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沙奎那韦

基本属性 用途与合成方法 上下游产品信息 供应商 供应信息 相关产品
沙奎那韦
  • 中文名称:沙奎那韦
  • 英文名称:Saquinavir
  • CAS号:127779-20-8
  • 分子式:C38H50N6O5
  • 分子量:670.84
  • EINECS号:1806241-263-5
  • Mol文件:127779-20-8.mol
沙奎那韦 性质
  • 比旋光度 D20 -55.9° (c = 0.5 in methanol)
  • 沸点 1015.0±65.0 °C(Predicted)
  • 密度 1.211±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 酸度系数(pKa)11.05±0.46(Predicted)
  • 水溶解性 35.8mg/L(25 ºC)
  • CAS 数据库127779-20-8(CAS DataBase Reference)
沙奎那韦 用途与合成方法
  • 化学性质 白色结晶性固体。[α]D23-55.9°(C=0.5,甲醇)。21℃时水中的溶解度为0.22g/100ml。
  • 用途 抗病毒药。为选择性的Hiv蛋白酶抑制剂。
  • 用途 用在细胞信号传导和免疫学研究中。
  • 生产方法 N-邻苯二甲酰基-(S)-苯丙氨酰氯(I)(31.35g,0.1mo1)和1,1,2-三[(三甲硅基)氧]乙烯(Ⅱ)(62.8g,0.215mo1)混合,在95~100℃下加热4h。冷至室温,加入40ml 0.6mol/L盐酸水溶液和100ml二氧六烷的混合液。形成的二相溶液在80~85℃下加热30min后,冷至室温。加入15g氯化钠,用乙醚提取(先100ml后50m1)。提取液合并,用饱和碳酸氢钠水溶液洗,无水硫酸钠干燥,浓缩。剩余物用50ml乙酸乙酯和90ml正己烷结晶,得19.5g米色的固体,即为1-羟基-4-苯基-3(S)-邻苯二甲酰亚氨基-2-丁酮(Ⅲ),收率63%,熔点108~112℃,[α]D20-187.9°(C=0.876,乙醇)。
    化合物(Ⅲ)(34.09g,0.11mo1)溶于80ml二氯乙烷,在搅拌下,加入二氢吡咯(DHP)(10.16g,0.12mo1)和150mg对甲苯磺酸单水合物,在20℃下搅拌16h。反应液用饱和碳酸钠水溶液和盐水洗,然后浓缩。剩余物溶于220ml四氢呋喃,在冰盐浴冷却和搅拌下,滴加溶于水(20m1)的硼氢化钠(10.8g,0.29mo1)溶液,控制滴加的迅速以维持反应液的温度在0℃以下。加毕,在0℃继续搅拌15min,然后加水稀释。用2mol/L硫酸调至Ph=7,蒸出大部分四氢呋喃。产生的溶液用二氯甲烷提取,提取液用盐水洗后浓缩。剩下的粗品溶于110ml吡啶,在搅拌下滴加甲磺酰氯(15.11g,0.13mo1)。滴毕,在20℃下搅拌16h后浓缩。剩余物在乙酸乙酯和2mol/L硫酸水溶液之间进行分配。分出有机层,用盐水洗,浓缩。得到的产物溶于154ml乙醇,加入1.1g对甲苯磺酸单水合物,在20℃下搅拌1h,再在4℃下放置过夜。过滤收集析出的沉淀,用乙醇和乙醚洗,然后用乙醇重结晶,得12.62g白色固体,即为2?-(甲磺酰氧基)-4-苯基-3(S)-邻苯二甲酰亚胺基-l-丁醇(Ⅳ),收率29%,熔点180~182℃,[α]D20-100.5°(C=0.4,甲醇)。
    化合物(Ⅳ)(150g,0.386mo1)溶于350ml二甲基甲酰胺中,在<30℃下,加入叔丁醇钾(47.5g,0.424m01)在250ml二甲基甲酰胺中的溶液,在20℃下搅拌1h。将反应液倾入1L甲苯、50ml浓盐酸和500g冰所成的混合液中。分层,分出的水层用甲苯(2×500m1)提取。提取液和有机层合并,依次用水(2×500m1)、饱和碳酸氢钠水溶液(500m1)、水(2×500m1)和盐水(2×500m1)洗,干燥,浓缩。剩余物用250ml甲醇浸渍后过滤,滤饼用200ml甲醇洗,得78.4g奶油色固体,为2(S)-[2-苯基-1(S)-邻苯二甲酰亚胺基乙基]环氧乙烷(V),收率69%,熔点180~182℃,[α]D20-155.2°(C=0.5,二氯甲烷)。
    化合物(Ⅵ)(14.52g,61mm01)和化合物(V)(17.87g,61mmo1)溶于120ml二甲基甲酰胺,在120℃下加热8.5h。蒸去溶剂,剩余物在乙酸乙酯和水之间进行分配。分出有机层,用盐水洗后浓缩,剩余物用硅胶柱层析,用乙醚-正己烷-甲醇(9.5:9.5:1)洗脱。得25.9g类白色化合物,即为N-叔丁基十氢-2-(2R)羟基-4-苯基3(S)-邻苯二甲酰亚胺基丁基-(4αS,8αS)-异喹啉-3(S)-甲酰胺(Ⅶ),收率80%。用相同的溶剂结晶,可得用于分析的样品。
