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151-56-4

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基本信息

中文
氮丙啶
英文名称
AZIRIDINE
Dimethyleneimine
ETHYLENEIMINE
ETHYLENIMINE
1H-Azirine, dihydro-
Aethylenimin
Aminoethylene
Azacyclopropane
Aziran
Azirane
Aziridin
aziridine(ethyleneimine)
dihydro-1h-azirin
Dihydro-1H-azirine
Dihydroazirene
dihydroazirine
Dimethylenimine
EI
ENT-50324
Ethirydine
CAS
151-56-4
中文名称
次乙亚胺
氮丙啶
氮丙环
乙撑亚胺
1-氮杂环丙烷
吖丙啶
氮三环
环乙胺
乙烯亚胺
氮杂环丙烷
乙烯亚胺(单体)
二甲亚胺
吖【口+元】
吖環丙烷
氮【口+元】
伸乙亞胺
二亞甲亞胺
吖丙烷
丫丙啶
乙烯基亚胺
EINECS 编号
205-793-9
分子式
C2H5N
MDL 编号
MFCD00039669
分子量
43.07
MOL 文件
151-56-4.mol
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 氨基甲酸酯类杀虫剂

物理化学性质

外观性质
无色油状液体, 有刺激性氨味。
溶解性
与水混溶,可混溶于多数有机溶剂。
熔点 
-78°C
沸点 
56°C
密度 
0,83 g/cm3
闪点 
-11°C
水溶解性 
miscible

应用领域

用途一
环乙胺又名吖丙啶、氮丙啶、乙烯亚胺,是制备氨基甲酸酯类杀虫剂双氧威的中间体,在农药和医药合成中,环乙胺是很有用的氨乙基化剂。
用途二
乙烯亚胺是精细化学品的中间体。乙烯亚胺与硫氯化磷缩合可得噻替派,乙烯亚胺先与四氯苯醌再与甲氧基乙醇钾两次缩合制得亚胺醌。噻替派和亚胺醌都是抗恶性肿瘤药。

安全数据

危险品标志 
F;T,T,F,N,T+
危险类别码 
R11-R26/27/28-R34-R45-R46-R51/53
安全说明 
S45-S53-S61
危险品运输编号 
1185
危险等级
6.1(a)
包装类别
I

制备方法

方法一
环乙胺的制备方法主要有4种。
硫酸酯化法
先由乙醇胺与硫酸酯化,再用氢氧化钠环化而得。NH2CH2CH2OH+H2SO4→NH2CH2CH2OSO3H
将30kg乙醇胺(100%)和25kg水加入反应锅内,在搅拌下缓缓滴入50kg 98%的硫酸,温度控制在10~30℃;加毕,保温搅拌0.5h,然后加热至50℃,减压脱水,在7.99kPa、148℃、反应物呈白色结晶时结束。也可脱水至微有结晶析出,冷却结晶,过滤,用少量水洗,过滤,干燥,制得氨乙醇硫酸氢酯。
将氨乙醇硫酸氢酯投入200kg 30%的氢氧化钠溶液中,加热升温至100℃,蒸出环乙胺和水,得馏出液125kg(含量9%~10%)。
另一种操作方法是,馏出液在冰浴中冷却,加固体氢氧化钠脱水,静置分层;取油层再用氢氧化钾脱水,精馏,收集55~75℃馏分,得环乙胺,以乙醇胺计,收率45%。
二氯乙烷法
在氯化氢受体或助催化剂存在下与氨作用而得。
上述反应在氧化钙存在下进行,反应温度为100℃,收率约60%。此法是新发展的方法,收率高于乙醇胺气相脱水法。
2-氯乙胺法
2-氯乙胺或其盐酸盐在60~70℃下与氢氧化钠(30%水溶液)反应而得。
乙醇胺气相脱水法
在高温和气相条件下经催化脱水而得。
以乙醇胺为原料气相脱水制备环乙胺是最简单的方法,但由于转化率和选择性尚不够理想,还未实现工业化。
方法二
(1)由乙醇胺与硫酸酯化,再用氢氧化钠环化而得。将乙醇胺和水加入反应锅,逐渐滴加98%硫酸,温度控制在10-30℃,加毕保温搅拌30min,然后升温至50℃,进行真空脱水,在180℃待反应物呈白色结晶时反应结束。将此酯化物用30%氢氧化钠进行苛化,在100℃蒸出氮丙啶即得成品。(2)2-氯乙胺法:2-氯乙胺或其盐酸盐与30%氢氧化钠水溶液在60-70℃反应,反应产物在35℃蒸馏,馏出氮丙啶水溶液,含氮丙啶71.6%。(3)二氯乙烷法:以二氯乙烷为原料,在HCl受体或助催化剂存在下与氨作用而得。(4)气相脱水法:由一乙醇在高温和气相条件下一步催化脱水得:(5)环氧乙烷法:

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

151-56-4(安全特性,毒性,储运)

爆炸物危险特性
与空气混合可爆; 聚合可爆
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放
刺激数据
皮肤-兔子 10 毫克/24小时 中度; 眼睛-兔子 2 毫克 重度
毒性分级
剧毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50:15 毫克/公斤; 吸入-小鼠  LC50:400 毫克/立方米/2小时
可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
类别
有毒物品
灭火剂
干粉、干石粉、二氧化碳、泡沫
职业标准
TWA 1 毫克/ 立方米; STEL 3 毫克/ 立方米

图谱信息

知名试剂公司产品信息

Sigma Aldrich
151-56-4(sigmaaldrich)