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外観
白色～ほとんど白色, 結晶又は塊
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定義
本品は、次の化学式で表されるオキシ酸である。
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性質
グリコール酸は、吸湿性のある無色の結晶です。水・・エーテルに溶けやすいです。皮膚や粘膜などにやや刺激性があります。
100℃に熱すると、グリコール酸無水物を得ることが可能です。さらに、200℃以上に熱すると、グリコリドやポリグリコリドが生成されます。
また、摂取すると、毒性があるシュウ酸に代謝されます。そのため、以前は化粧品などに高濃度のグリコール酸が含まれていましたが、現在では配合できなくなりました。
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溶解性
水及びエタノールに極めて溶けやすい。
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解説
hydroxyacetic acid．C2H4O3(76.05)．HOCH2COOH．グリコール酸は，α-ヒドロキシ酸の一種．未熟の実や葉，サトウキビなどに含まれている．クロロ酢酸を炭酸バリウムで加水分解すると得られる．無色の針状結晶(水から)，葉状結晶(エーテルから)．融点80 ℃．Ka 1.5×10－4(25 ℃)．水，エタノール，エーテルに可溶．100 ℃ に加熱すると2分子間から水1分子を失ってグリコール酸無水物になる．200 ℃ 以上に加熱するとさらにグリコリド，ポリグリコリドを生じる．酸化するとグリオキシル酸あるいはシュウ酸を生成する．水，エチルアルコール，エーテルに可溶。過酸化水素と硫酸第二鉄で酸化するとグリオキシル酸を生じる。皮膚や粘膜などにやや刺激性がある．広く pH の調節剤として用いられる．森北出版「化学辞典（第2版）
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用途
有機合成原料。浄剤一般（くえん酸より優れた洗浄力）、PH調整剤。生分解性樹脂原料(縫合糸等)。
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用途
金属洗浄剤、キレート剤、電気メッキ添加剤
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用途
接着剤 の製造 ,洗浄 ,染色 および電気 メ ッキにおけるPH調節
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構造
グリコール酸はヒドロキシ基を有するカルボン酸です。IUPAC名では、2-ヒドロキシエタン酸 (英: 2-Hydroxyethanoic acid) と呼ばれます。
化学式はC2H4O3、モル質量は76.05g/molです。密度は1.27g/cm3、融点は75℃です。
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化粧品の成分用途
pH調整剤、パーマネント.ウェーブ用還元剤、剥離剤
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化学的特性
Glycolic acid, CH20HCOOH, also known as hydroxyacetic acid, is composed of colorless deliquescent leaflets that decompose at approximately 78° C (172 OF). It is soluble in water,alcohol,and ether.Glycolic acid is used in dyeing, tanning, electropolishing,and in foodstuffs. It is produced by oxidizing glycol with dilute nitric acid.
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使用
glycolic acid (hydroxyacetic acid) reduces corenocyte cohesion and corneum layer thickening where an excess buildup of dead skin cells can be associated with many common skin problems, such as acne, dry and severely dry skin, and wrinkles. glycolic acid acts by dissolving the internal cellular cement responsible for abnormal keratinization, facilitating the sloughing of dead skin cells. It also improves skin hydration by enhancing moisture uptake as well as increasing the skin’s ability to bind water. This occurs in the cellular cement through an activation of glycolic acid and the skin’s own hyaluronic acid content. Hyaluronic acid is known to retain an impressive amount of moisture and this capacity is enhanced by glycolic acid. As a result, the skin’s own ability to raise its moisture content is increased. glycolic acid is the simplest alpha hydroxyacid (AHA). It is also the AHA that scientists and formulators believe has greater penetration potential largely due to its smaller molecular weight. It is mildly irritating to the skin and mucous membranes if the formulation contains a high glycolic acid concentration and/ or a low pH. glycolic acid proves beneficial for acne-prone skin as it helps keep pores clear of excess keratinocytes. It is also used for diminishing the signs of age spots, as well as actinic keratosis. However, glycolic acid is most popularly employed in anti-aging cosmetics because of its hydrating, moisturizing, and skin-normalizing abilities, leading to a reduction in the appearance of fine lines and wrinkles. Regardless of the G skin type, glycolic acid use is associated with softer, smoother, healthier, and younger looking skin. glycolic acid is naturally found in sugarcane but synthetic versions are most often used in cosmetic formulations.
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定義
ChEBI: A 2-hydroxy monocarboxylic acid that is acetic acid where the methyl group has been hydroxylated.
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関連化合物
ヒドロキシ酸の具体例
グリコール酸は、α-ヒドロキシ酸の1種です。ヒドロキシ酸とは、ヒドロキシ基を有するカルボン酸の総称で、ヒドロキシカルボン酸、アルコール酸、オキシ酸とも呼ばれます。
α-ヒドロキシ酸以外にも、β-ヒドロキシ酸、γ-ヒドロキシ酸、δ-ヒドロキシ酸などがあります。とくにα-ヒドロキシ酸は、脱水反応によって二量化環化することで、ラクチドを生成しやすいです。
ヒドロキシ酸はカルボン酸の近くにヒドロキシ基があるため、誘起効果によって一般的なカルボン酸よりも酸性が強いです。ヒドロキシ酸類は、クエン酸回路を代表として、広く生体内に分布しています。そして各種デヒドロゲナーゼの働きで、対応するケト酸から合成されています。
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使用用途
グリコール酸は、角質剥離作用を持つことから、美容の分野でピーリング剤として使用される他、パーマネント・ウェーブ用還元剤としても利用されています。また、有機合成の原料や剥離剤、除菌剤、生分解性樹脂原料、皮革産業における染色・なめし剤、pHの調節剤としても広く利用可能です。
コンクリート・モルタル・各種金属など、様々な表面を洗浄するための各種洗浄剤としても使われています。ポリグリコール酸などは生分解性が高いため、医療分野において、縫合糸の材料として利用されています。
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副作用
Common side effects of Glycolic acid include dry skin, erythema (skin redness), burning sensation, itching, skin irritation, and skin rash. It can make the skin more sensitive in the sunlight, hence always use sunscreen and protective clothing before you step outdoors.
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Source
Glycolic acid is widespread in nature and can be separated from natural sources like sugarcane, sugar beets, pineapple, cantaloupe, and unripe grapes.
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純化方法
Crystallise it from diethyl ether. [Beilstein 3 IV 571.]
