氮丙啶
中文名称:氮丙啶
英文名称:Ethyleneimine
CAS号:151-56-4
分子式:C2H5N
分子量:43.07
EINECS号:205-793-9
Mol文件:151-56-4.mol
氮丙啶 性质
| 熔点 | -78°C |
|---|---|
| 沸点 | 56°C |
| 密度 | 0,83 g/cm3 |
| 蒸气压 | 160 at 20 °C, 250 at 30 °C (quoted, Verschueren, 1983) |
| 折射率 | nD25 1.412 |
| 闪点 | -11°C |
| 溶解度 | 与水和几乎所有有机溶剂混溶 |
| 形态 | 无色液体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.01(at 25℃) |
| 气味 (Odor) | 腥味;氨气的味道。 |
| 水溶解性 | miscible |
| Henry's Law Constant | 1.33(x 10-7 atmm3/mol) at 25 °C (quoted, Mercer et al., 1990) |
| 暴露限值 | ACGIH TLV-TWA:0.05 ppm (0.09 mg/m3);TLV-STEL:0.1 ppm (0.18 mg/m3) OSHA PEL-TWA:(skin) 0.5 ppm (～1 mg/m3) |
| 介电常数 | 18.3(25℃) |
| 稳定性 | 高度易燃。与多种材料发生反应。 |
| LogP | -2.68--0.28 at 25℃ |
| CAS 数据库 | 151-56-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Ethylenimine(151-56-4) |
| (IARC)致癌物分类 | 2B (Vol. 9, Sup 7, 71) 1999 |
| EPA化学物质信息 | Aziridine (151-56-4) |
氮丙啶 用途与合成方法
通常，冻干蛋白在-20至-80℃下保存可稳定保存长达12个月。复溶后的蛋白溶液可在4-8℃下保存2-7天。复溶后的样品在低于-20℃下可稳定保存3个月。
硫酸酯化法
先由乙醇胺与硫酸酯化，再用氢氧化钠环化而得。NH2CH2CH2OH+H2SO4→NH2CH2CH2OSO3H
将30kg乙醇胺(100%)和25kg水加入反应锅内，在搅拌下缓缓滴入50kg 98％的硫酸，温度控制在10～30℃；加毕，保温搅拌0.5h，然后加热至50℃，减压脱水，在7.99kPa、148℃、反应物呈白色结晶时结束。也可脱水至微有结晶析出，冷却结晶，过滤，用少量水洗，过滤，干燥，制得氨乙醇硫酸氢酯。
将氨乙醇硫酸氢酯投入200kg 30％的氢氧化钠溶液中，加热升温至100℃，蒸出环乙胺和水，得馏出液125kg(含量9%～10%)。
另一种操作方法是，馏出液在冰浴中冷却，加固体氢氧化钠脱水，静置分层；取油层再用氢氧化钾脱水，精馏，收集55～75℃馏分，得环乙胺，以乙醇胺计，收率45%。
二氯乙烷法
在氯化氢受体或助催化剂存在下与氨作用而得。
上述反应在氧化钙存在下进行，反应温度为100℃，收率约60%。此法是新发展的方法，收率高于乙醇胺气相脱水法。
2-氯乙胺法
2-氯乙胺或其盐酸盐在60～70℃下与氢氧化钠(30%水溶液)反应而得。
乙醇胺气相脱水法
在高温和气相条件下经催化脱水而得。
以乙醇胺为原料气相脱水制备环乙胺是最简单的方法，但由于转化率和选择性尚不够理想，还未实现工业化。
化学性质
环乙胺纯品为无色液体，有氨气味，凝固点-74℃，b.p. 55～56℃，n25D 1.4123，相对密度 0.832(24℃)，f.p.12℃，能与水混溶，溶于乙醇，水溶液呈碱性，遇酸或吸收二氧化碳易聚合，商品环乙胺含有少量的氢氧化钠作稳定剂。 用途
