十一烯酸的化学性质与应用

十一烯酸，英文名为Undecenoic acid，常温常压下为淡黄色结晶低熔点固体，具有特殊的甜木香气味，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙醇和氯仿。十一烯酸是一种不饱和羧酸类化合物，可用作抗霉菌药和香料的合成原料，作为药物分子它可用于治疗皮肤粘膜的真菌，头癣、股癣、足癣等皮肤真菌感染。

化学性质

十一烯酸结构中含有一个双键单元和羧酸结构，具有较为丰富的化学转化活性。它可在酸性催化剂的作用下和醇类化合物发生酯化反应得到相应的不饱和羧酸酯类衍生物，而结构中的双键单元可进行氢化还原，硼氢化反应。

图1 十一烯酸的还原反应

在干燥的四氢呋喃溶液 (100 mL)中加入LiAlH4 (1.50 g, 40.76 mmol)，然后在0 度下往上述反应混合物中逐步加入十一烯酸(5.0 g, 27.17 mmol)的四氢呋喃溶液 (10 mL)。所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约30 min，反应结束后将反应混合物用乙酸乙酯进行淬灭，然后将溶液进行过滤，并依次用水、盐水洗涤有机层，分离出有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

十一烯酸可用作基础化工原料，借助其结构中的双键单元的高化学反应活性应用于多种日化品的生产，例如它在工业生产领域中可用于生产10-十一烯酸锌、合成γ‑十一内酯香料、制成尼龙等产品。十一烯酸能抑制真菌的繁殖，可用于治疗头癣、股癣、足癣等皮肤真菌感染及真菌性阴道炎，此外该药物分子对脚癣的疗效最好。作为一种外用药物，该药物分子局部涂敷其制剂，须连用数周才能治愈。用于黏膜的浓度不宜大于1%，一日2～3次。此外，局部外用可引起接触性皮炎，为外用药不可内服，当浓度过大时对组织有刺激性。

参考文献

[1] Vijai Kumar Reddy; Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, 22, 4678–4680.