双(三甲基硅基)氨基钠

英文名称:Sodium bis(trimethylsilyl)amide
CAS号:1070-89-9
分子式:C6H18NNaSi2
分子量:183.37
EINECS号:213-983-8
Mol文件:1070-89-9.mol
双(三甲基硅基)氨基钠 结构式

双(三甲基硅基)氨基钠 性质

熔点 171-175 °C (lit.)
沸点 67°C
密度 0.904 g/mL at 25 °C
闪点 43 °F
储存条件 2-8°C
溶解度 溶于己烷、甲苯、乙醚、四氢呋喃、苯和甲苯。
形态 液体
比重 0.9
颜色 透明橙色至棕色
水溶解性 reacts
敏感性 Moisture Sensitive
水解敏感性 8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN 3629917
InChI 1S/C6H18NSi2.Na/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1
InChIKey WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N
SMILES C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)C
CAS 数据库 1070-89-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, sodium salt (1070-89-9)

双(三甲基硅基)氨基钠 用途与合成方法

二(三甲基硅基)氨基钠通常称为NaHMDS(六甲基二硅烷重氮钠),是一种强碱,常用于反应中的去质子化或作为碱性反应中的催化剂。这种化合物的优势在于可以是固体试剂,且溶于广泛的非质子性溶剂中,如:四氢呋喃,乙醚,苯或甲苯中,有非常强的碱性但亲核性差,这是由于分子内具有两个体积庞大且有亲脂性的三甲基硅基(TMS)基团影响了它参与亲核取代反应。

白色粉末,mp 171~175 ℃,能够溶于大多数有机溶剂。 双(三甲基硅基)氨基钠是一种非亲核性强碱,可用于制备药物中间体合成。

二(三甲基硅基)氨基钠(NaHMDS) 是同系化合物的一个代表,还有二(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS) 和二(三甲基硅基)氨基钾(KHMDS)。它们是有机合成中应用非常广泛的大位阻强碱试剂,二(三甲基硅基)氨基在四氢呋喃中pKa = 29.5。与二异丙基氨基锂(LDA)相比较具有较弱的碱性,但是操作和使用非常方便。它在大多数有机溶剂中具有很好的溶解度,而且使用的温度范围很宽,可以从–78 ℃到甲苯的回流温度之间来调节它的反应能力。它的化学反应性与LDA 非常类似,常常用来生成碳负离子和烯醇离子等。

NaHMDS被广泛的用于中和C-H型的酸。例如一些典型的例子:

  • 将酮和酯去质子化,得到其烯醇衍生物。
  • 通过将CH2X2(X = Br, I)去卤化氢反应,得到类似CHBr和CHI形式的卤代卡宾。这些卡宾化合物加成于烯烃上可以得到含取代基的环丙烷类化合物。
  • 通过对季铵盐的去质子化,制备格奥尔格·维蒂希试剂。
  • 氰醇的去质子化。

NaHMDS还可以作为N-H型酸的中和碱。

用途 
非亲核性强碱

安全信息

危险品标志C,F
危险类别码14-34-19-11-67-65-63-48/20-14/15-40-37
安全说明26-45-62-36/37/39-33-16-43-8
危险品运输编号UN 3263 8/PG 2
WGK Germany3
F10-21
TSCATSCA listed
危险等级4.3
包装类别III
海关编码29319090
存储类别8A - 可燃,腐蚀性物质
危险性类别皮肤腐蚀 类别1B

MSDS信息

语言:English
提供商:ACROS
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

双(三甲基硅基)氨基钠 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-06-06 H0894 六甲基二硅基氨基钠(含 2-甲基-2-丁烯) (38%的四氢呋喃溶液, 约1.9mol/L) 1070-89-9 100ML 1090
2026-06-06 H0894 六甲基二硅基氨基钠(含 2-甲基-2-丁烯) (38%的四氢呋喃溶液, 约1.9mol/L) 1070-89-9 500ML 1940

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中文名称:双(三甲基硅基)氨化钠, 2M soln. in THF
英文名称:SodiuM bis(triMethylsilyl)aMide, 2M soln. in THF
CAS:1070-89-9
包装信息:100Ml
备注:L13352
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联系电话:15693160370; 15693160393
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中文名称:双(三甲基硅基)氨基钠
英文名称:Sodium bis(trimethylsilyl)amide
CAS:1070-89-9
纯度:1.0M 四氢呋喃溶液;2.0M 四氢呋喃;1-2 M甲基叔丁基醚(MTBE);0.6M 甲苯
包装信息:1L/RMB 240;100L500L
备注:工艺成熟,质量优
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中文名称:双(三甲基硅基)氨基钠
英文名称:Sodium bis(trimethylsilyl)amide
CAS:1070-89-9
纯度:2.0 M solution in THF, SpcSeal
包装信息:kg级至百kg级供货能力
库存量:5kg
现货日期:2026/6/17 10:30:51
上海齐奥化工科技有限公司
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联系电话:021-58892003 18601689453;
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中文名称:双三甲基硅基氨基钠1.0M的四氢呋喃
英文名称:Sodium bis(trimethylsilyl)amide 1.0M in tetrahydrofuran
CAS:1070-89-9
纯度:99% HPLC
包装信息:5KG;1KG

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双(三甲基硅基)氨化钠
武汉弘德悦欣医药科技有限公司 2026-06-25
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武汉克米克生物医药技术有限公司 2026-06-25