5-三氟甲基-3-氨基-2-甲氨基吡啶的制备与性质

5-三氟甲基-3-氨基-2-甲氨基吡啶是一种氟代吡啶类化合物，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有显著的碱性可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应，难溶于常见的醚类有机溶剂。5-三氟甲基-3-氨基-2-甲氨基吡啶主要用作农药分子合成原料，它可借助氨基单元的亲核性应用于吡啶类杀虫剂的制备。

制备方法

5-三氟甲基-3-氨基-2-甲氨基吡啶可由相应的硝基前体物质通过还原反应制备得到。

图1 5-三氟甲基-3-氨基-2-甲氨基吡啶的制备方法

将N-甲基-（3-硝基-5-三氟甲基吡啶-2-基）胺（6.93 g）、5%钯碳（0.69 g）和乙醇的混合物在约1atm的氢气氛围下在室温搅拌反应大约10小时。通过TLC点板检测反应进度，反应结束后将所得的反应混合物通过硅藻土进行过滤处理以除去反应体系中的不溶性沉淀物质，然后在减压下浓缩滤液。所得的剩余物通过打浆的方式进行纯化即可得到目标产物分子5-三氟甲基-3-氨基-2-甲氨基吡啶。[1]

缩合环化反应

图2 5-三氟甲基-3-氨基-2-甲氨基吡啶的缩合环化反应

将0.40 g 5-三氟甲基-3-氨基-2-甲氨基吡啶、0.41 g 3-乙基异烟酸、0.44 g 1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐和10 ml吡啶的混合物在120度下搅拌反应大约2.5小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将所得的反应混合物冷却到室温，然后将水倒入上述反应混合物中并用乙酸乙酯萃取三次。将所得的有机层在无水硫酸镁上进行干燥处理，然后在减压下浓缩。在残渣中加入0.60 g对甲苯磺酸一水和10 ml甲苯的混合物，所得的反应混合物在120℃下搅拌7小时。有机层在硫酸镁上干燥，然后在减压下浓缩，所得的剩余物通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Takyo, Hayato; et al, Japanese Patent, Patent Number:WO2012086848.

[2] Takahashi, Masaki; et al, Japanese Patent, Patent Number:WO2010125985.