乙二胺

乙二胺是最简单的二胺，为脂肪族二元胺，分子式为NH2(CH2)2NH2。1871年由Hofmann首次制得。为无色透明粘稠性液体，有氨气味。与水蒸气一起挥发。相对密度0.8995(20℃)，熔点8.5℃(无水物)。沸点116.5℃、62.5℃(13.332×103Pa)。闪点33.9℃。折射率1.4568。粘度1.54mPa·s(25℃)。一水合物熔点11℃。沸点118.5℃。蒸气压1.200×103Pa (20℃)、2.226×103Pa(30℃)、6.799×103Pa(50℃)、11.132×103Pa (60℃)、26.531×103Pa (80℃)、38.663×103Pa(90℃)、55.995×103Pa (100℃)、78.913×103Pa)(110℃)。乙二胺溶于水、乙醇和丙酮，不溶于乙醚和苯。能与水、正丁醇、甲苯形成共沸混合物，本品含量分别为(质量分数%)： 81.6、35.7及30.8，共沸点分别为119℃、125℃、104℃。与空气形成爆炸混合物，爆炸极限为2.7～16.6%(体积分数)。乙二胺呈碱性，能与无机酸生成溶于水的盐类，能吸收空气中的二氧化碳，生成非挥发性的碳酸盐。在空气中产生烟雾。与无机酸反应生成溶于水的盐。能被磺酰化，生成磺酰胺。与硝酸反应，放出氮气，可用来测定—NH2量。与醛反应，生成席夫碱。与尿素反应，生成亚乙基脲。与羧酸、酸酐、酰卤反应，生成酰胺。与二硫化碳反应，生成亚乙基二硫代氨基甲酸。在催化剂作用下，在高温下可环化，生成哌嗪。能与铜盐、锰盐、钴盐络合。常用作酪蛋白、白蛋白、虫胶及硫的溶剂，乳化剂与橡胶乳的稳定剂，氨羧络合剂(乙二胺四乙酸，即EDTA)，杀虫灭茵剂，环氧树脂硬化剂，抗凝固溶液和纺织润滑油的阻凝剂等。
本品有腐蚀性，有毒，有刺激性，能强烈刺激眼、皮肤和呼吸器官，引起过敏症。吸入高浓度蒸气，可导致死亡。在空气中的最高容许浓度为10ppm，遇火种、高温、氧化剂有燃烧危险，遇醋酸、醋酐、二硫化碳、氯磺酸、盐酸、硝酸、硫酸、发烟硫酸、过氯酸银等反应剧烈。 无色透明的粘稠液体，有氨臭。 能溶于水和乙醇，微溶于乙醚，不溶于苯。 用于医药、农药、染料、塑料、橡胶等工业 乙二胺又名1，2-二氨基乙烷，是杀菌剂代森铵、代森锌、代森锰锌的中间体，也是杀虫剂吡虫啉的原料。 乙二胺是重要的化工原料，广泛用以制造有机化合物、高分子化合物、药物等，用于生产农药杀菌剂（代森锌、代森铵）、杀虫剂、除草剂、染料、染料固色剂、合成乳化剂、破乳剂、纤维表面活性剂、水质稳定剂、除垢剂、电镀光亮剂、纸的湿润强化剂、粘接剂、金属螯合剂EDTA、环氧树脂固化剂、橡胶硫化促进剂、酸性气体的净化剂、照相显影添加剂、超高压润滑油的稳定剂、焊接助熔剂、氨基树脂、乙二胺脲醛树脂等等。还用于有机溶剂和化学分析试剂，以及用于铍、铈、镧、镁、镍、钍、铀等金属的鉴定，锑、鉍、镉、钴、铜、汞、镍、银和铀的测定等。 用于治疗牛皮癣，对恶性淋巴瘤、头颈部肿瘤、软组织肉瘤也有一定的缓解作用 用作分析试剂、有机溶剂、抗冻剂和乳化剂 用作分析试剂、环氧树脂固化剂，也用于有机合成及制药工业 1.二氯乙烷氨化法将1,2-二氯乙烷和液氨送入反应器中，在120-180℃温度和1.98-2.47MPa压力下，进行热氨解反应，将反应液蒸发一部分水分和过量的氨、然后送入中和器，用30%液碱中和，再经浓缩、脱盐、粗馏得粗乙二胺、粗三胺和多胺混合物，最后再将粗乙二胺在常压下精馏得乙二胺成品，其含量为70%，再加压精馏可得90%的成品。反应过程还副产二乙撑三胺，继续反应还生成三乙撑四胺，四乙撑五胺等多乙撑多胺。2.乙醇胺氨化法将乙醇胺、钴催化剂和水加入反应器，然后往其中通入氨和氢，在20MPa和170-230℃下进行反应，5-10h后，可制得乙二胺，其转化率达69%。反应过程的副反应还生成二乙撑三胺、哌嗪、氨乙基哌嗪、羟乙基哌嗪等。3.环氧乙烷氨化法。此外，从生产医药产品六水哌嗪的母液中，也可分馏得到乙二胺。 其制备方法有二氯乙烷法和乙醇胺法。
(1)二氯乙烷法
由二氯乙烷与氨直接合成，在钼钛不锈钢反应管道内进行，反应温度控制在160～190℃，压力为2.452 MPa，反应时间1.5min，反应后的合成液经蒸发一部分水分和过量氨进人中和器，用30％碱液中和，然后经浓缩、脱盐、粗馏得粗乙二胺、粗三胺、粗多胺等混合物，最后再将粗乙二胺在常压精馏得乙二胺成品，其含量70％，在加压下蒸馏可得90％纯度的产品。反应方程式如图：
$SClCH₂CH₂Cl+2NH₄OH→HCl·H₂NCH₂CH₂NH₂·HCl+2H₂O[2NaOH]→NH₂CH₂CH₂NH₂+2Nacl
(2)乙醇胺法
将乙醇胺、氨和循环物料蒸发成气相混合物通入固定床反应器，反应在氢气流中进行，反应温度为300℃，压力为25 MPa，反应生成物部分冷凝后分出气相的氨和氢气，经压缩返回反应器，液相反应物经脱氨后脱水塔后进入精馏塔，从塔顶蒸出乙二胺和哌嗪，进一步分解得乙二胺成品。
NH₂CH₂CH₂OH+NH₃→NH₂CH₂CH₂NH₂+H₂O 易燃液体 高毒 口服- 大鼠 LD50: 500 毫克/ 公斤; 吸入- 小鼠 LC50: 300 毫克/ 立方米 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 0.75 毫克/ 24小时 重度 与空气混合可爆 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾 库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放 干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂 TWA 25毫克/ 立方米; STEL 35 毫克/ 立方米