    化合物(Ⅶ)(26.55g,50mmo1)溶于100ml乙醇,加入25ml 33%甲胺的乙醇溶液,在室温下搅拌1h。浓缩,剩余物溶于250ml乙醇,加入250ml 4mol/L氯化氢的乙酸乙酯溶液,在室温下搅拌过夜。浓缩,剩余物溶于水,然后用乙酸乙酯洗,并用固体碳酸钠碱化,再用二氯甲烷提取。提取液用盐水洗,浓缩。剩下的棕色固体用乙醚浸渍,得17.48g白色固体,为2-(3(S)-氨基-2?-羟基-4-苯基丁基)-N-叔丁基十氢-(4αS,8αS)-异喹啉-3(S)-甲酰胺(Ⅷ),收率87%,熔点173~175℃(乙腈重结晶),[α] D20-104.9°(C=0.5,甲醇)。
    化合物(Ⅷ)(562mg,1.4mmo1)溶于20ml四氢呋喃,在冰浴冷却下,加入苯氧羰基-L-门冬酰胺(CbzAsnOH)(372mg,1.4mmo1)、1-羟基苯并三唑水合物(HOBT)(189mg,1.4mmo1)、二环己基碳化二亚胺(DCC)(317mg,1.54mmo1)和N-乙基吗啡(161mg,1.4mmo1)。任反应液升至室温,并在室温下搅拌64h。用乙酸乙酯稀释,过滤。滤液用10%碳酸钠水溶液和盐水洗,浓缩。剩余物用硅胶柱层析,以二氯甲烷-甲醇(9:1)洗脱,得438mg产物,为2-[3(S)-[[N-(苯氧羰基)-L-门冬酰基]氨基]-2?-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢-(4αS,8αS)-异喹啉-3(S)-甲酰胺(Ⅸ),收率48%。
    化合物(Ⅸ)(4.76g,7.3mmo1)溶于。73ml乙醇,在10%钯-炭催化剂存在下,室温和常压氢化16h。过滤除去催化剂,滤液浓缩。剩余物溶于甲苯,再浓缩。剩余物再溶于36.5ml四氢呋喃,在冰浴冷却和搅拌下,加入喹啉-2-羧酸(1.26g,7.3mmo1)、l-羟基苯三唑水合物(985mg,7.3mmo1)、二环己基碳化二亚胺(1.5g,7.3mmo1)和N-乙基吗啉(840mg,7.3mmo1)。任反应液升至生温,搅拌16h。过滤,滤液用水、10%碳酸钠水溶液和盐水洗。浓缩,剩余物月硅胶柱层析,用二氯甲烷-甲醇(92.5:7.5)洗脱。得3.09g沙奎那韦,收璋63%,D20-55.9°(C=0.5,甲醇)。
安全信息
沙奎那韦 上下游产品信息
沙奎那韦供应商更多
  • 公司名称:上海波以尔化工有限公司
  • 联系电话:
  • 产品介绍: 中文名称:沙奎那韦
    英文名称:Saquinavir
    CAS:127779-20-8
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  • 公司名称:张家港阿拉宁生化技术有限公司
  • 联系电话:13962259467 0512-58900862
  • 产品介绍: 英文名称:Saquinavir
    CAS:127779-20-8
    纯度:>98% HPLC 包装信息:5mg; 25mg; 100mg; 1g; 5g; 25g;100g 备注:Peptide
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  • 公司名称:凯方医药科技(上海)有限公司
  • 联系电话:021-67220633 & 021-37212706
  • 产品介绍: 英文名称:SAQUINAVIR
    CAS:127779-20-8
    纯度:99% 包装信息:5KG;1KG
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  • 公司名称:LGM Pharma
  • 联系电话:1-(800)-881-8210
  • 产品介绍: 英文名称:Saquinavir
    CAS:127779-20-8
    纯度:Typically NLT 98%
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  • 公司名称:杭州宇昊化工科技有限公司
  • 联系电话:0571-82693216
  • 产品介绍: 英文名称:saquinavir
    CAS:127779-20-8
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