10-十一烯酸的制备

背景及概述^[1][2]

10-十一烯酸又称十一碳烯酸，(Shiyixisuan Undecylenic Acid)，分子式：C11H20O2分子量184.28。10-十一烯酸为淡黄色至黄色的液体，遇冷则成乳白色的结晶性团块；有特臭。能与乙醇、三氯甲烷、乙醚、脂肪油或挥发油任意混溶，在水中几乎不溶。

但是目前大多数蓖麻油为原料制得的10-十一烯酸是粗品，含有较多的醛、烃、醇、酯类等易挥发性成分及高沸点的脂肪酸、聚合物类化合物，10-十一烯酸分子中含有双键，对热比较敏感，长时间受热时，易产生聚合或氧化分解。用传统蒸馏的方法分离提纯，往往需要长时间加热，极易使10-十一烯酸结构破坏，不但使10-十一烯酸收率降低，还产生了较多新的杂质，使得10-十一烯酸的纯度不高，难以保证药用及高纯度10-十一烯酸合成其他产品的需要。

10-十一烯酸

应用^[3]

10-十一烯酸治疗皮肤粘膜的真菌，用于治疗头癣、股癣、足癣等皮肤真菌感染及真菌性阴道炎。对脚癣的疗效。还可以用于生产10-十一烯酸锌、合成γ‑十一内酯香料、制成尼龙等产品。

制备^[2]

文献报道，10-十一烯酸是以蓖麻油为原料，先得到10-十一烯酸甲酯，再与氢氧化钠发生皂化反应生成十一烯酸钠，用稀硫酸酸化，得到10-十一烯酸。也可以用烯烃氧化合成10-十一烯酸。

具体方法一：

将以蓖麻油为原料经醇交换、热裂解、加成、皂化酸化处理而得到的十一烯酸粗品直接投入到分子蒸馏装置进料罐1中，经泵M1输入到级薄膜蒸馏器2进行脱水、脱气，操作条件控制在真空度‑0.085～‑0.090MPa、温度60～70℃，进料速度为15～20kg/h；再把经过脱水、脱气的十一烯酸粗品经泵M2直接输入到第二级分子蒸馏器3中，操作条件控制在真空度100Pa～‑0.1MPa、温度50～60℃，除去低沸点醛、醇、烃、中性脂肪类杂质；最后再把经除去低沸点杂质的十一烯酸粗品经泵M4直接输入到第三级分子蒸馏器4中，操作条件控制在真空度100Pa～‑0.1MPa、温度80～85℃，得到无色或微黄色的高纯度10-十一烯酸精品。

具体方法二：

预热炉采用Φ30×1000mm不锈钢管，内填陶瓷拉西环填料，裂化炉采用Φ40×1000mm不锈钢管，内填裂化催化剂。预热炉与裂化炉外套管式电加热炉，采用温控仪自动化控制炉内温度。在预热炉与裂化炉出口分别检测预热温度与裂化温度。

蓖麻油酸甲酯以5.8ml/min滴加，水以6.0ml/min滴加，混合进入预热炉加热到250℃，引入裂化炉，在420℃温度下催化裂化，裂化混合气体冷凝收集称重，用气相色谱分析10-十一烯酸甲酯和庚醛含量。计算得10-十一烯酸甲酯收率46.5%，庚醛收率25.7%。

主要参考资料

[1] 何煦, 李宏波, 黄建滨, 唐世华, 朱瑶, & 郑容. (2002). 10-十一烯酸衍生物混合体系有序溶液与聚集体研究. 高等学校化学学报, 23(2), 287-290.

[2] 赵国玺, 朱埗瑶, & 田彬. (1995). 10-十一烯酸钠-溴化辛基三甲铵混合体系的表面化学研究. 日用化学工业.

[3] 郭睿, 韩双, 张瑶, 王宁, 冯文佩, & 霍文生等. (2018). 一种10-十一烯酸四氟丙酯及其制备方法.