咖啡酸苯乙酯

咖啡酸苯乙酯简称CPAE，是蜂胶的主要活性组分之一，对疱疹病毒有功效，被蜂胶中组分所抑制的其他病毒还有腺病毒、流感病毒。
蜂胶中的CAPE 、槲皮素、异戊二烯酯、鼠李素、高良素以及甙类、多糖类等物质具有抗癌活性，能抑制肿瘤细胞增生，对癌细胞有一定的毒杀作用，而且CAPE 对肿瘤细胞具有特定的杀伤力。Jeng等认为CAPE参与了诱导自然细胞的死亡，同时对恶性的病变组织有细胞毒性作用， CAPE 在极微量的浓度就可以改善由肿瘤因子 (12-0-十四酰拂波醇-13-乙酸酯 ) 引起的炎症反应。
咖啡酸苯乙酯的结构中含有0-二羟基 ( 儿茶酚 ) 苯基结构，为清除自由基的一种常见结构，而且有两个邻位酚羟基，使苯环上电子密度高，极易自动氧化而呈色 Bors 等报道，0- 二羟基苯环结构对黄酮类中发挥抗氧化作用起到重要的作用。不同地区蜂胶的化学组分不同，因而 CAPE含量也不同，研究表明，产自中国的蜂胶中CAPE含量比较高，达到l5～25mg/g ，而产自巴西的蜂胶中不含有CAPE。
实验室以咖啡酸和β-溴乙基苯为原料，以磷酸钾为催化剂，合成咖啡酸苯乙酯，产率可达60%。
以上信息由Chemicalbook编辑整理。 Caffeic acid phenethyl ester (CAPE, Phenylethyl Caffeate)是强效的特异性NF-κB活化抑制剂，也能够表现出抗氧化、免疫调节和抗炎活动。

Target	Value
NF-κB

Caffeic acid phenethyl ester能够通过抑制p65的入核转运来抑制佛波酯，神经酰胺，强心酸过氧化氢等诱导的NF-kB的激活。 在一系列的肿瘤细胞系中，Caffeic acid phenethyl ester具有抗增殖的活性，其对26-L5, B16-BL6恶性瘤, 人类HT-1080的 EC50 分别是 1.76, 3.16, 13.7,和44.0 μM。 Caffeic acid phenethyl ester通过抑制ROS的形成和抑制半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶的活性发挥抗凋亡的作用。Caffeic acid phenethyl ester通过抑制NF-kB信号通路来减弱LPS诱导的炎症和LPS诱导的HSCs细胞对细胞因子的敏感性。

C57BL/6 and BALB/c小鼠腹腔内注射10毫克/千克Caffeic acid phenethyl ester能够抑制在路易斯肺细胞癌，结肠癌，和黑色素瘤的生长和肿瘤的血管新生。在动物体内(5, 10, 20 mg/kg) 的Caffeic acid phenethyl ester通过减少胸腺的重量和胸腺和脾的孔性而具有免疫调节的作用。 1.抗氧化作用2.抗炎作用3.抗肿瘤作用 用于含量测定/鉴定/药理实验等。

向（E）-4-（3-氧代-3-苯乙氧基丙-1-烯基）-1,2-亚苯基二乙酸酯（474 mg，1.29 mmol，1当量）的无水THF（15 mL）溶液中加入吡咯烷（催化量）。在室温下搅拌30分钟后，加入水（10 mL）并将反应混合物用EtOAc（20 mL）萃取。合并的有机层依次用1N HCl（7×20 mL）和盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥后减压浓缩，得到3-(3,4-二羟基苯基)丙烯酸苯乙酯（CAPE 3），为黄色粉末（36.7 mg，收率75%）。产物熔点为125.5℃。TLC显示Rf = 0.75（硅胶板，40% EtOAc/环己烷为展开剂）。1H NMR（400 MHz，丙酮-d6）δ 8.36（br s，1H），8.08（br s，1H），7.60（d，J = 15.0 Hz，1H），7.40（dd，J = 9.0, 2.0 Hz，1H），7.35-7.28（m，5H），7.25（d，J = 2.0 Hz，1H），7.20（d，J = 9.0 Hz，1H），6.30（d，J = 15.0 Hz，1H），4.35（t，J = 7.0 Hz，2H），2.90（t，J = 7.0 Hz，2H）。13C NMR（101 MHz，丙酮-d6）δ 167.4, 148.9, 148.4, 145.9, 139.4, 129.9, 129.4, 127.7, 127.3, 122.6, 116.5, 115.6, 115.3, 65.4, 35.9。

参考文献：

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 75, p. 391 - 402