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4-丁苯-1-磺酰氯的制备及应用

发布日期:2019/8/22 9:18:59

概述[1][2]

4-丁苯-1-磺酰氯是一种有机中间体,可由丁基苯一步制备得到。

制备[1]

向丁基苯(4.13g,30.8mmol)的CHCl3(50mL)溶液中加入氯磺酸(17mL,29.8g,256mmol)并将混合物在室温下搅拌20小时。 将混合物倒在冰(200mL)上并用EtOAc(3×100mL)萃取。 将合并的萃取液用水,NaHCO3溶液和水洗涤,干燥(Na2SO4),并真空浓缩。黄色油状残余物(产率88%)无需进一步纯化即可用于下一步反应。 1H NMR(300MHz,CDCl3)δ0.94(t,3H,J = 7Hz),1.34-1.41(m,2H),1.62-1.67(m,2H),2.73(t,2H,J = 8Hz) ,7.41(d,2H,J = 8Hz),7.94(d,2H,J = 8Hz)。

应用 [2-3]

可用于酰化反应,如制备磺酰胺。

用4-苯基苯磺酰氯(279.2mg,1.11mmol)处理化合物胺(150mg,1.11mmol)的吡啶(4mL)溶液。 将混合物在室温下搅拌过夜(约18小时)。 向溶液中加入水,然后用二氯甲烷萃取(3次)。 将合并的有机相用3M HCl洗涤并浓缩,得到205mg固体状所需产物(1H NMR证实,产率58.6%)。

还可用于制备磺酰炔基。

通用步骤:将磺酰氯(1.1当量)和无水AlCl3(1.1当量)在CH2Cl2(1.3-1.7mL / mmol)中的混合物在室温下在Ar下搅拌20分钟。 将所得溶液通过套管在30分钟内加入冰冷却的BTMSA(68,1.0当量)在CH2Cl2(0.7-0.9mL / mmol)中的溶液中。 移去冰浴,将混合物在室温下在Ar下搅拌17-19小时。 通过小心地将混合物倒入1M HCl(2.5mL / mmol)和冰(80mg / mmol)中来终止反应。 分离有机相(有机相),用Na2SO4干燥并在旋转蒸发器中浓缩。

主要参考资料

[1] From PCT Int. Appl., 2009129267, 22 Oct 2009

[2] From U.S. Pat. Appl. Publ., 20140113895, 24 Apr 2014

[3] Structure-Based Design and Synthesis of Inhibitors for Plasmepsine and Falcipaine,By Zuercher, Martina From No pp.; 2009