反式-(4-氨基环己基)氨基甲酸叔丁酯的合成及其用途

发布日期:2024/3/15 8:46:41

简介

反式-(4-氨基环己基)氨基甲酸叔丁酯的分子结构中包含一个氨基甲酸酯基（-NHCOO-CH3）和一个叔丁基基团（-C(CH3)3），以及一个4-氨基环己基（C6H10NH2）。其物理性质可能会根据制备方法和纯度的不同而有所变化。通常情况下，反式-(4-氨基环己基)氨基甲酸叔丁酯可能具有低至中等的溶解度，具体取决于溶剂的性质。该化合物可能在某些有机反应中充当试剂或中间体，其反应性可能与其结构中的氨基、酯基和叔丁基有关。由于其结构中含有氨基，它可能参与一系列胺的相关反应，如缩合、取代或加成反应等。反式-(4-氨基环己基)氨基甲酸叔丁酯可能在有机合成领域中用作中间体，用于合成具有特定结构的有机化合物。由于其含有氨基和酯基，它可能用于制备具有生物活性的有机化合物，例如医药品、农药等。此外，由于叔丁基基团的存在，它可能用作溶剂或添加剂，用于调节反应体系的性质和效率。

图1反式-(4-氨基环己基)氨基甲酸叔丁酯的结构

合成

反式-(4-氨基环己基)氨基甲酸叔丁酯的合成路线

图2反式-(4-氨基环己基)氨基甲酸叔丁酯的合成路线

步骤一：在0°C下，向（1r，4r）-4-氨基环己基氨基甲酸叔丁酯（224μl，0.963 mmol）的乙醚（4.40 ml）溶液中加入二碳酸二叔丁基酯（224μl，0.963 mol）。将反应混合物在室温下搅拌1小时。过滤所得固体并洗涤得到（1r，4r）-4-氨基环己基氨基甲酸叔丁酯。白色固体产率0.180g，96%。1H-NMR（CDCl3，Varian 400 MHz）：δ1.33-13.38（5H，m），1.41（9H，s），1.66-1.69（2H，m）。

步骤二：（4-氨基-环己基）-氨基甲酸叔丁酯（6）的制备：将BoC2O（1.0 g，4.6 mmol）在甲醇（25 mL）中的溶液缓慢加入反式-1，4-二氨基环己烷（1.0g，8.8 mmol）的甲醇（100 mL）中，并在室温下搅拌反应混合物1小时。过滤后将滤液在真空下浓缩至约5 mL，然后冷却至-20°C。收集结晶产物。将滤液重新提交至相同的反应条件。在第二次循环之后以56%的产率（1.05g）获得所需的产物6。（4-氨基-环己基）-氨基甲酸叔丁酯（6），产率56%，1.05g IR（cm-1）:3365、2933、1686、1520；1H NMR（300 MHz，CDCl3）：4.90-5.02（br，1H），3.30-3.42（br，1H），2.58-2.66（m，1H，1.92-2.00（br，2H），1.85-1.97（m，4H），1.43（s，9H），1.10-1.25（m，4H）；13C NMR（75 MHz，CDCl3）：154.0，77.9，48.7，48.0，34.2，34.1，31.0，30.9，27.3；C11H22N2O2（M+）的MS（EI）计算214，发现214。