2,4,6-三氯吡啶

用途合成方法 2,4,6-三氯吡啶试剂级价格

2,4,6-三氯吡啶

CAS号:16063-69-7
英文名:2,4,6-Trichloropyridine
中文名:2,4,6-三氯吡啶
CBNumber:CB7498770
分子式:C5H2Cl3N
分子量:182.44
MOL File:16063-69-7.mol

2,4,6-三氯吡啶化学性质

熔点 :33-37 °C (lit.)
沸点 :217.5-218.5 °C
密度 :1.539±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点 :>230 °F
储存条件 :2-8°C
酸度系数(pKa) :-2.93±0.10(Predicted)
形态 :Crystalline Powder
颜色 :Yellow to yellow-brown
水溶解性 :Sparingly soluble in water. (0.113 mm Hg at 25°C)
InChI :InChI=1S/C5H2Cl3N/c6-3-1-4(7)9-5(8)2-3/h1-2H
InChIKey :FJNNGKMAGDPVIU-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C1(Cl)=NC(Cl)=CC(Cl)=C1

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi
危险类别码 :22-41-43
安全说明 :26-36/37/39
WGK Germany :3
RTECS号 :UU0875000
海关编码 :29333990

2,4,6-三氯吡啶性质、用途与生产工艺

用途
2,4,6-三氯吡啶在生物医学领域有着良好的应用前景。例如含有吡啶基的2,4,6-三氯吡啶的聚合物，由于该基团的高反应性，它几乎能与所有含硫醇基团的化合物反应，形成二硫键。可实现将多种药物结合到一种聚合物上，该聚合物可同时在细胞质中释放，达到提高整体治疗的效率。
此外，2,4,6-三氯吡啶类化合物在不同pH、溶剂条件下，具有不同的荧光响应效应，可以广泛应用于光学传感领域。
合成方法将3-甲氧基苯基-哌嗪-1-羧酸叔丁酯（粗品，0.3mmol）、碘化铜（I）（13mg，0.07mmol）和1,1'-二（二苯基膦基）二茂铁钯（II）二氯化物（24mg，0.03mmol）以及四氢呋喃（2mL）在氮气下混合均匀搅拌2分钟。加入2,6-二氯苄基溴化锌（4.8 mL.0.5 M N，N-二甲基甲酰胺溶液，2.4 mmol），并将混合物在70°C下搅拌过夜。混合物用盐水（100 mL）稀释，并用乙酸乙酯（3 x 100 mL）萃取。用硫酸钠干燥有机层，过滤并浓缩，残余物通过硅胶（200-300目）快速色谱纯化，用1:1石油醚/乙酸乙酯洗脱。然后将上步得到的中间体（103 mg，0.1 mmol）溶于甲醇（7 mL）和浓盐酸（3 mL）的混合物中。在减压下浓缩混合物并用饱和碳酸氢钠水溶液中和。水相用乙酸乙酯（3 x 10 mL）萃取，合并的有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。残余物通过制备型HPLC（乙腈/水，含0.1%三氟乙酸）纯化。然后将粗产物（3.8 g）在三氯氧磷中的溶液在100℃下搅拌6小时。将混合物浓缩，用碎冰淬灭，并用碳酸钠调节pH至8-9。残余物用乙酸乙酯（3 x 50 mL）萃取，合并有机层并在真空下浓缩。残余物通过硅胶（200-300目）快速色谱法纯化，用80/1石油醚/乙酸乙酯洗脱。最终得到化合物2,4,6-三氯吡啶。

2,4,6-三氯吡啶上下游产品信息

上游原料