环乙胺又名吖丙啶、氮丙啶、乙烯亚胺，是制备氨基甲酸酯类杀虫剂双氧威的中间体，在农药和医药合成中，环乙胺是很有用的氨乙基化剂。 用途
乙烯亚胺是精细化学品的中间体。乙烯亚胺与硫氯化磷缩合可得噻替派，乙烯亚胺先与四氯苯醌再与甲氧基乙醇钾两次缩合制得亚胺醌。噻替派和亚胺醌都是抗恶性肿瘤药。 生产方法
（1）由乙醇胺与硫酸酯化，再用氢氧化钠环化而得。将乙醇胺和水加入反应锅，逐渐滴加98%硫酸，温度控制在10-30℃，加毕保温搅拌30min，然后升温至50℃，进行真空脱水，在180℃待反应物呈白色结晶时反应结束。将此酯化物用30%氢氧化钠进行苛化，在100℃蒸出氮丙啶即得成品。（2）2-氯乙胺法：2-氯乙胺或其盐酸盐与30%氢氧化钠水溶液在60-70℃反应，反应产物在35℃蒸馏，馏出氮丙啶水溶液，含氮丙啶71.6%。(3)二氯乙烷法：以二氯乙烷为原料，在HCl受体或助催化剂存在下与氨作用而得。（4）气相脱水法：由一乙醇在高温和气相条件下一步催化脱水得：（5）环氧乙烷法： 生产方法
环乙胺的制备方法主要有4种。硫酸酯化法
先由乙醇胺与硫酸酯化，再用氢氧化钠环化而得。NH2CH2CH2OH+H2SO4→NH2CH2CH2OSO3H
将30kg乙醇胺(100%)和25kg水加入反应锅内，在搅拌下缓缓滴入50kg 98％的硫酸，温度控制在10～30℃；加毕，保温搅拌0.5h，然后加热至50℃，减压脱水，在7.99kPa、148℃、反应物呈白色结晶时结束。也可脱水至微有结晶析出，冷却结晶，过滤，用少量水洗，过滤，干燥，制得氨乙醇硫酸氢酯。
将氨乙醇硫酸氢酯投入200kg 30％的氢氧化钠溶液中，加热升温至100℃，蒸出环乙胺和水，得馏出液125kg(含量9%～10%)。
另一种操作方法是，馏出液在冰浴中冷却，加固体氢氧化钠脱水，静置分层；取油层再用氢氧化钾脱水，精馏，收集55～75℃馏分，得环乙胺，以乙醇胺计，收率45%。
二氯乙烷法
在氯化氢受体或助催化剂存在下与氨作用而得。
上述反应在氧化钙存在下进行，反应温度为100℃，收率约60%。此法是新发展的方法，收率高于乙醇胺气相脱水法。
2-氯乙胺法
2-氯乙胺或其盐酸盐在60～70℃下与氢氧化钠(30%水溶液)反应而得。
乙醇胺气相脱水法
在高温和气相条件下经催化脱水而得。
以乙醇胺为原料气相脱水制备环乙胺是最简单的方法，但由于转化率和选择性尚不够理想，还未实现工业化。
类别
有毒物品 毒性分级
剧毒 急性毒性
口服-大鼠 LD50:15 毫克/公斤; 吸入-小鼠 LC50:400 毫克/立方米/2小时 刺激数据
皮肤-兔子 10 毫克/24小时 中度; 眼睛-兔子 2 毫克 重度 爆炸物危险特性
与空气混合可爆; 聚合可爆 可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾 储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放 灭火剂
干粉、干石粉、二氧化碳、泡沫 职业标准
TWA 1 毫克/ 立方米; STEL 3 毫克/ 立方米 安全信息
| 危险品标志 | F;T,T,F,N,T+ |
|---|---|
| 危险类别码 | 11-26/27/28-34-45-46-51/53 |
| 安全说明 | 45-53-61 |
| 危险品运输编号 | UN 1185 (ETHYLENEIMINE, STABILIZED) |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | I |
| 毒害物质数据 | 151-56-4(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in rats: 15 mg/kg (Smyth) |
| 立即威胁生命和健康浓度 | 100 ppm |
