双(三甲基硅烷基)氨基钠
中文名称:双(三甲基硅烷基)氨基钠
英文名称:Sodium bis(trimethylsilyl)amide
CAS号:1070-89-9
分子式:C6H18NNaSi2
分子量:183.37
EINECS号:213-983-8
Mol文件:1070-89-9.mol
双(三甲基硅烷基)氨基钠 性质
| 熔点 | 171-175 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 67°C |
| 密度 | 0.904 g/mL at 25 °C |
| 闪点 | 43 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于己烷、甲苯、乙醚、四氢呋喃、苯和甲苯。 |
| 形态 | 液体 |
| 比重 | 0.9 |
| 颜色 | 透明橙色至棕色 |
| 水溶解性 | reacts |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| 水解敏感性 | 8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents |
| BRN | 3629917 |
| 暴露限值 | ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin) OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3) NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3) |
| CAS 数据库 | 1070-89-9(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, sodium salt (1070-89-9) |
双(三甲基硅烷基)氨基钠 用途与合成方法
二(三甲基硅基)氨基钠通常称为NaHMDS（六甲基二硅烷重氮钠），是一种强碱，常用于反应中的去质子化或作为碱性反应中的催化剂。这种化合物的优势在于可以是固体试剂，且溶于广泛的非质子性溶剂中，如：四氢呋喃，乙醚，苯或甲苯中，有非常强的碱性但亲核性差，这是由于分子内具有两个体积庞大且有亲脂性的三甲基硅基（TMS）基团影响了它参与亲核取代反应。
白色粉末，mp 171~175 ℃，能够溶于大多数有机溶剂。 双(三甲基硅基)氨基钠是一种非亲核性强碱，可用于制备药物中间体合成。二(三甲基硅基)氨基钠(NaHMDS) 是同系化合物的一个代表，还有二(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS) 和二(三甲基硅基)氨基钾(KHMDS)。它们是有机合成中应用非常广泛的大位阻强碱试剂，二(三甲基硅基)氨基在四氢呋喃中pKa = 29.5。与二异丙基氨基锂(LDA)相比较具有较弱的碱性，但是操作和使用非常方便。它在大多数有机溶剂中具有很好的溶解度，而且使用的温度范围很宽，可以从–78 ℃到甲苯的回流温度之间来调节它的反应能力。它的化学反应性与LDA 非常类似，常常用来生成碳负离子和烯醇离子等。
NaHMDS被广泛的用于中和C-H型的酸。例如一些典型的例子：
- 将酮和酯去质子化，得到其烯醇衍生物。
- 通过将CH2X2（X = Br, I）去卤化氢反应，得到类似CHBr和CHI形式的卤代卡宾。这些卡宾化合物加成于烯烃上可以得到含取代基的环丙烷类化合物。
- 通过对季铵盐的去质子化，制备格奥尔格·维蒂希试剂。
- 氰醇的去质子化。
NaHMDS还可以作为N-H型酸的中和碱。
用途
非亲核性强碱 安全信息
| 危险品标志 | C,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 14-34-19-11-67-65-63-48/20-14/15-40-37 |
| 安全说明 | 26-45-62-36/37/39-33-16-43-8 |
| 危险品运输编号 | UN 3263 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-21 |
| TSCA | Yes |
| 危险等级 | 4.3 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29319090 |
双(三甲基硅烷基)氨基钠 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-11-11 | XW10708991 | 六甲基二硅基胺基钠 | 1070-89-9 | 100ML | 185 |
| 2024-11-08 | L13352 | 双(三甲基硅基)氨化钠, 2M soln. in THF | 1070-89-9 | 100ml | 765 |
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中文名称：双(三甲基硅烷基)氨基钠
英文名称：Sodium bis(trimethylsilyl)amide
CAS：1070-89-9
品牌：麦克林 | 产品编号：S821361 | Purity：1.0 M solution in THF,MKSeal
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中文名称：双(三甲基硅烷基)氨基钠
CAS：1070-89-9
品牌：Acmec | 产品编号：S32062 | Purity：1.0 M solution in THF,Acseal
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品牌：迈瑞尔 | 产品编号：M88274 | Purity：98%
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英文名称：Sodium bis(trimethylsilyl)amide
CAS：1070-89-9
品牌：罗恩试剂 | 产品编号：R007440 | Purity：2.0 M solution of THF
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中文名称：双(三甲基硅烷基)氨基钠
英文名称：Sodium bis(trimethylsilyl)amide
CAS：1070-89-9
品牌：阿拉丁生化 | 产品编号：S106743 | Purity：95%
