六甲基二硅基胺基钠

六甲基二硅基胺基钠（二(三甲基硅基)氨基钠）是一种有机硅化合物，化学式为NaN(Si(CH3)3)2，白色粉末。 这种物质通常称为 NaHMDS，是用于去质子化反应或碱催化反应的强碱。 其优点是，它以固体形式市售，不仅可溶于醚类，如 THF 或乙醚，而且由于具有亲脂性 TMS 基团，还可溶于芳香族溶剂，如苯和甲苯。它以固体和各种溶剂（例如 THF、甲苯和 MTBE）中的溶液形式市售。 六甲基二硅基胺基钠用作有机合成中的强碱。 典型反应包括：将酮和酯去质子化生成烯醇衍生物；通过卤代烃脱卤化氢生成卡宾。 这些卡宾试剂与烯烃加成得到取代的环丙烷和环丙烯；将鏻盐去质子化，生成维蒂希试剂；NaHMDS 使含有弱酸性 O-H、S-H 和 N-H 键的化合物去质子化， 其中包括氰醇和硫醇。 500ml三口烧瓶中，加入100g(0.62mol)六甲基二硅烷胺，搅拌下加入60％(w/w)的氢化纳20g(0.5mol)，油浴加热在110-115℃反应3小时，冷区至50℃以下，加入无水四氢呋喃120g溶解，静置沉淀。取上清液测试含量，溶液含六甲基二硅基胺基89.5g(0.49mol)。