Tetramethrin

Bezeichnung:Tetramethrin

CAS-Nr7696-12-0

Englisch Name:Tetramethrin

CBNumberCB9420520

SummenformelC19H25NO4

Molgewicht331.41

MOL-Datei7696-12-0.mol

Synonyma

Tetramethrin

3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidomethyl-(1R)-cis-trans-chrysanthemat

(1,3,4,5,6,7-Hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropancarboxylat

Tetramethrin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	60-80°C
Siedepunkt	468.68°C (rough estimate)
Dichte	d2020 1.108
Dampfdruck	0.94×10^-3 Pa (30 °C)
Brechungsindex	nD21.5 1.5175
storage temp.	Sealed in dry,2-8°C
Löslichkeit	Soluble in DMSO
Aggregatzustand	Solid
Wasserlöslichkeit	1.83 mg l^-1 (25 °C)
pka	-2.55±0.20(Predicted)
Farbe	Off-white to light yellow
Merck	13,9296
BRN	8807938
Stabilität	Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
LogP	4.730
CAS Datenbank	7696-12-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Tetramethrin(7696-12-0)
EPA chemische Informationen	Tetramethrin (7696-12-0)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,N
R-Sätze:	20-50/53
S-Sätze:	24/25-61-60
RIDADR	UN 2588
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	GZ1730000
HazardClass	9
PackingGroup	III
HS Code	29251900
Giftige Stoffe Daten	7696-12-0(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in mice: 1000 mg/kg (Kato)

Gefahreninformationscode (GHS)

Tetramethrin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSES KRISTALLINES PULVER MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
ERSCHEINUNGSBILD
GELBEODER BRAUNE VISKOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols und durch Verschlucken.
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen und die Haut.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen und die Haut.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Alkali behandeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, A/P2-Filter für organische Dämpfe und schädlichen Staub.
LECKAGE
NICHT in die Kanalisation spülen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, A/P2-Filter für organische Dämpfe und schädlichen Staub.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Beschreibung
Form: Colorless crystals with slight pyrethrum-like odor
Chemische Eigenschaften
white crystals or powder
Verwenden
Insecticide.
Verwenden
Tetramethrin is a synthetic pyrethroid pesticide used in large-scale commercial agricultural applications as well as in consumer products for domestic purposes.
Verwenden
Tetramethrin is used to control flies, wasps, cockroaches and other insects in public health, home and garden situations.
Definition
ChEBI: Tetramethrin is a phthalimide insecticide, a member of maleimides and a cyclopropanecarboxylate ester. It has a role as a pyrethroid ester insecticide. It is functionally related to a chrysanthemic acid.
Allgemeine Beschreibung
Colorless crystals with slight odor. Non corrosive. Used as an insecticide.
Air & Water Reaktionen
Hydrolysis occurs with strong acid or base.
Reaktivität anzeigen
A pyrethroid. Tetramethrin is an ester and nitrile. Esters react with acids to liberate heat along with alcohols and acids. Strong oxidizing acids may cause a vigorous reaction that is sufficiently exothermic to ignite the reaction products. Heat is also generated by the interaction of esters with caustic solutions. Flammable hydrogen is generated by mixing esters with alkali metals and hydrides.
Landwirtschaftliche Anwendung
Insecticide: Tetramethrin is often formulated as an aerosol and used primarily for indoor pest control or in mosquito coils. It is also used in shampoos to control fleas and ticks on pets. It is often formulated with other insecticides and synergists. Not approved for use in EU countries. Registered for use in the U.S.
Handelsname
FMC 9260®; ENT-27339; EVERCIDE INTERMEDIATE® 2265 (tetramethrin + fenvalerate); MULTICIDE®; NEO-PYNAMIN®; NEOPYNAMINE®; NEOPYNAMIN FORTE®; NIAGARA®-9260; NIA®- 9260; PHTHALTHRIN®; SP-1103; SUMITOMO® SP-1103
Stoffwechselwegen
Tetramethrin was the second synthetic pyrethroid to be produced commercially (1964). The compound has a rapid knock-down action and a reasonable killing activity which is enhanced by use with synergists. It is usually used with piperonyl butoxide and in the presence of other insecticides. It has two chiral centres, both in the acid group, and therefore is a 1 RS-cis-trans mixture. A(1R)-rich product containing cis- and trans-isomers in the ratio 20:80 is also used in public health; this is named dtetramethrin. The two products will not be distinguished here because metabolic studies have been performed with various combinations of isomers. Most published information relates to its mode of action in insects and its metabolism in rodents. This is a reflection of its limited outdoor and field use.
Toxicity evaluation
Acute oral LD₅₀ for rats: >5,000 mg/kg
Degradation
Tetramethrin is a stable chemical but it is base labile and it is also sensitive to strong acids. It is hydrolysed to (1RS)-cis-trans-2,2-dimethyl-3-(2- methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylic acid (chrysanthemic acid, 2) and tetrahydrophthalimide (4). It is oxidised by m-chloroperbenzoic acid to form epoxy-tetramethrin (5) which is ring-opened to the diol (6) in dilute aqueous acid (Smith and Casida, 1981). This reaction has been postulated as initiating the opening of the cyclopropane ring with the ultimate formation of CO ₂ in biological systems (see below). Another biomimetic reaction of tetramethrin and its ester cleavage product 4 is Michael addition of thiols to the double bond. Glutathionyl-tetramethrin (7) is formed by incubation of the constituents in buffered aqueous methanol (Smith et al., 1982). Its formation on incubation with mouse liver microsomes is probably non-enzymatic. At the time of this discovery there appeared to be no equivalent reaction in vivo but the more recent discovery of sulfonate metabolites (see below) demonstrates its role.
The chrysanthemic acid esters are very sensitive to photodegradation, being subject to ring-opening initiated by the formation of epoxides such as 5 (Ruzo et al., 1982) as described under bioallethrin and phenothrin. Isomerisation was observed only in de-oxygenated benzene solution because photo-oxidative degradation predominated under most conditions. Many products were seen in oxygenated benzene solution and in a thin film in sunlight.
These chemical and photochemical reactions are summarised in Scheme 1.

Tetramethrin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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