丙氨酸

丙氨酸，符号Ala。学名 “α-氨基丙酸”。中性氨基酸。蛋白质的基本组分。化学式C3H7NO2。分子量 89.09。白色菱形晶体。等电点近似值6.0，25℃水中溶解度为16.51%。味甜，阈值0.6毫克/毫升。熔点297℃。L-型比旋光度[α]D25+18° (C=1～2%于水中)。溶于水，略溶于乙 醇。丝纤维蛋白质中含量丰富。幼嫩芽叶含量0.02%～0.12%。在茶树体内作为乙胺的前导物是生物合成茶氨酸必不可少的前体。脱羧形成乙胺的反应通常只能在茶树根部进行，而不能在茎或其他器官中进行。加工过程中可形成挥发性醛类物质。
丙氨酸存在于多种蛋白质食物中。含有这种氨基酸的顶级食物有：鸡肉和火鸡等家禽、草饲牛肉和肉类、鱼和海鲜、蛋、豆制品（如豆豉、有机毛豆等）、豆类和豆类、全谷物如小麦胚芽、藜麦、大米、荞麦、燕麦等。 根据氨基的位置，丙氨酸有α-丙氨酸和β-丙氨酸两种异构体。等电点6.0。相对分子质量89.09。​α-丙氨酸的学名2-氨基丙酸。左旋体和消旋体为棱柱体或针状体，右旋体为正交晶体。熔点：左旋体和右旋体297℃(分解)，消旋体295～296℃。溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。消旋体对酚酞和甲基橙呈弱酸性反应。右旋体与亚硝酸作用得d-乳酸。β-丙氨酸的学名3-氨基丙酸H2NCH2CH2COOH。无色晶体，熔点198℃(分解)，溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚和丙酮。加热时脱氨得丙烯酸。 1.丙氨酸的转运：氨基酸的跨膜转运对于体内细胞代谢及营养物质运输至关重要。目前，已知氨基酸的吸收是由细胞膜上被称为载体的膜蛋白来完成的。通过这些载体，氨基酸底物才能从细胞膜的一侧转运至另一侧，从而执行其广泛而又复杂的生理功能。
2. 能量代谢：在应激条件下食物的选择一般都趋向于含糖和含脂肪多的食物，因为饥饿的人在应激状态下，更趋于消耗更多的能量和脂肪。 糖酵解释放的能量是小肠主要的供能方式，占到葡萄糖代谢产生能量的95%，而丙氨酸并不抑制小肠上皮细胞的糖酵解作用。
3. 葡萄糖循环：丙氨酸对于单胃动物和反刍动物都是一种重要的生糖氨基酸，其可以充当一种由葡萄糖衍生的碳骨架的载体，供葡萄糖合成。丙氨酸可以参与到组织和肝脏间的葡萄糖-丙氨酸循环中。
4. 其他氨基酸代谢：丙氨酸对细胞的生长和生理代谢非常重要。它是组成蛋白质的其中一种非常重要的氨基酸，可合成缬氨酸和生物素等。另外，葡萄糖和丙氨酸循环说明了支链氨基酸(BCAA)和葡萄糖代谢之间的关系，当支链氨基酸被氧化，丙氨酸随后形成并释放入血液，进入肝脏支持糖异生。
5. 排氨作用：一些氨基酸，如精氨酸、谷氨酸、组氨酸和脯氨酸可生成谷氨酰胺。丙氨酸-丙酮酸循环对机体氮利用率的提高，以及由此带来的环境改善，减少氮排放具有重要的意义。
6. 对微生物的影响：丙氨酸是细菌胞壁肽聚糖层的主要组成成分。
7. 仔猪应激：外源性的丙氨酸可能会抑制乳酸生成丙氨酸的代谢反应，这似乎并不利于改善仔猪的应激状态。 丙氨酸主要用于合成泛酸和泛酸钙、肌肽、帕米膦酸钠、巴柳氮等，在医药、饲料、食品等领域应用广泛。还用于电镀缓蚀剂和生化试剂。 丙氨酸可由白明胶、丝胶和玉米朊等蛋白质水解、精制而得，也可用化学方法合成。
1. 以L-天冬氨酸为原料，经天冬氨酸-β-脱羧酶处理，可制得α-丙氨酸。
2. 以反丁烯二酸和氨为原料，以天冬氨酸-β-脱羧酶为催化剂，可以制得α-丙氨酸。
3. 以丙酸为原料，在3%赤磷催化剂存在下，于105℃与氯反应，生成2-氯代丙酸，2-氯代丙酸在氨水溶液中，在乌洛托品(六亚甲基四 胺)存在下，于60℃下进行氨化反应，生成2-氨基丙酸，再在甲醇中重结晶，可获得精品α-丙氨酸。
4. 以丙烯腈和氨为原料，在二苯胺和叔丁醇溶液中，在1.0MPa及100～109℃下进行反应，生成β-氨基丙腈，减压后，在90～95℃下，再与氢氧化钠反应，生成β-氨基丙酸钠，最后用盐酸酸化，或用离子交换法，可制得β-丙氨酸。
5. 由琥珀酰亚胺在浓度为14%的NaOCl 及8%的NaOH混合液中降解，除去无机盐杂质后，溶液用活性炭脱色，用离子交换树脂交换除去杂质离子，最后浓缩，冷却结晶及重结晶精制，可制得β-丙氨酸。