丙氨酸

理化性质食物来源异构体功效与作用用途制备方法丙氨酸试剂级价格

丙氨酸

CAS号:338-69-2
英文名:D-Alanine
中文名:丙氨酸
CBNumber:CB00136632
分子式:C3H7NO2
分子量:89.09
MOL File:338-69-2.mol

丙氨酸化学性质

熔点 :291 °C (dec.)(lit.)
沸点 :212.9±23.0 °C(Predicted)
比旋光度 :-14.5 º (c=10, 6N HCl)
密度 :1.4310 (estimate)
折射率 :-14 ° (C=2, 6mol/L HCl)
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度 :H2O: soluble
形态 :Crystalline Powder or Crystals
酸度系数(pKa) :2.31±0.10(Predicted)
颜色 :White to off-white
气味 (Odor) :odorless
水溶解性 :155 g/L (20 ºC)
Merck :14,204
BRN :1720249
LogP :-0.574 (est)
CAS 数据库 :338-69-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :D-Alanine(338-69-2)
EPA化学物质信息 :D-Alanine (338-69-2)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :24/25-36-26
WGK Germany :3
TSCA :Yes
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29224995

丙氨酸 MSDS

D-Alanine

D-丙氨酸化学药品说明书

丙氨酸|药典2005版
丙氨酸原料药—丙氨酸的测定—非水滴定法|药物分析方法信息

丙氨酸性质、用途与生产工艺

理化性质丙氨酸，符号Ala。学名 “α-氨基丙酸”。中性氨基酸。蛋白质的基本组分。化学式C3H7NO2。分子量 89.09。白色菱形晶体。等电点近似值6.0，25℃水中溶解度为16.51%。味甜，阈值0.6毫克/毫升。熔点297℃。L-型比旋光度[α]D25+18° (C=1～2%于水中)。溶于水，略溶于乙醇。丝纤维蛋白质中含量丰富。幼嫩芽叶含量0.02%～0.12%。在茶树体内作为乙胺的前导物是生物合成茶氨酸必不可少的前体。脱羧形成乙胺的反应通常只能在茶树根部进行，而不能在茎或其他器官中进行。加工过程中可形成挥发性醛类物质。
食物来源丙氨酸存在于多种蛋白质食物中。含有这种氨基酸的顶级食物有：鸡肉和火鸡等家禽、草饲牛肉和肉类、鱼和海鲜、蛋、豆制品（如豆豉、有机毛豆等）、豆类和豆类、全谷物如小麦胚芽、藜麦、大米、荞麦、燕麦等。
异构体根据氨基的位置，丙氨酸有α-丙氨酸和β-丙氨酸两种异构体。等电点6.0。相对分子质量89.09。α-丙氨酸的学名2-氨基丙酸。左旋体和消旋体为棱柱体或针状体，右旋体为正交晶体。熔点：左旋体和右旋体297℃(分解)，消旋体295～296℃。溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。消旋体对酚酞和甲基橙呈弱酸性反应。右旋体与亚硝酸作用得d-乳酸。β-丙氨酸的学名3-氨基丙酸H2NCH2CH2COOH。无色晶体，熔点198℃(分解)，溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚和丙酮。加热时脱氨得丙烯酸。
功效与作用 1.丙氨酸的转运：氨基酸的跨膜转运对于体内细胞代谢及营养物质运输至关重要。目前，已知氨基酸的吸收是由细胞膜上被称为载体的膜蛋白来完成的。通过这些载体，氨基酸底物才能从细胞膜的一侧转运至另一侧，从而执行其广泛而又复杂的生理功能。
2. 能量代谢：在应激条件下食物的选择一般都趋向于含糖和含脂肪多的食物，因为饥饿的人在应激状态下，更趋于消耗更多的能量和脂肪。糖酵解释放的能量是小肠主要的供能方式，占到葡萄糖代谢产生能量的95%，而丙氨酸并不抑制小肠上皮细胞的糖酵解作用。
3. 葡萄糖循环：丙氨酸对于单胃动物和反刍动物都是一种重要的生糖氨基酸，其可以充当一种由葡萄糖衍生的碳骨架的载体，供葡萄糖合成。丙氨酸可以参与到组织和肝脏间的葡萄糖-丙氨酸循环中。
4. 其他氨基酸代谢：丙氨酸对细胞的生长和生理代谢非常重要。它是组成蛋白质的其中一种非常重要的氨基酸，可合成缬氨酸和生物素等。另外，葡萄糖和丙氨酸循环说明了支链氨基酸(BCAA)和葡萄糖代谢之间的关系，当支链氨基酸被氧化，丙氨酸随后形成并释放入血液，进入肝脏支持糖异生。
5. 排氨作用：一些氨基酸，如精氨酸、谷氨酸、组氨酸和脯氨酸可生成谷氨酰胺。丙氨酸-丙酮酸循环对机体氮利用率的提高，以及由此带来的环境改善，减少氮排放具有重要的意义。
6. 对微生物的影响：丙氨酸是细菌胞壁肽聚糖层的主要组成成分。
7. 仔猪应激：外源性的丙氨酸可能会抑制乳酸生成丙氨酸的代谢反应，这似乎并不利于改善仔猪的应激状态。
用途丙氨酸主要用于合成泛酸和泛酸钙、肌肽、帕米膦酸钠、巴柳氮等，在医药、饲料、食品等领域应用广泛。还用于电镀缓蚀剂和生化试剂。
制备方法丙氨酸可由白明胶、丝胶和玉米朊等蛋白质水解、精制而得，也可用化学方法合成。
1. 以L-天冬氨酸为原料，经天冬氨酸-β-脱羧酶处理，可制得α-丙氨酸。
2. 以反丁烯二酸和氨为原料，以天冬氨酸-β-脱羧酶为催化剂，可以制得α-丙氨酸。
3. 以丙酸为原料，在3%赤磷催化剂存在下，于105℃与氯反应，生成2-氯代丙酸，2-氯代丙酸在氨水溶液中，在乌洛托品(六亚甲基四胺)存在下，于60℃下进行氨化反应，生成2-氨基丙酸，再在甲醇中重结晶，可获得精品α-丙氨酸。
4. 以丙烯腈和氨为原料，在二苯胺和叔丁醇溶液中，在1.0MPa及100～109℃下进行反应，生成β-氨基丙腈，减压后，在90～95℃下，再与氢氧化钠反应，生成β-氨基丙酸钠，最后用盐酸酸化，或用离子交换法，可制得β-丙氨酸。
5. 由琥珀酰亚胺在浓度为14%的NaOCl 及8%的NaOH混合液中降解，除去无机盐杂质后，溶液用活性炭脱色，用离子交换树脂交换除去杂质离子，最后浓缩，冷却结晶及重结晶精制，可制得β-丙氨酸。