151-56-4

基本信息

中文别名次乙亚胺
氮丙啶
氮丙环
乙撑亚胺
1-氮杂环丙烷
吖丙啶
氮三环
环乙胺
乙烯亚胺
氮杂环丙烷
乙烯亚胺(单体)
二甲亚胺
吖【口+元】
吖環丙烷
氮【口+元】
伸乙亞胺
二亞甲亞胺
吖丙烷
丫丙啶
乙烯基亚胺

英文别名 AZIRIDINE
Dimethyleneimine
ETHYLENEIMINE
ETHYLENIMINE
1H-Azirine, dihydro-
Aethylenimin
Aminoethylene
Azacyclopropane
Aziran
Azirane
Aziridin
aziridine(ethyleneimine)
dihydro-1h-azirin
Dihydro-1H-azirine
Dihydroazirene
dihydroazirine
Dimethylenimine
EI
ENT-50324
Ethirydine

所属类别农药中间体: 杀虫剂中间体: 氨基甲酸酯类杀虫剂

物理化学性质

外观性质	无色油状液体, 有刺激性氨味。
外观性状	环乙胺纯品为无色液体，有氨气味，凝固点-74℃，b.p. 55～56℃，n²⁵_D 1.4123，相对密度 0.832(24℃)，f.p.12℃，能与水混溶，溶于乙醇，水溶液呈碱性，遇酸或吸收二氧化碳易聚合，商品环乙胺含有少量的氢氧化钠作稳定剂。
溶解性	与水混溶，可混溶于多数有机溶剂。
熔点	-78°C
沸点	56°C
密度	0,83 g/cm³
蒸气压	160 at 20 °C, 250 at 30 °C (quoted, Verschueren, 1983)
折射率	nD25 1.412
闪点	-11°C
溶解度	与水和几乎所有有机溶剂混溶
酸度系数(pKa)	8.01(at 25℃)
形态	无色液体
气味 (Odor)	腥味;氨气的味道。
水溶解性	miscible
Henry's Law Constant	1.33(x 10^-7 atm?m³/mol) at 25 °C (quoted, Mercer et al., 1990)
Dielectric constant	18.3（25℃）
暴露限值	TLV-TWA (skin) 0.5 ppm (～1 mg/m³) (ACGIH, OSHA, and MSHA); Poten tial Human Carcinogen in the workplace (OSHA), Potential Carcinogen (NIOSH).
介电常数	18.3（25℃）
稳定性	高度易燃。与多种材料发生反应。
LogP	-2.68--0.28 at 25℃
CAS 数据库	151-56-4(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类	2B (Vol. 9, Sup 7, 71) 1999
NIST化学物质信息	Ethylenimine(151-56-4)
EPA化学物质信息	Aziridine (151-56-4)

安全数据

危险性符号(GHS)	GHS02,GHS06,GHS08,GHS05,GHS09
警示词	危险
危险性描述	H225-H300-H310-H314-H330-H340-H350-H411
防范说明	P210-P233-P240-P241-P242-P243-P280-P303+P361+P353-P370+P378-P403+P235-P501-P264-P270-P301+P310-P321-P330-P405-P501-P262-P264-P270-P280-P302+P350-P310-P322-P361-P363-P405-P501-P260-P264-P280-P301+P330+P331-P303+P361+P353-P363-P304+P340-P310-P321-P305+P351+P338-P405-P501-P260-P271-P284-P304+P340-P310-P320-P403+P233-P405-P501
危险品标志	F;T,T,F,N,T+
危险类别码	R11-R26/27/28-R34-R45-R46-R51/53
安全说明	S45-S53-S61
危险品运输编号	1185
TSCA	TSCA listed
REACH 注册登记	Active
危险等级	6.1(a)
包装类别	I
毒害物质数据	151-56-4(Hazardous Substances Data)
毒性	LD50 orally in rats: 15 mg/kg (Smyth)
立即威胁生命和健康浓度	100 ppm

应用领域

用途一

环乙胺又名吖丙啶、氮丙啶、乙烯亚胺，是制备氨基甲酸酯类杀虫剂双氧威的中间体，在农药和医药合成中，环乙胺是很有用的氨乙基化剂。

用途二

乙烯亚胺是精细化学品的中间体。乙烯亚胺与硫氯化磷缩合可得噻替派，乙烯亚胺先与四氯苯醌再与甲氧基乙醇钾两次缩合制得亚胺醌。噻替派和亚胺醌都是抗恶性肿瘤药。

制备方法

方法一

环乙胺的制备方法主要有4种。
硫酸酯化法
先由乙醇胺与硫酸酯化，再用氢氧化钠环化而得。NH₂CH₂CH₂OH+H₂SO₄→NH₂CH₂CH₂OSO₃H
将30kg乙醇胺(100%)和25kg水加入反应锅内，在搅拌下缓缓滴入50kg 98％的硫酸，温度控制在10～30℃；加毕，保温搅拌0.5h，然后加热至50℃，减压脱水，在7.99kPa、148℃、反应物呈白色结晶时结束。也可脱水至微有结晶析出，冷却结晶，过滤，用少量水洗，过滤，干燥，制得氨乙醇硫酸氢酯。
将氨乙醇硫酸氢酯投入200kg 30％的氢氧化钠溶液中，加热升温至100℃，蒸出环乙胺和水，得馏出液125kg(含量9%～10%)。
另一种操作方法是，馏出液在冰浴中冷却，加固体氢氧化钠脱水，静置分层；取油层再用氢氧化钾脱水，精馏，收集55～75℃馏分，得环乙胺，以乙醇胺计，收率45%。
二氯乙烷法
在氯化氢受体或助催化剂存在下与氨作用而得。
上述反应在氧化钙存在下进行，反应温度为100℃，收率约60%。此法是新发展的方法，收率高于乙醇胺气相脱水法。
2-氯乙胺法
2-氯乙胺或其盐酸盐在60～70℃下与氢氧化钠(30%水溶液)反应而得。
乙醇胺气相脱水法
在高温和气相条件下经催化脱水而得。
以乙醇胺为原料气相脱水制备环乙胺是最简单的方法，但由于转化率和选择性尚不够理想，还未实现工业化。

方法二

（1）由乙醇胺与硫酸酯化，再用氢氧化钠环化而得。将乙醇胺和水加入反应锅，逐渐滴加98%硫酸，温度控制在10-30℃，加毕保温搅拌30min，然后升温至50℃，进行真空脱水，在180℃待反应物呈白色结晶时反应结束。将此酯化物用30%氢氧化钠进行苛化，在100℃蒸出氮丙啶即得成品。（2）2-氯乙胺法：2-氯乙胺或其盐酸盐与30%氢氧化钠水溶液在60-70℃反应，反应产物在35℃蒸馏，馏出氮丙啶水溶液，含氮丙啶71.6%。(3)二氯乙烷法：以二氯乙烷为原料，在HCl受体或助催化剂存在下与氨作用而得。（4）气相脱水法：由一乙醇在高温和气相条件下一步催化脱水得：（5）环氧乙烷法：