丙酮醇

丙酮醇又称羟基丙酮。结构简式为CH3COCH2OH。无色有刺激性液体，有香味。凝固点-17℃，沸点145-146℃，96-97℃（20kPa）。溶于水、乙醇、乙醚。存在于啤酒、烟草、蜂密中。该品不稳定，可加甲醇使基稳定。除具有羟基和羰基性质外还易被氧化亚铜氧化，与苯肼生成脎，避免与强氧化剂、水分接触。易燃，易吸潮。使用时避免蒸气和烟雾吸入，避免与眼睛、皮肤接触。 丙酮醇是美拉德反应的产物，由五碳糖或六碳糖转化而来，也可与氨基酸反应生成具有含硫香气和爆米花香气的杂环类化合物，如吡嗪、噻唑类等。在弱碱催化下，丙酮醇能与α,β-不饱和酮或硝基烯烃发生加成反应，生成相应的邻二醇或硝基烷烃；在金基催化剂上，丙酮醇可经氧化酯化反应被转化为丙酮酸甲酯。在碳酸钾存在下，丙酮醇与3-亚烷基氧化吲哚在甲醇中反应得到13个3-烷基取代氧化吲哚，其中6个为新化合物。 丙酮醇用于各种有机化学反应的化学试剂。用作制取药物、香料、染料等。它是曼尼希反应的一个组成部分，氨基酸催化直接不对称的羟醛反应。 在药物领域，该化合物用于合成咪唑类化合物，这些咪唑类化合物可作为有效的口服降压药。 丙酮醇几种制备方法如下：
1. 由丙二醇催化脱氢或溴丙酮与甲酸钾反应生成甲酸丙酮醇酯，然后水解制得。也可由甘油或丙二醇催化脱氢制得丙酮醇。
2. 取氢氧化钾、无水甲醇及甲酸乙酯一起回流2h，制成甲酸钾的甲醇溶液。将其与溴丙酮加热回流，反应16h，反应毕冷却至0℃，滤除溴化钾，取滤液蒸馏，收集40-43℃（1.6kPa）馏分，得羟基丙酮，收率54-58%。