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脯氨酸的​结构特征与用途

发布日期:2021/3/4 12:59:42

脯氨酸(Proline,缩写为Pro 或P )是一个α-氨基酸,又是一个环状氨基酸,20个DNA编码的其中之一。虽然属于蛋白氨基酸,并不是伯胺而是仲胺(旧称为亚氨酸),因此具有特殊构象刚性,影响肽的二级结构。其对应密码子为CCU,CCC,CCA和CCG。

脯氨酸不是一种必需氨基酸,人体可以自行合成。在20个蛋白质形成氨基酸中,其最特别之处在于胺氮被绑定到并非一个而是两个烷基基团,因此使它具有仲胺,L型较常具有S立体化学。

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结构特征

脯氨酸侧链的独特环状结构,使脯氨酸相对于其他氨基酸具有特殊构象刚性,它也影响了脯氨酸和其他氨基酸之间肽键形成的速率,当脯氨酸在一个肽键中被绑定作为酰胺时,其氮原子未绑定到任何的氢原子,则它不能作为氢键供体,但可以是氢键受体。

Pro-tRNAPro的肽键形成相较于其他tRNA相当的缓慢,此为N-烷基氨基羧酸一般的特征,tRNA和脯氨酸键结端部之间肽键的形成也相当缓慢,在所有脯氨酸键结和脯氨酸键结之间的创造是速度最慢的。

脯氨酸的特殊构象刚性影响蛋白质的二级结构,其蛋白质邻近于一个脯氨酸残基,而使脯氨酸在嗜热生物蛋白质中的高发病率,蛋白质的二级结构可以两面角φ,ψ和蛋白质主链ω表示,脯氨酸侧链的锁环结构的夹角φ约-60℃。

脯氨酸在正规二级结构元素中间为结构性干扰物,如α螺旋和β片层,脯氨酸是α螺旋常见的第一个残基,也同时是β片层的边缘链,脯氨酸也常发现于匝数(另一种二级结构)中,且有助于β匝数的形成,尽管具有一个完整的脂肪族侧链,脯氨酸通常暴露于溶剂之外。

一排中的多个脯氨酸和/或羟基脯氨酸可以创造一个聚脯氨酸螺旋,聚脯氨酸螺旋是胶原中的主要二级结构,脯氨酸经由脯氨酰羟化酶(或其它添加的吸电子取代基,如氟)的羟基化,显著增加胶原蛋白的构象稳定性。因此,脯氨酸的羟基化是一个关键生化过程,用以维持高等生物体的结缔组织,严重疾病如败血症,可导致羟基化的缺陷,例如在酶脯氨酰羟化酶中突变或缺乏必要的抗坏血酸(维生素C)辅助因子。

脯氨酸和2-氨基异丁酸(AIB)的序列也可以形成一个螺旋圈结构。

用途

脯氨酸和其衍生物通常在有机反应中当作对称催化剂,CBS的减少和脯氨酸被催化羟醛缩合反应是突出的例子。

L-脯氨酸是一种渗透保护剂,因此可用于多种药物,生物技术的应用。

在酿造时,蛋白质富含和多酚结合的脯氨酸,可产生雾度(浊度)。