

Методы производства

Industrial preparations
Benzoic acid is produced commercially by partial oxidation of toluene with oxygen. The process is catalyzed by cobalt or manganese naphthenates. The process uses cheap raw materials, proceeds in high yield, and is considered environmentally green.
Laboratory synthesis
Benzoic acid is cheap and readily available, so the laboratory synthesis of benzoic acid is mainly practiced for its pedagogical value. It is a common undergraduate preparation.
For all syntheses, benzoic acid can be purified by recrystallization from water because of its high solubility in hot water and poor solubility in cold water. The avoidance of organic solvents for the recrystallization makes this experiment particularly safe. Other possible recrystallization solvents include acetic acid (anhydrous or aqueous), benzene, acetone, petroleum ether, and a mixture of ethanol and water. The solubility of benzoic acid in over 40 solvents with references to original sources can be found as part of the Open Notebook Science Challenge.

Химические свойства

Бензойная кислота (бензолкарбоновая кислота) – бесцветные кристаллы. При 370°С она разлагается до бензола и СО2 (в небольшом количестве также образуются фенол и СО); процесс ускоряется в присутствии порошкообразных меди (Сu) или кобальта (Со).

Бензойная кислота и ее соли обладают высокой бактерицидной и бактериостатической активностью, резко возрастающей с уменьшением рН среды.

Канцерогенность

Benzoic acid was not genotoxic in bacterial assays or in in vitro mammalian assays.

Применение

Бензойная кислота используется как сырье в синтезе полимеров, красителей, ароматизаторов и парфюмерных продуктов (многие эфиры бензойной кислоты обладают приятным запахом).

Бензойная кислота подавляет размножение микрофлоры, поэтому используется в пищевой промышленности как консервант и в медицине как наружный антисептик.

Производство

Основной промышленный способ получения бензойной кислоты – жидкофазное окисление толуола воздухом при 130–160 °С и давлении 308–790 кПа; выход близок к теоретическому. Бензойная кислота может быть также получена гидролизом бензотрихлорида С6Н5ССl3 или бензонитрила.

Безопасность

Классы опасности. Препараты на основе бензойной кислоты относятся к 3 классу опасности для человека.