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仑氨西林盐酸盐

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仑氨西林盐酸盐
仑氨西林盐酸盐 用途与合成方法
  • 化学性质 盐酸仑氨西林(Lenampicillin Hydrochloride):C21H23N3O7S?HCl,[80734-02-7]。白色至淡黄白色的粉末,有异臭,味苦。极易溶于水,易溶于甲醇或乙醇,几不溶于乙醚。熔点145℃(分解)。急性毒性LD 50雄、雌大鼠,雄、雌小鼠(mg/kg):约10000,约10000,8294,8492口服;4362,4471,3576,4284皮下注射;876,838,711,775静脉注射。急性毒性LD50狗(mg/kg):>300口服。
  • 用途 半合成青霉素,是氨苄青霉素的前体药物,但比氨苄青霉素的作用强2~4倍。可口服,且吸收好,有效率高。用途和氨苄青霉素相似,可以是氨苄青霉素的替代品。用于急性支气管炎、肺炎、肺化脓症、咽喉炎、外伤及手术创口等的表性继发感染、牙周组织炎、中耳炎等。
  • 生产方法 方法1:以6-APA为原料,用乙酰乙酸甲酯保持氨基,简单,价廉,且总收率较高。
    l0g 6-APA悬浮于100ml二氯甲烷和l0ml甲醇,在室温下加入9ml三乙胺和6.5g乙酰乙酸甲酯,再在室温下搅拌2h。减压浓缩,剩余物为化合物(I),直接用于下步反应。
    将化合物(I)溶于70ml乙酸乙酯和18ml N,N-二甲基甲酰胺,在50℃加入1.7g碳酸氢钾、1.2g碘化钠和8.2g 4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧环戊烯-2-酮,在室温下搅拌15h。加入40ml冷水,剧烈搅拌10min。分出有机层,用5%氯化钠水溶液(2×40m1)洗,无水硫酸镁干燥。干燥过的有机层含化合物(Ⅱ),无须提纯,直接用于下步反应。
    将上述得到的化合物(Ⅱ)的溶液冷至0~5℃,在搅拌下加入8.7g对甲苯磺酸单水合物在25ml乙酸乙酯中的溶液。在数分钟内即析出结晶性沉淀,该悬浮液在5~1012下继续搅拌30min e,过滤收集析出的沉淀,用乙酸乙酯洗,得20.4g化合物(Ⅲ),熔点157~160℃(分解)。三步总收率为88%。
    10g化合物(Ⅲ)悬浮于100ml二氯甲烷溶液中,在0~5℃和搅拌下,加入2.8ml三乙胺和4g碳酸氢铵。在15min内分批加入5g苯甘氨酰氯,再在7~10℃下搅拌50min。加入70ml水,在0~5℃下用3mol/L氢氧化钠溶液调至Ph7.4。过滤后,分出二氯甲烷层,用5%氯化钠水溶液洗。在0~5℃和搅拌下,往二氯甲烷溶液中加入80ml饱和盐水,再加入2mol/L盐酸至Ph值为1.5。分出有机层,用饱和盐水洗,无水硫酸镁干燥。减压浓缩,剩余物用40ml2-丁酮结晶。粗结晶溶于二氯甲烷,减压浓缩得一剩余物,加入20ml异丙醇和40ml乙酸乙酯,在5℃下放置过夜。过滤得到的无色结晶,用冷乙酸乙酯洗,得7.6g盐酸仑氨西林,收率76%,熔点145℃(分解)。
    方法2:以氨苄青霉素为原料。氨苄青霉素和苯甲醛脱水缩合,形成Schiff’s碱而对氨苄青霉素上的游离氨基进行保护,然后和4-卤甲基-5-甲基-1,3-二氧杂-4-环戊烯-2-酮(卤素=溴或氯)反应,引入2位上的铡链,最后用氯化氢的甲醇溶液酸性分解Schiff’s碱,脱去保护基而得到仑氨西林的盐酸盐。
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  • 公司名称:北京华美互利生物化工
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  • 产品介绍: 英文名称:LenaMpicillin
    CAS:86273-18-9
    纯度:99% 包装信息:25kg
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  • 产品介绍: 中文名称:仑氨西林
    CAS:86273-18-9
    纯度:>98% 包装信息:1g;5g;50g;500g;5kg;25kg
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  • 公司名称:杭州杰恒化工有限公司
  • 联系电话:0571-87396432-
  • 产品介绍: 英文名称:LenaMpicillin
    CAS:86273-18-9
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  • 公司名称:广州牌牌生物科技有限公司
  • 联系电话:18371201331 020-81716320-
  • 产品介绍: 中文名称:仑氨西林
    英文名称:Lenampicillin
    CAS:86273-18-9
    纯度:10mg, 25mg, 50mg, 100mg 备注:10mg, 25mg, 50mg, 100mg, 大规格和库存情况请咨询
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  • 公司名称:河南科锐化工有限公司
  • 联系电话:0086-371-86658258
  • 产品介绍: 英文名称:LENAMPICILLIN
    CAS:86273-18-9
    纯度:95-99% 包装信息:1KG;1USD
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