环戊烯

无色液体。相对分子质量68.13。相对密度0.7720。熔点135.08℃。沸点44.24℃。折射率1.4225。闪点-50℃。燃点385℃。粘度0.2mPa·s(20℃)。不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯和石油醚等有机溶剂。能开环聚合，也能与共轭二烯烃共聚。蒸气与空气形成爆炸混合物，爆炸极限3.4%～8.5%(体积分数)。临界温度233℃。临界压力4.64MPa。环戊烯对皮肤及粘膜有很强的刺激性，使皮肤红肿，使角膜浑浊，误食会引起胃部疼痛及呕吐。大鼠经口LD5024000mg/kg。工作场所最高允许浓度0.15mg/m3。
【制备方法】由环戊二烯选择氢化或由环戊醇脱水而制得，也可由卤代环戊烷脱卤化氢而得。
【主要用途】用作共聚单体，也用于有机合成。

图1为环戊烯分子结构式。 环戊烯含有双键，化学活性主要发生在双键上，易聚合，生成聚戊烯，是橡胶原料；催化加氢，生成环戊烷；催化氧化，生成环戊二烯；与环戊二烯在200℃下可进行迪-阿(Diels-Alder) 反应，生成2，3-二氢桥环双环戊二烯；在低温下与四氯化碳反应，生成1，2-二氯环戊烷；在催化剂作用下，在120℃及压力下，可进行羰基加成，生成甲酰基环戊烷(环戊基甲醛)；长时期曝露在空气中，吸收氧，被氧化；若在110℃及1.0MPa下，与硝酸钾水溶液进行反应，可制得戊二酸；除双键的反应活性外，戊环上的氢也可被取代，如卤化、烷基化、酰基化等。
本信息由Chemicalbook晓楠编辑（2015-08-31）。 环戊二烯是一种化学活性很高的脂环烯烃，常温下为无色液体，具有特殊臭味。它含有活性亚甲基，故在常温下就容易聚合成二聚环戊二烯。环戊二烯与二聚环戊二烯的物理性质差别较大。(见表1)环戊二烯和二聚环戊二烯在空气中都容易被氧化成过氧化物，都容易与不饱和化合物发生代尔斯-奥尔德双烯合成反应，生成六员环状化合物。环戊二烯同橄榄油、桐油和亚麻仁油等在溶剂中催化聚合，得到的聚合物可以用于生产薄膜。环戊二烯的氯化物是杀虫剂。环戊二烯与过渡金属的盐，在二甲基亚砜-乙二醇二甲醚的碱性溶液中发生反应，生成的二茂铁可以作火箭燃料添加剂、汽油抗震剂、橡胶以及硅树脂的熟化剂和紫外线的吸收剂。
环戊二烯可以通过戊烯溴化并在醋酸钠存在下，加热脱溴化氢的方法制取。焦化工业粗苯精制时，轻苯初步蒸馏得到的初馏分中含有环戊二烯，其含量与装炉煤性质、炼焦温度、粗苯回收操作制度和轻苯初步蒸馏操作条件等因素有关，波动范围为3～30%。初馏分中还含有二硫化碳、苯、环烷烃、硫化氢、酮、乙腈和其他不饱和化合物。环戊二烯与二硫化碳的沸点仅相差3.8℃，与其他烯烃和烷烃的沸点也很接近，用精馏法难以得到较高纯度的环戊二烯产品。将初馏分预处理后装入蒸馏釜(见二硫化碳)，在全回流操作条件下进行热聚合，使环戊二烯聚合成沸点为170℃的二聚环戊二烯后进行精馏，精馏出二硫化碳产品、中间馏分和苯后，在蒸馏釜内的残留物即为含二聚环戊二烯90～95%的产品。二聚环戊二烯受热易解聚成环戊二烯。在较低温度下，聚合反应速度大于解聚反应速度，因此，在进行聚合操作时应适当控制釜内温度。聚合操作需要的时间，除与聚合温度有关外，还与蒸馏釜内物料湍动程度、釜内初始压力和原料组成等因素有关。

表1为环戊二烯和二聚环戊二烯的物理性质。
初馏分中的各组分均为易挥发物，而且还易燃、易爆、有毒，所以生产车间必须实行强制通风，采取防火、防爆、防中毒和防静电积累等措施。二聚环戊二烯产品在贮存时，应加入稳定剂二甲酚，以防产品氧化。产品应装筒，存放在贮藏室内。将二聚环戊二烯气化、裂解，并经冷凝冷却即得环戊二烯。环戊二烯产品需装筒存放在-12℃以下的贮藏室内。 无色、有刺激性的气体。 溶于乙醇、乙醚、苯及石油醚，不溶于水。 用于生产聚环戊烯橡胶、环戊二醇-1,2-及环戊烯氧化物、药物氯胺酮、环戊基苯酚（消毒剂）、环醛、环戊二醇等。 用于生产溴代环戊烷等 用于生产各种化工原料 用于有机合成，作树脂的交联剂 ;气相色谱对比样品。 用作共聚单体，也用于有机合成 1.最早曾用环戊醇在380-400℃下，用氧化铝为催化剂进行气相脱水制取。2.BASF-Erd?chemie法以石油裂解的副产C5馏分为原料，经加热，使其中的环戊二烯二聚成双环戊二烯，用N-甲基吡咯烷酮抽提出来，再经裂解成环戊二烯，通过选择加氢成环戊烯后，加进含环戊二烯的物料中，再经抽提、蒸馏及分馏，得环戊烯和异戊二烯。3.Bayer法C5馏分经热处理，得双环戊二烯，再经解聚成环戊二烯。最后经催化加氢而成环戊烯。使用钯系催化剂，Cr或Ti为助催化剂，Li-Al尖晶石为载体。4.IFP法为法国石油化学研究所研制的催化剂进行上项操作制取环戊烯的方法。催化剂由Cd2Ti-（OC6H5）2和Li（t-BuO）3AlH构成，转化率99.99%，选择性97%。 易燃液体 中毒 口服- 大鼠 LD50: 1656 毫克/公斤 与空气混合可爆 遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾 库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放; 不宜久储, 以防聚合 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