2,4,6-三氯吡啶

2,4,6-三氯吡啶在生物医学领域有着良好的应用前景。例如含有吡啶基的2,4,6-三氯吡啶的聚合物，由于该基团的高反应性，它几乎能与所有含硫醇基团的化合物反应，形成二硫键。可实现将多种药物结合到一种聚合物上，该聚合物可同时在细胞质中释放，达到提高整体治疗的效率。

此外，2,4,6-三氯吡啶类化合物在不同pH、溶剂条件下，具有不同的荧光响应效应，可以广泛应用于光学传感领域。

将3-甲氧基苯基-哌嗪-1-羧酸叔丁酯（粗品，0.3mmol）、碘化铜（I）（13mg，0.07mmol）和1,1'-二（二苯基膦基）二茂铁钯（II）二氯化物（24mg，0.03mmol）以及四氢呋喃（2mL）在氮气下混合均匀搅拌2分钟。加入2,6-二氯苄基溴化锌（4.8 mL.0.5 M N，N-二甲基甲酰胺溶液，2.4 mmol），并将混合物在70°C下搅拌过夜。混合物用盐水（100 mL）稀释，并用乙酸乙酯（3 x 100 mL）萃取。用硫酸钠干燥有机层，过滤并浓缩，残余物通过硅胶（200-300目）快速色谱纯化，用1:1石油醚/乙酸乙酯洗脱。然后将上步得到的中间体（103 mg，0.1 mmol）溶于甲醇（7 mL）和浓盐酸（3 mL）的混合物中。在减压下浓缩混合物并用饱和碳酸氢钠水溶液中和。水相用乙酸乙酯（3 x 10 mL）萃取，合并的有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。残余物通过制备型HPLC（乙腈/水，含0.1%三氟乙酸）纯化。然后将粗产物（3.8 g）在三氯氧磷中的溶液在100℃下搅拌6小时。将混合物浓缩，用碎冰淬灭，并用碳酸钠调节pH至8-9。残余物用乙酸乙酯（3 x 50 mL）萃取，合并有机层并在真空下浓缩。残余物通过硅胶（200-300目）快速色谱法纯化，用80/1石油醚/乙酸乙酯洗脱。最终得到化合物2,4,6-三氯吡啶。