二氯乙烷

二氯乙烷是乙烷分子中两个氢原子被两个氯原子取代所生成的化合物，有两个同分异构体：1，1-二氯乙烷和1，2-二氯乙烷。结构式分别为CH3-CHCl2和ClCH2-CH2Cl。
1，2-二氯乙烷又称亚乙基二氯。无色油状液体。有氯仿气味。有甜味。相对密度1.2351。熔点 -35.3℃、凝固点-40℃。沸点83.5℃、20℃ (8.399×103Pa)。折射率1.4448。闪点21℃、17℃ (闭式)。燃点413℃。粘度0.84mPa·s(20℃)。蒸气压(×103Pa)： 3.333(0℃)、5.333(10℃)、 8.399(20℃)、13.332(30℃)、31.997(50℃)。微溶于水(0℃时0.92、20℃时0.87)，溶于乙醇、丙酮和苯。本品与水可组成二元共沸物，此时本品含量为81.5%，共沸点72℃。1，2-二氯乙烷与水、乙醇可组成三元共沸物，此时本品含量为78%、乙醇 17%，共沸点66.7℃。本品蒸气与空气可形成爆炸混合物，爆炸极限6.2%～15.6%(体积分数)。

1，1-二氯乙烷为无色油状液体。有醚样气味。相对密度1.1757。熔点-96.98℃。凝固点-98℃。沸点 57.26℃。折射率1.4164。闪点-5℃、-12.6℃ (闭式)。燃点458℃。蒸气压(×103Pa)： 9.346 (0℃)、15.372(10℃)、36.957(30℃)、79.793 (50℃)。微溶于水(20℃时0.55)，溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯。1，1-二氯乙烷与水可组成二元共沸物，本品含量81%，共沸点53.3℃。与乙醇组成共沸物，本品含量88.5%℃，共沸点54.6℃。本品有麻醉作用。大鼠经口LD50725mg/kg。工作场所二氯乙烷最高允许浓度200×10-6。
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急性经口LD50：大鼠为670～890mg/kg，小鼠为870～950mg/kg，兔为860～970mg/kg。人体1次性过量或反复接触二氯乙烷，肝脏和肾脏都会受到伤害。从急性毒性看来，比四氯化碳稍高一些。二氯乙烷也是中枢神经系统的抑制剂和肺部刺激剂。从慢性毒性看来，又比四氯化碳安全。实践中，大多数人对二氯乙烷的亚致死浓度都无法忍受或出现呕吐。二氯乙烷的毒性对昆虫不如其他常用的熏蒸剂。 二氯乙烷在有机合成上用作溶剂，在分析中用作溶剂、萃取剂等。试剂二氯乙烷中含有少量酸性杂质、水分、氯化钠等，可在分液漏斗中依次用5%氢氧化钠溶液 (或氢氧化钾溶液)、水洗涤或浓硫酸洗涤，无水氯化钙或五氧化二磷脱水后蒸馏。
将500ml二氯乙烷置于1000ml分液漏斗中，加入100ml水，振摇几分钟后静置分层，弃去水层，再加入50ml浓硫酸，振摇、静置，弃去酸层，酸洗重复一次，直至酸层不变色或仅呈淡黄色为止。然后依次用水、氢氧化钠 (5%)、水洗后，再用50ml盐酸羟胺 (0.5%)洗涤1～2次，最后水洗2～3次，加入无水氯化钙脱水，氯化钙用量须使有机相澄清为止。过滤后蒸馏，弃去首段馏分，收集中段馏分，温度控制在83～84℃，贮存于棕色磨口瓶中。 二氯乙烷可经呼吸道、皮肤、胃肠道吸收。代谢机制尚不清楚。可随呼气排出，肾脏亦排出一部分。急性中毒常由吸入蒸气引起，先有眼和上呼吸道刺激症状，并有头痛、嗜睡等，严重者可发生肺水肿，或出现意识模糊、抽搐、昏迷等。尚可出现胃肠道症状如恶心、频繁呕吐、上腹疼痛等，亦可引起肝、肾损害。口服中毒以严重的肝、肾和肾上腺皮质损害为主，并有低血糖和高钙血症。慢性中毒主要症状为神经衰弱综合征、恶心、呕吐、食欲减退或腹泻等，亦可有咽喉干燥、咳嗽，偶有咯血。较重者可引起肝、肾损害。对皮肤有局部刺激作用，引起皮肤干燥、脱屑、皲裂或皮疹。
二氯乙烷中毒治疗应该对症处理，注意保护肝、肾。急性中毒时忌用吗啡、肾上腺素等药物。恢复期禁止饮酒。
车间空气中二氯乙烷最高容许浓度为25mg/m3。 1，2-二氯乙烷的化学性质与一氯乙烷相似，水解生成乙二醇，与氰化钠作用生成二腈，脱氯化氢生成乙炔。
