1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚的合成与应用

发布日期:2025/3/4 14:31:48

概述

1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚又名苯并吲哚，六氢环戊二烯并[b]吲哚，分子式与分子量分别为C₁₁H₁₃N，159.23。常温常压下，1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚的性状为淡黄色结晶粉末，具有芳香气味。它在常温下具有相对较低的溶解度，可溶于一些有机溶剂如醚和酮等。

1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚.jpg

从结构的角度分析，1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚分子中，苯和吲哚环共用一个碳原子，使得分子中出现一个共轭的π电子体系。这种共轭体系使得该物质具有较强的吸收和发射光谱特性，因此在化学、药物和生物领域中均有应用。

理化性质

密度：1.07g/cm³

沸点：256.522°C at 760 mmHg

闪点：112.54°C

蒸汽压：0.015mmHg at 25°C

合成方法

文献公开了一种1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚及其衍生物的合成方法。向溶剂中加入萘胺和重氮化合物，以及催化剂和添加剂,然后进行CH键活化环化后分离提纯即得到1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚。该合成方法首次在导向基团导向重氮卡宾插入反应中使用了钌催化剂，并且条件温和，不需要惰性气体保护，溶剂绿色环保，有较强的底物适用性以及良好的产率[1]。

应用

生物医学材料领域公开了一种基于1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚的I型AIE光敏剂及其制备方法和应用。该I型AIE光敏剂为受体供体型，供体部分为连接有联二噻吩的芳香环衍生物给电子基团，受体部分含有1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚内盐结构，具有TypeI活性氧产生能力，对氧气浓度依赖低，能够在肿瘤乏氧环境下实现高效的肿瘤杀伤且生物安全性好。另外，该I型AIE光敏剂具有AIE特性，具有聚集诱导荧光增强和活性氧产生能力增强的效果。该I型AIE光敏剂具有近红外二区荧光发射，能够实现更深层次的肿瘤成像，还具有诱导细胞焦亡和细胞免疫原性死亡的作用，可作为细胞焦亡和细胞免疫原性死亡的诱导剂被广泛应用[2]。

在分析检测领域，研究人员还合成了一种基于1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚结构的双反应位点识别氰根离子的荧光探针(缩写为TBI-CN)。在纯水体系中，利用紫外可见吸收光谱和荧光光谱探究了该探针对CN^-的响应，发现斯托克斯位移值达到235 nm。当体系中加入CN^-后，TBI-CN溶液显示出明显的颜色变化，裸眼观察到溶液的颜色由黄色变为无色，在紫外灯下(365 nm)观察由红色变为蓝色，而加入其它离子并没有明显的颜色变化。这表明，TBI-CN不仅是对CN^-识别具有高度的选择性和荧光猝灭的特点，而且能够作为比色型荧光探针裸眼识别纯水体系中的CN^-[3]。