二氯乙烷可用作色谱分析标准物质；用于制造三氯乙烷、二氯乙烯、乙二醇、乙二胺、乙二酸、聚氯乙烯、尼龙、粘胶人造纤维、苯乙烯-丁二烯橡胶和各种塑料、香料、肥皂、粘合剂、润肤剂、药物及假漆；用作树脂、沥青、橡胶、醋酸纤维素、纤维素酯、油漆、油脂、蜡及聚合物 (如聚苯乙烯) 的溶剂，豆油和咖啡因的提取剂，浸渍剂，湿润剂，渗透剂，薰蒸剂，农药除草剂及杀虫剂；二氯乙烷还可用于照像术、静电印刷、水软化中。裂解法制造氯乙烯单体时可产生二氯乙烷；二氯乙烷也是某些有机化学合成中的副产品。
二氯乙烷是由乙烯氯化生成或由乙烯与氯化氢、氧气进行氧氯反应获得的石油化工产品。
二氯乙烷与碱液加热可生成氯乙烯，化学反应方程式如下：
二氯乙烷是一种熏蒸剂，1927年开始用作熏蒸剂(与CCl4合用)，主要用于粮食熏蒸，用量为321ml/L。
使用方法：因为二氯乙烷的蒸气和液体都是可燃的，所以必须同某些不燃烧物质混合使用。适用于粮食和种子。二氯乙烷通常与四氯化碳按3：1的体积混合使用。这种混剂对种子的萌发和粮食的磨粉质量均无不良影响。二氯乙烷和四氯化碳的混合物在常温下为液体，如果在熏蒸室使用，可以将液体放入盘中或直接倒在麻袋上。由于该气体重于空气，在熏蒸的第一个小时内必须用风扇或吹风机进行强力通风。一般每立方米用二氯乙烷300克或更多一些，就易引起燃烧。因此，可将氯化苦和二氯乙烷混合使用，以防燃烧。混合后不能用于熏蒸谷类种子。氯化苦的用量约为二氯乙烷的1/10，使用的方法可用喷洒法和挂袋法。如粮堆厚度超过1米时，应采用探管法。熏蒸粮食仓库每立方米一般用药90—135 克，熏蒸32小时左右。
注意事项：1.不能熏蒸大豆、玉米、大麦、燕麦。2.熏蒸前须自仓外截断电源，施药时工作人员不能带任何易燃物品。3.熏蒸时应作好防火准备。
参考资料：王振荣,李布青 主编.农药商品大全.北京：中国商业出版社.1996.第309页. 皮肤与液体反复接触能引起干燥、脱屑和裂隙性皮炎。液体和蒸气还能刺激眼，引起严重损伤，包括角膜混浊。
吸入高浓度的蒸气能刺激粘膜，抑制中枢神经系统，引起眩晕、恶心、呕吐、精神错乱，有的可致肺水肿。还能刺激胃肠道，引起肝和肾的脂肪性病变，严重的直至死亡。
急性暴露能导致呼吸和循环衰竭而死亡。其尸体剖检呈现出大多数内脏损伤和广泛性出血。 (1) 摄入、吸入和皮肤吸收均有毒; 对眼和皮肤有强刺激性，并能引起严重损伤。
(2) 可能致癌。
(3) 易燃，燃点775℉(401.7℃)，有较大的燃烧危险，蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限6.2～16%。由于蒸气重于空气，因此能扩散到相当距离外的火源处点燃，并将火焰传播回来。空气中的容许浓度美国为10ppm(40mg/m3)，我国卫生标准规定为25mg/m3。 二氯乙烷与强氧化剂、强碱、化学活泼金属 (如铝或镁粉末，钠，钾) 均不相容。 在空气中的测定： 用活性炭吸附，CS2处理，气相色谱法分析。
在水中的测定： 先用惰性气体清洗，继之以带有卤化物特异性检测器的气相色谱法或气相-质谱联用法分析。 用金属筒盛装，防止机械性损伤。应贮存于阴凉通风处，最好使用露天或附建的仓库在户外存放; 室内须放在标准的易燃液体专库内，远离火源。与氧化剂隔开。 二氯乙烷是一级易燃液体。危规号： 61054。运输时容器上须标有“易燃液体”标记。 如发生火灾，用干粉灭火剂、泡沫或CO2灭火。用水扑救无效，但可用水使处在火中的容器保持冷却。如有溢漏，且溢漏物尚未点燃，可用雾状水驱散其蒸气，并将溢漏物冲离火场。必要时可用雾状水保护制止渗漏操作的人员。 焚烧; 或同其他易燃燃料混合后焚烧，后者更为可取。必须注意，要保证完全燃烧，以防止光气产生。为除去所产生的氢卤酸，备置酸涤气器是必要的。另一方面，可从废气中回收1，2-二氯乙烷。 无色透明油状液体，具有类似氯仿的气味，味甜 。溶于约120倍的水，与乙醇、氯仿、乙醚混溶。能溶解油和脂类、润滑脂、石蜡 主要用作氯乙烯、乙二醇、乙二酸、乙二胺、四乙基铅、多乙烯多胺及联苯甲酰的原料。也用作油脂、树脂、橡胶的溶剂，干洗剂，农药除早菊素、咖啡因、维生素、激素的萃取剂，湿润剂，浸透剂，石油脱蜡，抗震剂，还用于农药制造以及药物灭虫宁、哌哔嗪的原料。在农业上可用作粮